alpha-氧代-苯乙酸环己基酯 | 61598-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: alpha-氧代-苯乙酸环己基酯
• 英文名称: cyclohexyl 2-oxo-2-phenylacetate
• 英文别名: cyclohexyl benzoylformate；cyclohexyl phenylglyoxylate
• CAS: 61598-01-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: SSWKNTIPWRBSNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-氧代-苯乙酸环己基酯 在 辛酸铑 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 2-羟基-2-苯基乙酸环己酯
  参考文献：
  名称：

  通过安全连续流产生的重氮酯快速获取α-烷氧基和α-氨基酸衍生物

  摘要：

  微反应器：A高效连续流动过程已经被开发用于diazoesters从arylsulfonylhydrazones通过在流福德-史蒂文斯反应的手段的合成。此外，α -烷氧基和α -氨基酸衍生物的范围已被以优良产率通过制备铑（II） -介导ö 氢和氮 ħ插入，而不需要分离或处理潜在的危险重氮物种（见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201101590
• 作为产物：
  描述：

  扁桃酸 在 aluminum oxide 、 iron(III) sulfate 、 ammonium chloroformate 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 alpha-氧代-苯乙酸环己基酯
  参考文献：
  名称：

  用吸附在氧化铝上的氯铬酸铵氧化扁桃酸酯制备苯乙醛酸酯的一般简单方法

  摘要：

  摘要 描述了用吸附在氧化铝上的易得的氯铬酸铵氧化扁桃酸酯制备苯乙醛酸酯的一般方法。

  DOI：

  10.1080/00397919908085939

文献信息

• ZnO nanoparticles: An efficient catalyst for transesterification reaction of α-keto carboxylic esters
  作者：Mohamed M.A. Soliman、Anirban Karmakar、Elisabete C.B.A. Alegria、Ana P.C. Ribeir、Guilherme M.D.M. Rúbio、Marta S. Saraiva、M. Fátima C. Guedes da Silva、Armando J.L. Pombeiro

  DOI：10.1016/j.cattod.2019.08.053

  日期：2020.5

  hexagonal wurtzite phase with high purity and SEM-EDS analysis confirm the purity and a homogenous distribution of the nanostructures. The ZnO nanostructures present plate-like agglomerates, resulting in a quasi-spherical morphology. The catalytic activity of the formed ZnO nanoparticles was evaluated towards the transesterification reaction of different carboxylic esters in the presence of various alcohols

  在室温下，使用硝酸锌和氢氧化钠在水性介质中通过可持续沉淀法合成纯ZnO纳米颗粒。它们的特征在于X射线衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM-EDX），热重分析（TGA），傅里叶变换红外光谱（FTIR），紫外可见光谱（UV-vis）光谱和Brunauer-Emmett-柜员（BET）分析。XRD图谱表明具有高纯度的六方纤锌矿相的形成，并且SEM-EDS分析证实了纳米结构的纯度和均匀分布。ZnO纳米结构呈现板状附聚物，导致准球形形态。在各种醇的存在下，评估了所形成的ZnO纳米颗粒对不同羧酸酯的酯交换反应的催化活性。该催化剂对酯的酯交换反应具有高度选择性α酮基羧酸酯（苯甲酰甲酸甲酯）和通向CA。在反应时间内24小时内，产品收率为97％。
• Tandem <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylation Reaction of <i>N</i>-Trimethylsilyl α-Iminoesters Utilizing an Umpolung Reaction and Characteristics of the Silyl Substituent: Synthesis of Pyrrolidine, Piperidine, and Iminodiacetate
  作者：Isao Mizota、Yurie Tadano、Yusuke Nakamura、Tomoki Haramiishi、Miyuki Hotta、Makoto Shimizu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00654

  日期：2019.4.19

  with organometallics gave directly N-alkylaminoesters in high yields without the need for removing a protecting group at the nitrogen atom. Efficient syntheses of pyrrolidines, piperidines, and iminodiacetate derivatives were also developed via tandem N,N- or N,C-dialkylation reactions utilizing characteristics of the silyl substituent. Furthermore, under the influence of silica gel, the addition of

  N-三甲基甲硅烷基α-亚氨基酯与有机金属的Umpolung反应可以高产率直接得到N-烷基氨基酯，而无需除去氮原子上的保护基。吡咯烷，哌啶和亚氨基二乙酸酯衍生物的有效合成还通过串联的N，N-或N，C-二烷基化反应，利用甲硅烷基取代基的特性来开发。此外，在硅胶的影响下，向亚氨基氮中加入烯醇化物以得到亚氨基二乙酸酯衍生物。
• Alkyl Halide-Free Heteroatom Alkylation and Epoxidation Facilitated by a Recyclable Polymer-Supported Oxidant for the In-Flow Preparation of Diazo Compounds
  作者：Simon M. Nicolle、Christopher J. Hayes、Christopher J. Moody

  DOI：10.1002/chem.201500118

  日期：2015.3.16

  simple ketones via diazo compounds, including diazo‐amides and ‐phosphonates, using a recyclable reagent in‐flow, are transient but versatile electrophiles for heteroatom alkylation reactions and for epoxide formation. The method produces no organic waste, with the only by‐products being water, KI and nitrogen, without the attendant hazards of isolation of intermediate diazo compounds.

  高活性金属卡宾，是通过简单的酮类通过重氮化合物（包括重氮酰胺和膦酸酯）通过重氮化合物（使用可循环利用的试剂流入）生成的，是一种瞬态但通用的亲电子试剂，可用于杂原子烷基化反应和环氧化物的形成。该方法不产生有机废物，唯一的副产品是水，KI和氮气，并且没有分离中间体重氮化合物的伴随危险。
• Control of Enantioselectivity in Rhodium(I) Catalysis by Planar Chiral Dibenzo[<i>a</i> ,<i>e</i> ]cyclooctatetraenes
  作者：Michaela-Christina Melcher、Trpimir Ivšić、Charlotte Olagnon、Christina Tenten、Arne Lützen、Daniel Strand

  DOI：10.1002/chem.201704816

  日期：2018.2.16

  Planar chiral 5,11‐disubstiuted dibenzo[a,e]cyclo‐octatetraenes (dbCOTs) have been developed as the first useful chiral homologs to dbCOT‐ligands for asymmetric applications. Methods enabling the preparation of such compounds on a gram‐scale in enantiomerically pure form are described. Evaluated as ligands in rhodium(I)‐catalyzed 1,4‐ and 1,2‐arylation reactions, tertiary and quarternary stereogenic

  平面手性5,11-二取代的二苯并[ a，e ]环辛酸酯（dbCOT）已被开发为dbCOT-配体的第一个有用的手性同系物，用于不对称应用。描述了能够以克级对映体纯形式制备此类化合物的方法。在铑（I）催化的1,4和1,2芳基化反应中被评估为配体，形成了叔和四元立体异构中心，产率高，选择性高达ee > 99％  。（-）-penifulvin A的关键环化前体的催化不对称合成突出了该系统的应用背景。
• Highly adequate oxidative esterification of α-carbonyl aldehydes with alkyl halides in TBAI/TBHP mediated system
  作者：Pooja L. Bhargude、Jatin J. Lade、Bhausaheb N. Patil、Kamlesh S. Vadagaonkar、Atul C. Chaskar

  DOI：10.1080/00397911.2019.1600193

  日期：2019.5.19

  synthesis of α-ketoesters from alkyl halides and α-carbonyl aldehydes has been reported under metal-free conditions. The present method involves oxidative esterification of α-carbonyl aldehydes with alkyl halide using TBAI as a promoter and TBHP as an oxidant to form α-ketoesters in good to excellent yields with versatile structural diversity. Use of commercially accessible and inexpensive substrates, broad

  摘要 已经报道了在无金属条件下由卤代烷和 α-羰基醛有效且可行地合成 α-酮酯。本方法涉及使用 TBAI 作为促进剂和 TBHP 作为氧化剂将 α-羰基醛与烷基卤氧化酯化，以形成具有多种结构多样性的良好收率至极好的收率的 α-酮酯。使用商业上可及且价格低廉的基材、广泛的基材范围和良好的官能团耐受性是该协议的主要特点。图形概要