(2-bromoethyl)(2-methoxyphenyl)sulfane | 3983-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2-bromoethyl)(2-methoxyphenyl)sulfane
• 英文别名: 1-(2-Bromoethylsulfanyl)-2-methoxybenzene
• CAS: 3983-76-4
• 化学式: C₉H₁₁BrOS
• 分子量: 247.156
• InChiKey: FZAWGUNRIHZBHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromoethyl)(2-methoxyphenyl)sulfane 、 4,4'-二硫烷二基二{5-氨基-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-3-甲腈} 在 sodium dithionite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以36.5%的产率得到5-amino-1-(2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-((2-((2-methoxyphenyl)thio)ethyl)thio)-1H-pyrazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  硫醚桥联的芳烷基连接的N-苯基吡唑衍生物：设计，合成，杀虫活性，结构-活性关系和分子模型研究

  摘要：

  由于硫醚通过与生物大分子的非共价相互作用而具有多种理化特性，因此含有杂环部分的硫醚衍生物以其有趣的杀虫生物活性而闻名，并作为神经活性杀虫剂引起了广泛关注。在这里，我们合成了一系列新颖的硫醚桥联的N-苯基吡唑衍生物，这些衍生物在吡唑环的4位上掺入了各种（杂）芳族取代基。结构活性关系（SAR）研究表明，化合物6d和7d在含有各种取代苯取代基的系列中具有最强的杀虫活性（LC 50 = 13.70–25.47μg/ g）。进一步优化以增加化合物6d和7d的芳香族取代基的亲脂性和电荷密度，导致化合物12d，14d和16d中具有含硫杂环取代基的化合物对家蝇具有良好的杀虫活性（LC 50  = 0.67-1.30微克/克）。硫醚桥N-苯基吡唑衍生物，在N之间引入不同的间隔臂长度还制备并评价了-苯基吡唑部分和（杂）芳族取代基。相比之下，含有短硫醚桥的1,2-双（（杂）芳硫代）乙烷的化合物的杀虫活性高于含有长硫醚桥1

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.04.022
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯硫酚 、 1,2-二溴乙烷 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以51.6%的产率得到(2-bromoethyl)(2-methoxyphenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  硫醚桥联的芳烷基连接的N-苯基吡唑衍生物：设计，合成，杀虫活性，结构-活性关系和分子模型研究

  摘要：

  由于硫醚通过与生物大分子的非共价相互作用而具有多种理化特性，因此含有杂环部分的硫醚衍生物以其有趣的杀虫生物活性而闻名，并作为神经活性杀虫剂引起了广泛关注。在这里，我们合成了一系列新颖的硫醚桥联的N-苯基吡唑衍生物，这些衍生物在吡唑环的4位上掺入了各种（杂）芳族取代基。结构活性关系（SAR）研究表明，化合物6d和7d在含有各种取代苯取代基的系列中具有最强的杀虫活性（LC 50 = 13.70–25.47μg/ g）。进一步优化以增加化合物6d和7d的芳香族取代基的亲脂性和电荷密度，导致化合物12d，14d和16d中具有含硫杂环取代基的化合物对家蝇具有良好的杀虫活性（LC 50  = 0.67-1.30微克/克）。硫醚桥N-苯基吡唑衍生物，在N之间引入不同的间隔臂长度还制备并评价了-苯基吡唑部分和（杂）芳族取代基。相比之下，含有短硫醚桥的1,2-双（（杂）芳硫代）乙烷的化合物的杀虫活性高于含有长硫醚桥1

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.04.022

文献信息

• Strappaghetti; Brasili, Farmaco, Edizione Scientifica, 1986, vol. 41, # 10, p. 794 - 800
  作者：Strappaghetti、Brasili

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of berberine–thiophenyl hybrids as multi-functional agents: Inhibition of acetylcholinesterase, butyrylcholinesterase, and Aβ aggregation and antioxidant activity
  作者：Tao Su、Shishun Xie、Hui Wei、Jun Yan、Ling Huang、Xingshu Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.07.011

  日期：2013.9

  A series of berberine-thiophenyl hybrids were designed, synthesised, and evaluated as inhibitors of acetylcholinesterase (AChE), butyrylcholinesterase (BuChE) and beta-amyloid (A beta) aggregation and as antioxidants. Among these hybrids, compounds 4f and 4i, berberine linked with o-methylthiophenyl and o-chlorothiophenyl by a 2-carbon spacer, were observed to be potent inhibitors of AChE, with IC50 values of 0.077 and 0.042 mu M, respectively. Of the tested compounds, 4i was also the most potent inhibitor of BuChE, with an IC50 value of 0.662 mu M. Kinetic studies and molecular modelling simulations of the AChE-inhibitor complex indicated that a mixed-competitive binding mode existed for these berberine. derivatives. The biological studies also demonstrated that these hybrids displayed interesting activities, including A beta aggregation inhibition and antioxidant properties. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US3235597
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• FR1481052
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• STRAPPAGHETTI G.; BRASILI L., FARMACO. ED. SCI., 41,(1986) N 10, 794-800
  作者：STRAPPAGHETTI G.、 BRASILI L.

  DOI：——

  日期：——