环戊-3-烯-1,1-二甲酸二叔丁酯 | 88326-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 环戊-3-烯-1,1-二甲酸二叔丁酯
• 中文别名: 3-环戊烯-1,1-二羧酸二叔丁酯
• 英文名称: cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
• 英文别名: di-tert-butyl cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate；DI(Tert-butyl) cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate；ditert-butyl cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 88326-57-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: NPWLRVQIBOAITL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊-3-烯-1,1-二甲酸二叔丁酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到3,4-epoxycyclopentane-1,1-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  茂钛催化的还原性环氧化物开环：寻找新型氢原子供体

  摘要：

  提出了用于还原二茂钛催化的环氧化物开口的新型氢原子供体。虽然具有潜在吸引力的环戊二烯仅产生中等产率的所需醇，但取代的、无毒的和可商购的 1,4-环己二烯（例如 γ-萜品烯）与更复杂的催化剂结合使用比更昂贵和致癌的催化剂产生更好或相似的结果1,4-环己二烯。在 Sharpless 环氧化物及其衍生物的实际重要反应中，可以获得优异水平的环氧化物开口区域选择性。可以替代有毒且难以处理的叔丁基硫醇，同时增加所需产物的产率。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831207
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl 2-(but-2-en-1-yl)-2-(2-oxoethyl)malonate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氘代苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 环戊-3-烯-1,1-二甲酸二叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  通过亚烷基钌进行腙和肟烯化

  摘要：

  碳-杂原子双键的烯化是获得高度官能化烯烃的有效方法。此处报告了一种方法，该方法使用空气稳定且市售的亚烷基钌来促进 C=N/烯烃环闭合。该反应的可行策略是使用腙和肟作为易于获得的底物，即使在羰基存在的情况下，它们也优先与亚烷基钌反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202112101

文献信息

• Improved selectivity in the preparation of some 1,1-difunctionalized 3-cyclopentenes. High yield synthesis of 3-cyclopentenecarboxylic acid
  作者：Jean Pierre Depres、Andrew E. Greene

  DOI：10.1021/jo00179a035

  日期：1984.3
• Titanocene-Catalyzed Reductive Epoxide Opening: The Quest for Novel Hydrogen Atom Donors
  作者：Andreas Gansäuer、Andriy Barchuk、Doris Fielenbach

  DOI：10.1055/s-2004-831207

  日期：——

  presented. While the potentially attractive cyclopentadienes gave only moderate yields of the desired alcohols, substituted, nontoxic, and commercially available 1,4-cyclohexadienes, e.g. γ-terpinene, in combination with more elaborate catalysts gave better or similar results than the much more expensive and carcinogenic 1,4-cyclohexadiene. In the practically important reactions of Sharpless epoxides

  提出了用于还原二茂钛催化的环氧化物开口的新型氢原子供体。虽然具有潜在吸引力的环戊二烯仅产生中等产率的所需醇，但取代的、无毒的和可商购的 1,4-环己二烯（例如 γ-萜品烯）与更复杂的催化剂结合使用比更昂贵和致癌的催化剂产生更好或相似的结果1,4-环己二烯。在 Sharpless 环氧化物及其衍生物的实际重要反应中，可以获得优异水平的环氧化物开口区域选择性。可以替代有毒且难以处理的叔丁基硫醇，同时增加所需产物的产率。
• Hydrazone and Oxime Olefination via Ruthenium Alkylidenes
  作者：Daniel J. Nasrallah、Troy E. Zehnder、Jacob R. Ludwig、Daniel C. Steigerwald、John J. Kiernicki、Nathaniel K. Szymczak、Corinna S. Schindler

  DOI：10.1002/anie.202112101

  日期：2022.5.23

  Olefination of carbon–heteroatom double bonds is a powerful approach to access highly functionalized olefins. An approach is reported here that uses air-stable and commercially available ruthenium alkylidenes to promote C=N/olefin ring closure. The enabling strategy for this reaction is the use of hydrazones and oximes as readily accessible substrates that preferentially react with ruthenium alkylidenes

  碳-杂原子双键的烯化是获得高度官能化烯烃的有效方法。此处报告了一种方法，该方法使用空气稳定且市售的亚烷基钌来促进 C=N/烯烃环闭合。该反应的可行策略是使用腙和肟作为易于获得的底物，即使在羰基存在的情况下，它们也优先与亚烷基钌反应。