8-羟基-7-十四烷酮 | 18229-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 8-羟基-7-十四烷酮
• 英文名称: 8-hydroxytetradecan-7-one
• CAS: 18229-17-9
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂
• 分子量: 228.375
• InChiKey: PQESRTWBQJRGON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-羟基-7-十四烷酮 在 四氯化碳 、 硫酸 、 三苯基膦 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(4,5-dihexyl-1,3-dithiol-2-ylidene)piperidinium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  非聚集的三（四硫富瓦烯）十二碳八氢[18]环戊烯的合成及特征。

  摘要：

  通过氧化二苯乙酰化四硫富富瓦烯（TTF）前体的氧化Glaser-Hay环化反应制备了具有六个外围正己基取代基的新的三（四硫富瓦烯）十二烷基氢[18]环戊烯。通过紫外/可见吸收光谱和电化学研究了中性和氧化物种的电子性质。从这些研究中可以看出，强烈的紫色大环化合物在溶液中不会以任何显着程度聚集，这已通过（1）H NMR光谱法得到证实。这种对聚集的不情愿与包含其他外围取代基的相关TTF-环烯所观察到的形成对比。从峰幅度和光谱电化学研究可以推断，TTF-环戊烯的氧化发生在两个三电子步骤中。我们发现，三（TTF）融合的脱氢[18]环戊烯比甲硅烷基保护的二乙醛基单TTF前体更难氧化（被+0.20 V）氧化。相反，对于没有外围己基取代基的母体三（TTF）融合的脱氢[18]环戊烯，在B3 LYP / 6-311 + G（2d，p）处计算的第一垂直电离能实际上较低（通过0.44 eV）。此外，通过原子力显微

  DOI：

  10.1002/chem.200600986
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 在 1,3-di(2,4,6-trimethylphenyl)-2-(pentafluorophenyl)-2,4,5-trihydroimidazole 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到8-羟基-7-十四烷酮
  参考文献：
  名称：

  五氟苯基NHC加合物的合成及其在醛的微波辅助反应中的催化活性

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）已广泛用于有机金属化学中作为配体，以及在各种反应中用作独立的有机催化剂，主要使用芳族醛作为底物。先前我们已经证明了在微波辐射下，-2-羧酸偶氮鎓两性离子在醛尤其是脂肪族醛的羟甲基化中的效率。在目前的工作中，我们报告了一系列基于五氟苯的NHC加合物及其在微波辐射下脂族和芳族醛的羟甲基化和自缩合反应中的效率。在反应条件下释放出游离的羧苯甲酸酯，并且1,3-二甲基1,2-（全氟苯基）咪唑烷和1,3-双（2,6-二甲基苯基）-2-（全氟苯基）咪唑烷被证明是最有效的前催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151419

文献信息

• Tandem Hydroformylation/Acyloin Reaction - The Synergy of Metal Catalysis and Organocatalysis Yielding Acyloins Directly from Olefins
  作者：Karoline A. Ostrowski、Thiemo A. Faßbach、Andreas J. Vorholt

  DOI：10.1002/adsc.201401031

  日期：2015.5.4

  A novel, atom efficient, orthogonal tandem catalysis was developed yielding acyloin products (α‐hydroxy ketones) directly from olefins under hydroformylation conditions. The combination of a metal‐catalysed hydroformylation and an organocatalysed acyloin reaction provides three atom efficient CC bond formations to linear, multifunctional molecules via linkage of the intermediate n‐aldehydes. Additionally

  开发了一种新颖的，原子效率高的正交串联催化方法，可在加氢甲酰化条件下直接从烯烃生产酰化产物（α-羟基酮）。金属催化的加氢甲酰化的组合和organocatalysed偶姻反应提供三个原子高效率的C  C键的形成，以线性的，多官能的分子通过中间的连接ñ -醛。此外，铑催化剂体系具有高的n / bra比，并且在加氢甲酰化反应中末端双键具有排他性转化，并且n醛选择性地转化为其酰基。
• Decreasing Side Products and Increasing Selectivity in the Tandem Hydroformylation/Acyloin Reaction
  作者：Karoline A. Ostrowski、Thiemo A. Faßbach、Dennis Vogelsang、Andreas J. Vorholt

  DOI：10.1002/cctc.201500727

  日期：2015.9.1

  to a variety of olefins is enabled with comparable excellent selectivities up to >99 % for the first and second reaction step, therefore a general synthesis for the conversion of olefins into acyloins is found. Furthermore, very good to excellent yields for the intermediates and final acyloin products were observed within two catalysed reactions in one preparative step. The acyloin product was applied

  通过系统的研究和反应条件的变化，为最近发现的串联加氢甲酰化/酰基辅酶反应开发了高度选择性的催化剂体系。这种新的催化剂体系的特点是所需反应路径具有极好的选择性，副产物的量可忽略不计。在第一和第二反应步骤中，串联加氢甲酰化/酰化甘油酯反应成功地应用于多种烯烃，具有相当高的选择性，可达99％以上，因此可以找到将烯烃转化为酰化甘油酯的一般合成方法。此外，在一个制备步骤中的两次催化反应中，观察到中间体和最终酰基辅酶产物的收率非常好至极好。酰化产物被用作表面活性剂的非极性前体。
• Catalytic Action of Azolium Salts. VI. Preparation of Benzoins and Acyloins by Condensation of Aldehydes Catalyzed by Azolium Salts.
  作者：Akira MIYASHITA、Yumiko SUZUKI、Ken-ichi IWAMOTO、Takeo HIGASHINO

  DOI：10.1248/cpb.42.2633

  日期：——

  Benzoins 4 (2-hydroxyethanones substituted with aryl groups at the 1- and 2-positions) were prepared by self-condensation of aromatic aldehydes 3 using catalytic amounts of azolium salts 1 and 2 in excellent yields.1, 3-Dimethylbenzimidazolium iodide (2) was an effective catalyst for the preparation of acyloins 6 (2-hydroxyethanones substituted with alkyl groups at the 1- and 2-positions) by self-condensation of aliphatic aldehydes 5. On the other hand, an attempt at the condensation of hexanal (5d) catalyzed by 1, 3-dimethylimidazolium iodide (1) failed to yield the acyloin 6d, and instead the aldol-type condensed product 8d was obtained.

  苯偶姻 4（在 1- 和 2-位置上带有芳基取代的 2-羟基乙酮）通过使用少量的唑盐 1 和 2 作为催化剂，由芳香醛 3 的自缩合反应高效制备得到。1,3-二甲基苯并咪唑碘盐（2）是制备乙偶姻 6（在 1- 和 2-位置上带有烷基取代的 2-羟基乙酮）的有效催化剂，通过脂肪醛 5 的自缩合反应实现。另一方面，使用 1,3-二甲基咪唑碘盐（1）催化己醛（5d）的缩合反应未能得到乙偶姻 6d，而是得到了醛醇型缩合产物 8d。
• Samarium diiodide promoted formation of 1,2-diketones and 1-acylamido-2-substituted benzimidazoles from N-acylbenzotriazoles
  作者：Xiaoxia Wang、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00575-1

  日期：2003.6

  N-Acylbenzotriazoles, when treated with samarium diiodide in THF, undergo self-coupling reaction to afford 1,2-diketones in good to excellent yields; while when treated with samarium diiodide in CH3CN, they undergo ring-opening reaction to afford 1-acylamido-2-alkyl (or aryl) benzimidazoles in reasonable to good yields. A plausible mechanism was suggested.

  N-酰基苯并三唑在THF中用二碘化sa处理时，会发生自偶联反应，从而以良好或极好的收率得到1,2-二酮；当在CH 3 CN中用二碘化sa处理时，它们会发生开环反应，以合理至良好的收率获得1-酰氨基-2-烷基（或芳基）苯并咪唑。提出了一个合理的机制。
• Method of making certain 2,3-dihydro-1,4-dithiins
  申请人：Uniroyal Ltd.

  公开号：US04319033A1

  公开（公告）日：1982-03-09

  A method of making certain 2,3-dihydro-1,4-dithiins of the following formula by the action of alpha-hydroxyketones (acyloins) of 1,2-dithiols: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen or alkyl having 1 to 6 carbon atoms or are joined together to form a ring with 3 or 4 methylene groups, and R.sup.3 and R.sup.4 are hydrogen or the same or different alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms, which alkyl groups may be substituted with lower alkoxy groups.

  通过α-羟基酮（醋酮）作用于1,2-二硫醇制备以下结构的2,3-二氢-1,4-二硫醚的方法：其中R.sup.1和R.sup.2是氢或含有1至6个碳原子的烷基，或者结合在一起形成具有3或4个亚甲基的环；R.sup.3和R.sup.4是氢或具有1至10个碳原子的相同或不同的烷基，这些烷基可能被较低的烷氧基取代。