2-[(2R,4R)-4-ethyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-oxazolidin-2-yl]-1-phenylethanone | 165818-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2R,4R)-4-ethyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-oxazolidin-2-yl]-1-phenylethanone
• CAS: 165818-33-7
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄S
• 分子量: 373.473
• InChiKey: CSZCICNYRXMMNN-YLJYHZDGSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.6±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,4R)-4-ethyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-oxazolidin-2-yl]-1-phenylethanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲烷磺酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 180.0h， 生成 (4S,5S,6R)-5-(1,3-dithian-2-yl)-2,2,4-trimethyl-6-phenyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and Diastereoselective Synthesis of (Protected) 2-Formyl- and 2-(Hydroxymethyl)-1-phenylalkane-1,3-diols from Chiral 2-Methoxy-3-tosyl-1,3-oxazolidines by Subsequent Asymmetric Formylation and Aldolization

  摘要：

  三甲基硅基烯醇醚通过与2-甲氧基-1,3-噁唑啉-2的非对称甲醛化反应，依次转化为具有手性保护的α-甲酰基酮，随后转化为相应的热力学确定的(Z)-TMS烯醇醚，再与醛类发生缩合。所有步骤均具有较高的立体选择性。文中对中间体8中的三种不同氧官能团所带来的合成选择进行了阐述，以便为目标化合物提供合成途径。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6393
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 (R)-4-Ethyl-2-methoxy-3-tosyl-1,3-oxazolidine 在 zinc chloride diethyl ether 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到2-[(2R,4R)-4-ethyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-oxazolidin-2-yl]-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and Diastereoselective Synthesis of (Protected) 2-Formyl- and 2-(Hydroxymethyl)-1-phenylalkane-1,3-diols from Chiral 2-Methoxy-3-tosyl-1,3-oxazolidines by Subsequent Asymmetric Formylation and Aldolization

  摘要：

  三甲基硅基烯醇醚通过与2-甲氧基-1,3-噁唑啉-2的非对称甲醛化反应，依次转化为具有手性保护的α-甲酰基酮，随后转化为相应的热力学确定的(Z)-TMS烯醇醚，再与醛类发生缩合。所有步骤均具有较高的立体选择性。文中对中间体8中的三种不同氧官能团所带来的合成选择进行了阐述，以便为目标化合物提供合成途径。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6393

文献信息

• Synthesis of Highly Functionalized, Enantiomerically and Diastereomerically Pure Cyclohexane Derivates via Michael Addition of Chiral 3-Tosyl-2-(2-oxoalkyl)-1,3-oxazolidines and Methyl Vinyl Ketone
  作者：Olaf Prien、Holger Hoffmann、Kilian Conde-Frieboes、Thomas Krettek、Bernd Berger、Kerstin Wagner、Michael Bolte、Dieter Hoppe

  DOI：10.1055/s-1994-25687

  日期：——

  2-(2-Oxocycloalkyl)- or 2-phenylacyl-3-tosyl-1,3-oxazolidines 1, 2, 9, and 10 undergo with 3-buten-2-one highly diastereoselective Michael additions under the influence of cesium carbonate to yield 1,5-diketones 8 or 11, respectively. Intramolecular aldolization of diketones 8 yields stereohomogeneous cyclohexanones 13 or 14. Addition of nucleophiles to ketones 14, again, proceeds highly stereoselectively to give diols 17. Overall, under the stereodirecting influence of N-tosyl-2-aminoalkanols, stereohomogeneous protected carbaldehydes are constructed within a few steps from simple achiral precursors.

  在碳酸铯的影响下，2-（2-氧代环烷基）- 或 2-苯乙酰基-3-对甲苯磺酰基-1,3-恶唑烷 1、2、9 和 10 与 3-丁烯-2-酮发生高度非对映选择性的迈克尔加成反应，分别生成 1,5-二酮 8 或 11。二酮 8 的分子内醛化反应生成立体同构的环己酮 13 或 14。酮 14 与亲核物的加成同样具有高度的立体选择性，可得到二元醇 17。 总之，在 N-对甲基苯磺酰-2-氨基烷醇的立体定向影响下，只需几个步骤就能从简单的非手性前体中生成立体同构的受保护羧醛。
• Enantio- and Diastereoselective Synthesis of (Protected) 2-Formyl- and 2-(Hydroxymethyl)-1-phenylalkane-1,3-diols from Chiral 2-Methoxy-3-tosyl-1,3-oxazolidines by Subsequent Asymmetric Formylation and Aldolization
  作者：Frank Steif、Birgit Wibbeling、Oliver Meyer、Dieter Hoppe

  DOI：10.1055/s-2000-6393

  日期：——

  Trimethylsilyl enol ethers are successively converted into chirally protected α-formyl ketones by asymmetric formylation with the 2-methoxy-1,3-oxazolidine 2, transformed into the corresponding, thermodynamically determined (Z)-TMS enol ethers, and then are allowed to condense with aldehydes. All steps proceed with high stereoselectivity. Some synthetic options, arising from the three differentiated oxygen functionalities in the intermediates 8 are illustrated for the title target compounds.

  三甲基硅基烯醇醚通过与2-甲氧基-1,3-噁唑啉-2的非对称甲醛化反应，依次转化为具有手性保护的α-甲酰基酮，随后转化为相应的热力学确定的(Z)-TMS烯醇醚，再与醛类发生缩合。所有步骤均具有较高的立体选择性。文中对中间体8中的三种不同氧官能团所带来的合成选择进行了阐述，以便为目标化合物提供合成途径。