(2R,4R)-4-Ethyl-2-((Z)-2-phenyl-2-trimethylsilanyloxy-vinyl)-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxazolidine | 285997-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-4-Ethyl-2-((Z)-2-phenyl-2-trimethylsilanyloxy-vinyl)-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxazolidine
• 英文别名: [(Z)-2-[(2R,4R)-4-ethyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-oxazolidin-2-yl]-1-phenylethenoxy]-trimethylsilane
• CAS: 285997-38-8
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₄SSi
• 分子量: 445.655
• InChiKey: QJSAZDZRGZQGFW-UZUDKHEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-4-Ethyl-2-((Z)-2-phenyl-2-trimethylsilanyloxy-vinyl)-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxazolidine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲烷磺酸 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (4S,5S,6R)-2,2,4-Trimethyl-6-phenyl-[1,3]dioxane-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and Diastereoselective Synthesis of (Protected) 2-Formyl- and 2-(Hydroxymethyl)-1-phenylalkane-1,3-diols from Chiral 2-Methoxy-3-tosyl-1,3-oxazolidines by Subsequent Asymmetric Formylation and Aldolization

  摘要：

  三甲基硅基烯醇醚通过与2-甲氧基-1,3-噁唑啉-2的非对称甲醛化反应，依次转化为具有手性保护的α-甲酰基酮，随后转化为相应的热力学确定的(Z)-TMS烯醇醚，再与醛类发生缩合。所有步骤均具有较高的立体选择性。文中对中间体8中的三种不同氧官能团所带来的合成选择进行了阐述，以便为目标化合物提供合成途径。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6393
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-Ethyl-2-methoxy-3-tosyl-1,3-oxazolidine 在 zinc chloride diethyl ether 、 三乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 (2R,4R)-4-Ethyl-2-((Z)-2-phenyl-2-trimethylsilanyloxy-vinyl)-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and Diastereoselective Synthesis of (Protected) 2-Formyl- and 2-(Hydroxymethyl)-1-phenylalkane-1,3-diols from Chiral 2-Methoxy-3-tosyl-1,3-oxazolidines by Subsequent Asymmetric Formylation and Aldolization

  摘要：

  三甲基硅基烯醇醚通过与2-甲氧基-1,3-噁唑啉-2的非对称甲醛化反应，依次转化为具有手性保护的α-甲酰基酮，随后转化为相应的热力学确定的(Z)-TMS烯醇醚，再与醛类发生缩合。所有步骤均具有较高的立体选择性。文中对中间体8中的三种不同氧官能团所带来的合成选择进行了阐述，以便为目标化合物提供合成途径。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6393

文献信息

• Enantio- and Diastereoselective Synthesis of (Protected) 2-Formyl- and 2-(Hydroxymethyl)-1-phenylalkane-1,3-diols from Chiral 2-Methoxy-3-tosyl-1,3-oxazolidines by Subsequent Asymmetric Formylation and Aldolization
  作者：Frank Steif、Birgit Wibbeling、Oliver Meyer、Dieter Hoppe

  DOI：10.1055/s-2000-6393

  日期：——

  Trimethylsilyl enol ethers are successively converted into chirally protected α-formyl ketones by asymmetric formylation with the 2-methoxy-1,3-oxazolidine 2, transformed into the corresponding, thermodynamically determined (Z)-TMS enol ethers, and then are allowed to condense with aldehydes. All steps proceed with high stereoselectivity. Some synthetic options, arising from the three differentiated oxygen functionalities in the intermediates 8 are illustrated for the title target compounds.

  三甲基硅基烯醇醚通过与2-甲氧基-1,3-噁唑啉-2的非对称甲醛化反应，依次转化为具有手性保护的α-甲酰基酮，随后转化为相应的热力学确定的(Z)-TMS烯醇醚，再与醛类发生缩合。所有步骤均具有较高的立体选择性。文中对中间体8中的三种不同氧官能团所带来的合成选择进行了阐述，以便为目标化合物提供合成途径。