5,5-dibromo-1,3-diphenylbarbituric acid | 35404-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,5-dibromo-1,3-diphenylbarbituric acid
• 英文别名: 5,5-dibromo-1,3-diphenyl-barbituric acid；5,5-Dibrom-1,3-diphenyl-barbitursaeure；5,5-dibromo-1,3-diphenyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 35404-83-2
• 化学式: C₁₆H₁₀Br₂N₂O₃
• 分子量: 438.075
• InChiKey: TVKZXNPKSCXOKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  461.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.875±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dibromo-1,3-diphenylbarbituric acid 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 5-bromo-1,3-diphenyl-barbituric acid
  参考文献：
  名称：

  Macbeth; Nunan; Traill, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 1249

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双苯基脲 在 溴 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5,5-dibromo-1,3-diphenylbarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Galactopyranosyl‐Derived Spiro Barbiturates

  摘要：

  Malonic acid undergoes condensation readily with ureas to yield barbituric acids 2, which on bromination give 5,5-dibromobarbituric acids 3. Reaction of alpha-D-galactose with these 5,5-dibromo barbituric acids afforded 2,3-alpha-D-galactopyrano-1,4-dioxo-7,9-diaza-spiro[4,5]deca-6,8,10-triones 4. The structures of the products have been assigned on the basis of H-1 NMR, C-13 NMR, FAB-MS, optical activity, and elemental analysis. The title compounds are found to have antibacterial and antifungal activities.

  DOI：

  10.1080/07328300601039328

文献信息

• Koelle, Ulrich; Kolb, Bernd; Mannschreck, Albrecht, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 7, p. 2545 - 2565
  作者：Koelle, Ulrich、Kolb, Bernd、Mannschreck, Albrecht

  DOI：——

  日期：——
• Backes; West; Whiteley, Journal of the Chemical Society, 1921, vol. 119, p. 360
  作者：Backes、West、Whiteley

  DOI：——

  日期：——
• Phenyl Nitrogen Substitution and Reactivity in the Barbituric Acid Series¹
  作者：Dorothy Nightingale、Lloyd C. Morris

  DOI：10.1021/ja01299a045

  日期：1936.8
• Whiteley, Journal of the Chemical Society, 1907, vol. 91, p. 1340
  作者：Whiteley

  DOI：——

  日期：——
• Schulte, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 820,824
  作者：Schulte

  DOI：——

  日期：——