1,3-二苯基-2-硫代巴比土酸 | 35221-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二苯基-2-硫代巴比土酸
• 中文别名: 1,3-二苯基-2-硫代巴比妥酸
• 英文名称: 1,3-diphenyl-2-thiobarbituric acid
• 英文别名: 1,3-diphenylthiobarbituric acid；1,3-diphenyl-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione；1,3-diphenyl-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-4,6-dione
• CAS: 35221-12-6
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂S
• mdl: MFCD00552520
• 分子量: 296.349
• InChiKey: ZFIMUSUHAOSEIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  428.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P272,P280,P301+P310+P330,P302+P352,P333+P313,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H317
• 储存条件：
  室温密封，干燥保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二苯基-2-硫代巴比土酸 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到1,3-diphenylhexahydropyrimidine-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Desulfurization of thioureas, benzimidazoline-2-thiones and 1,3-dihydro-1,3-diaryl-2-thioxopyrimidine-4,6(2H,5H)-diones with nickel boride at ambient temperature1

  摘要：

  镍硼化物被报道能促使N,N′-二芳基硫脲的脱硫和还原 cleavage，从而生成相应的苯胺和N-甲基苯胺，而N,N′-二烷基硫脲被观察到可以脱硫生成甲酰胺；还报道了苯并咪唑啉-2-硫酮能够脱硫生成苯并咪唑，而1,3-二氢-1,3-二芳基-2-硫代嘧啶-4,6(2H,5H)-二酮则在干甲醇中于室温下高产率地生成相应的六氢嘧啶-4,6-二酮。

  DOI：

  10.1039/b206398k
• 作为产物：
  描述：

  反应 48.0h， 生成 1,3-二苯基-2-硫代巴比土酸
  参考文献：
  名称：

  硫脲的有效酰化/碱催化的环化反应可得到N，N'-二取代的硫代巴比妥酸

  摘要：

  用甲基丙二酰氯将1，3-二取代的硫脲酰化，然后进行碱催化的环化反应，可高产率地制备1，3-二取代的2-硫代巴比妥酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00011-9

文献信息

• Chemistry of Dimedone for Synthesis of Oxygen-, Nitrogen-, and Sulfur- Containing Heterocycles from 2-(3-Hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-enylidene)malononitrile
  作者：Poulomi Majumdar、Prajna Parimita Mohanta、Rajani K. Behera、Ajaya Kumar Behera

  DOI：10.1080/00397911.2011.614713

  日期：2013.2.1

  Abstract A series of new oxygen-, nitrogen- and sulfur- containing spiro heterocycles was synthesized by reactions of 2-(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-enylidene)malononitrile with some active methylene and bidentate compounds. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 通过2-(3-羟基-5,5-二甲基环己-2-亚乙烯基)丙二腈与一些活性亚甲基和双齿化合物反应合成了一系列新型含氧、氮、硫的螺杂环化合物。图形概要
• An efficient catalyst free synthesis of nitrogen containing spiro heterocycles via [5 + 1] double Michael addition reaction
  作者：Komal Aggarwal、Kanika Vij、Jitender M. Khurana

  DOI：10.1039/c4ra00521j

  日期：——

  2,4-Diazaspiro[5.5]undecane-1,3,5,9-tetraones and 3-thioxo-2,4-diazaspiro[5.5]undecane-1,5,9-triones have been synthesized via double Michael addition of 1,5-diaryl-1,4-pentadien-3-one with active methylene compounds such as N,N-dimethyl barbituric acid, barbituric acid, thio-barbituric acid and N,N-diphenyl thiobarbituric acid in ethylene glycol at 100 °C in the absence of any catalyst to give high yields within a short reaction time. The structure has been confirmed by X-ray analysis. The single-crystal structure of the diazaspiro compound revealed that the CAr–H⋯π, π–π stacking and intermolecular hydrogen bonding interactions act as major driving forces for crystal packing.

  通过1,5-二芳基-1,4-戊二烯-3-酮与活性甲烷化合物（如N,N-二甲基巴比妥酸、巴比妥酸、硫代巴比妥酸和N,N-二苯基硫代巴比妥酸）在100°C的无催化剂乙二醇中进行双迈克尔加成反应，合成了一系列2,4-二氮杂螺[5.5]十一烷-1,3,5,9-四酮和3-硫代-2,4-二氮杂螺[5.5]十一烷-1,5,9-三酮，产率高且反应时间短。结构通过X射线分析得到确认。二氮杂螺化合物的单晶结构揭示，CAr–H⋯π、π–π堆积和分子间氢键相互作用是晶体堆积的主要驱动力。
• [EN] 5-CARBOXAMIDE-2-THIOBARBITURIC ACIDS AND USE THEREOF AS MEDICAMENTS<br/>[FR] ACIDES 5-CARBOXAMIDE-2-THIOBARBITURIQUE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MÉDICAMENTS
  申请人：FONDAZIONE ST ITALIANO TECNOLOGIA

  公开号：WO2018167187A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  The invention relates to a class of 5-carboxamide-2-thiobarbituric acid derivatives which inhibits human type II topoisomerase (topoII) enzyme and to use thereof as medicaments especially for blocking the proliferation of cancer cells and treating cancer. The invention also provides a method for the manufacture of the 5-carboxamide-2-thiobarbituric acid derivatives.

  这项发明涉及一类抑制人类II型拓扑异构酶（topoII）酶的5-羧酰胺-2-硫代巴比妥酸衍生物，并将其用作药物，特别用于阻断癌细胞的增殖和治疗癌症。该发明还提供了一种制备5-羧酰胺-2-硫代巴比妥酸衍生物的方法。
• Pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines and pyrido[2,3-<i>d</i>; 5-<i>d</i>′]dipyrimidines as potential chemotherapeutic agents.<b>VIII</b>
  作者：Vishnu J. Ram、D. A. Vanden Berghe、A. J. Vlietinck

  DOI：10.1002/jhet.5570250133

  日期：1988.1

  ne-6-imino-1,3-dimethyluracil hydrochloride (1) with active methylene compounds 2 and 4 yielded bi- and tricyclic heterocyclic compounds 3 and 5. All the prepared compounds were screened for chemotherapeutical activities but none were active.

  5-二甲基氨基亚甲基-6-亚氨基-1,3-二甲基尿嘧啶盐酸盐（1）与活性亚甲基化合物2和4的反应生成双环和三环杂环化合物3和5。筛选所有制备的化合物的化学治疗活性，但没有活性。
• Barbiturate squaraine dyes as fluorescent probes for serum albumins detection
  作者：Vanessa S.D. Gomes、Helena M.R. Gonçalves、Renato E.F. Boto、Paulo Almeida、Lucinda V. Reis

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.112710

  日期：2020.9

  barbiturate squaraine dyes were synthesized, characterized and subjected to photophysical studies, including their affinity with human serum albumin and bovine serum albumin as protein models in phosphate buffer solution. All dyes successfully interact with both proteins with high affinity binding constants. It was found that dyes with hydrophobic substituents had superior binding constants with both

  合成，表征了三种基于假吲哚的巴比妥酸酯方酸染料，并进行了光物理研究，包括它们与人血清白蛋白和作为蛋白质模型的牛血清白蛋白在磷酸盐缓冲溶液中的亲和力。所有染料均以高亲和力结合常数成功地与两种蛋白质相互作用。发现具有疏水性取代基的染料与两种蛋白质具有优异的结合常数。在两种蛋白质均存在的情况下，所有染料的荧光强度均增加，这使得可以使用浓度为0-3.5μM的几十纳摩尔来确定检测限和定量限。关于使用华法林和布洛芬标记物对合成染料结合位点的研究，该研究结果表明，