3-butyl-3-methylamino-1H,3H-quinoline-2,4-dione | 477949-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-butyl-3-methylamino-1H,3H-quinoline-2,4-dione
• 英文别名: 3-butyl-3-methylaminoquinoline-2,4(1H,3H)-dione；3-butyl-3-(methylamino)-1H-quinoline-2,4-dione
• CAS: 477949-94-3
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: FFRWDUXYIXGEKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸正丁酯 、 3-butyl-3-methylamino-1H,3H-quinoline-2,4-dione 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到1,3a-dibutyl-3-methyl-9b-hydroxy-3,3a,5,9b-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]quinoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  3-氨基喹啉-2,4-二酮与异氰酸酯的反应。新型3-（3'-烷基/芳基脲基）喹啉-2,4-二酮及其环状羧酰胺异构体的合成

  摘要：

  3-烷基/芳基-3-氨基-1 H，3 H-喹啉-2,4-二酮与烷基/芳基异氰酸酯反应生成新的3-烷基/芳基-3-脲基-1 H，3 H-喹啉- 2,4-二酮或3a-烷基/芳基-9b-羟基-3,3a，5,9b-四氢-1 H-咪唑并[4,5 - c ]喹啉-2,4-二酮。在某些情况下，会获得两种产物的混合物，并通过分步结晶进行分离。所有化合物均以1 H，13 C，ir和ms数据为特征，其中一些还以15 N nmr数据为特征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430132
• 作为产物：
  描述：

  3-butyl-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one 在 磺酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 3-butyl-3-methylamino-1H,3H-quinoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 3-Aminoquinoline- 2,4(1H,3H)-diones

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-02-9522

文献信息

• New Approaches to the Synthesis of 4-(2-Aminophenyl)-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ones and 3-Ureidoindoles and a Study of Their Interconversion
  作者：Antonín Klásek、Antonín Lyčka、Michal Holčapek、Ignác Hoza

  DOI：10.1002/hlca.200890040

  日期：2008.2

  3H-quinoline-2,4-diones (2) and 3a-alkyl/aryl-9b-hydroxy-3,3a,5,9b-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]quinoline-2,4-diones (3) react in boiling concentrated HCl to give 5-alkyl/aryl-4-(2-aminophenyl)-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ones (6). The same compounds were prepared by the same procedure from 2-alkyl/aryl-3-ureido-1H-indoles (4), which were obtained from the reaction of 3-alkyl/aryl-3-aminoquinoline-2,4(1H

  3-烷基/芳基-3-脲基-1- ħ，3 ħ -喹啉-2,4-二酮（2）和3a-烷基/芳基-9B羟基甲基-3,3a，5,9b-四氢1 ħ -咪唑并[4,5 - c ]喹啉-2,4-二酮（3）在沸腾的浓盐酸中反应，得到5-烷基/芳基-4-（2-氨基苯基）-1,3-二氢-2 H-咪唑- 2个（6）。由2-烷基/芳基-3-脲基-1 H-吲哚（4）通过相同的步骤制备相同的化合物，它们是由3-烷基/芳基-3-氨基喹啉-2,4（1）的反应获得的。H，3 H）-二酮（1）与1,3-二苯基脲或通过3a-烷基/芳基-9b-羟基-3,3a，5,9b-四氢-1 H-咪唑并[4,5 - c ]喹啉-2,4-二酮的转化（3）和在沸腾的AcOH中的5-烷基/芳基-4-（2-氨基苯基）-1,3-二氢-2 H-咪唑-2-酮（6）。通过用三光气处理将后者转化成1，3-双[2-（2-氧代-2，3-二氢-1 H-咪唑-4-基）苯基]脲（5）。所有化合物均通过1
• Synthesis of 2-thioxoimidazolines via reaction of 1-unsubstituted 3-aminoquinoline-2,4-diones with isothiocyanates
  作者：Zdenka Prucková、Antonín Klásek、Antonín Lyčka、Ivan Mikšík、Aleš Růžička

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.048

  日期：2009.11

  3-Alkyl/aryl-3-amino-1H,3H-quinoline-2,4-diones react with alkyl/aryl isothiocyanates to give 3a-alkyl/aryl-1,2,3,3a-tetrahydro-9b-hydroxy-2-thioxo-5H-imidazo[4,5-c]quinolin-4(9bH)-ones in high yields. These compounds rearrange in boiling acetic acid or concd hydrochloric acid to give novel 4-(2-aminophenyl)-1H-imidazole-2(3H)-thiones, 1,3-bis(2-(2,3-dihydro-2-thioxo-1H-imidazol-5-yl)phenyl)ureas and minor N-(2-(2,3-dihydro-2-thioxo-1H-imidazol-4-yl)phenyl)acetamides. In the presence of ethanol, the starting compounds rearrange in boiling acetic acid to give ethyl 2-(2,3-dihydro-2-thioxo-1H-imidazol-4-yl)phenylcarbamates. All compounds were characterized by their H-1, C-13, IR and MS spectra and some of them also by N-15 NMR data. The structures of two compounds were supported by single-crystal X-ray diffraction. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Syntheses of 3-Aminoquinoline- 2,4(1H,3H)-diones
  作者：Antonín Klásek、Stanislav Kafka、Jirí Polis、Janez Kosmrlj

  DOI：10.3987/com-02-9522

  日期：——
• Reaction of 3-aminoquinoline-2,4-diones with isocyanates. Synthesis of novel 3-(3′-alkyl/arylureido)quinoline-2,4-diones and their cyclic carbinolamide isomers
  作者：Antonín Klásek、Ignác Hoza、Antonín Lyčka、Michal Holčapek

  DOI：10.1002/jhet.5570430132

  日期：2006.1

  3-Alkyl/aryl-3-amino-1H,3H-quinoline-2,4-diones react with alkyl/aryl isocyanates to give novel 3-alkyl/aryl-3-ureido-1H,3H-quinoline-2,4-diones or 3a-alkyl/aryl-9b-hydroxy-3,3a,5,9b-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]quinoline-2,4-diones. In some cases, a mixture of both products was obtained and separated by fractional crystallization. All compounds were characterized by their 1H, 13C, ir and ms data and

  3-烷基/芳基-3-氨基-1 H，3 H-喹啉-2,4-二酮与烷基/芳基异氰酸酯反应生成新的3-烷基/芳基-3-脲基-1 H，3 H-喹啉- 2,4-二酮或3a-烷基/芳基-9b-羟基-3,3a，5,9b-四氢-1 H-咪唑并[4,5 - c ]喹啉-2,4-二酮。在某些情况下，会获得两种产物的混合物，并通过分步结晶进行分离。所有化合物均以1 H，13 C，ir和ms数据为特征，其中一些还以15 N nmr数据为特征。