1-[(E)-3-chlorobuta-1,3-dienyl]benzene | 92544-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(E)-3-chlorobuta-1,3-dienyl]benzene
• 英文别名: (E )-2-chloro-4-phenyl-1,3-butadiene；(E)-1-phenyl-3-chloro-1,3-butadiene；1-phenyl-3-chloro-1(E),3-butadiene；3-chloro-1-phenyl-1,3-butadiene；3-chloro-1t-phenyl-buta-1,3-diene；3-Chlor-1t-phenyl-buta-1,3-dien；[(1E)-3-chlorobuta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 92544-41-7
• 化学式: C₁₀H₉Cl
• 分子量: 164.634
• InChiKey: CKBMJLHEQISZIC-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  105 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  0.9356 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(E)-3-chlorobuta-1,3-dienyl]benzene 、 N-甲基苯胺 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) sodium t-butanolate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到Methyl-((E)-1-methylene-3-phenyl-allyl)-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalyzed amination of vinyl chlorides: a new entry to imines, enamines and 2-amino-1,3-butadienes

  摘要：

  在钯催化的与胺的交叉偶联反应中，首次使用了氯乙烯来生成亚胺和烯胺。这种新方法被应用于 2-氨基-1,3-丁二烯的合成，而相应的溴化物则无法实现这种合成。

  DOI：

  10.1039/b403655g
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 palladium diacetate 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 lithium chloride 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[(E)-3-chlorobuta-1,3-dienyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯基有机三氟硼酸酯的制备及其Diels-Alder /交叉偶联反应

  摘要：

  已经通过简单的合成方法从氯丁二烯以克量制备了具有钾和四丁基铵抗衡离子的2-BF 3-取代的1，3-丁二烯。该新的主族元素取代的二烯的钾盐已通过1 H，13 C，11 B和19 F NMR表征，四正丁基铵盐也已通过X射线晶体学表征。据报道，这些二烯与亲二烯体如丙烯酸乙酯，甲基乙烯基酮和N-苯基马来酰亚胺的狄尔斯-阿尔德反应，以及随后的钯催化的狄尔斯-阿尔德加合物的交叉偶联反应。4-苯基-2-BF 3取代的1,3-二烯是通过相应的2-溴和碘二烯通过镁-卤素交换制得的。还通过X射线晶体学表征了4-苯基-2-溴-1,3-丁二烯。4-苯基-2- BF 3在使用-1,3-丁二烯狄尔斯-阿尔德/交叉偶联反应，并用Diels-Alder反应的产物Ñ苯基马来随后用4-溴苄腈交叉耦合是还具有X射线晶体学特征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.063

文献信息

• Lewis acid-catalyzed three-component condensation reactions of aldehydes, alkoxysilanes, and propargylsilane: synthesis of α-allenyl ethers
  作者：Lui Niimi、Keitaro Shiino、Shuichi Hiraoka、Tsutomu Yokozawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02333-9

  日期：2001.2

  backbone and the allenyl side chains, Lewis acid-catalyzed three-component condensation reactions of aldehydes, alkoxytrimethylsilanes, and 1-trimethylsilyl-2-butyne were studied. The reaction of these three compounds took place in the presence of a catalytic amount of TrClO4 at −78°C to yield the corresponding α-allenyl ethers in good yields. This reaction was also applied to the synthesis of a polyether

  为了同时构建聚醚主链和烯丙基侧链，研究了路易斯酸催化的醛，烷氧基三甲基硅烷和1-三甲基甲硅烷基-2-丁炔的三组分缩合反应。这三种化合物的反应在催化量的TrClO 4的存在下于-78°C进行，以高收率得到相应的α-烯丙基醚。该反应也用于合成具有烯丙基侧链的聚醚。
• Synthesis of 4-Aryl- and 4-Alkyl-2-silyl-1,3-butadienes and Their Diels−Alder/Cross-Coupling Reactions
  作者：Christopher S. Junker、Mark E. Welker、Cynthia S. Day

  DOI：10.1021/jo1017734

  日期：2010.12.3

  An ene-yne cross methasis of silyl-substituted alkynes and alkenes has been developed as a route to 4-aryl- and 4-alkyl-2-silyl-substituted 1,3-dienes. The dienes prepared were used to affect highly diastereoselective Diels−Alder reactions and then the silicon-substituted Diels−Alder cycloadducts were used in Hiyama cross-coupling reactions. The cross-coupling reactions enable these silicon dienes

  已开发出甲硅烷基取代的炔烃和烯烃的烯-炔交叉甲基锡作为制备4-芳基-和4-烷基-2-甲硅烷基取代的1，3-二烯的途径。制备的二烯用于影响高度非对映选择性的Diels-Alder反应，然后将硅取代的Diels-Alder环加合物用于Hiyama交叉偶联反应。交叉耦合反应使这些硅二烯可用作可能准备并需要使用的多种其他二烯的合成子。X射线晶体学也表征了两个硅取代的Diels-Alder环加合物和一个Hiyama交叉偶联产物。
• Subtle Electronic Effects in Metal-Free Rearrangement of Allenic Alcohols
  作者：Venkata R. Sabbasani、Phani Mamidipalli、Huijie Lu、Yuanzhi Xia、Daesung Lee

  DOI：10.1021/ol400331r

  日期：2013.4.5

  and stereoselective rearrangement of allenic alcohols to (E,E)-1,3-dien-2-yl triflates and chlorides was developed under metal-free conditions. Subtle electronic effects of the alkyl and aryl substituents on the carbon bearing the hydroxyl group has a profound impact on the reaction rate and efficiency such that vinyl triflates were obtained from electron-deficient substrates and trimethylsilyl triflate

  在无金属条件下开发了烯丙醇至（E，E）-1,3-dien-2-基三氟甲磺酸酯和氯化物的一般和立体选择性重排。烷基和芳基取代基在带有羟基的碳上的细微电子效应对反应速率和效率产生深远影响，因此，三氟甲磺酸酯是从缺电子的底物和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯中获得的，而氯乙烯则是由富含电子的电子生成的底物和三甲基甲硅烷基氯。
• A Very Simple Synthesis of Chloroalkenes and Chlorodienes by Selective Suzuki Couplings of 1,1- and 1,2-Dichloroethylene
  作者：José Barluenga、Patricia Moriel、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/adsc.200505302

  日期：2006.2

  Chloroalkenes, important building blocks for cross-coupling reactions, are prepared in one step by the Suzuki reaction of 1,1-dichloroethylene and 1,2-dichloroethylene with alkenyl- and arylboronic acids. Under the proper reaction conditions, it is possible to obtain the monocoupling reaction to provide the corresponding chloroalkenes with good yields. This method represents an excellent route for

  氯烯烃是交叉偶联反应的重要组成部分，可通过1，1-二氯乙烯和1,2-二氯乙烯与烯基和芳基硼酸的Suzuki反应一步制备。在适当的反应条件下，有可能获得单偶联反应，从而以良好的产率提供相应的氯代烯烃。该方法代表了从商购可得的原料制备氯代烯烃和氯二烯的绝佳途径。
• A Mild Synthesis of Vinyl Halides and <i>gem</i>-Dihalides Using Triphenyl Phosphite−Halogen-Based Reagents
  作者：Alberto Spaggiari、Daniele Vaccari、Paolo Davoli、Giovanni Torre、Fabio Prati

  DOI：10.1021/jo061346g

  日期：2007.3.1

  A new application of (PhO)(3)P-halogen-based reagents to the synthesis of vinyl halides and gem-dihalides is described. Vinyl halides were prepared in good to excellent yields from enolizable ketones, whereas aldehydes afforded the corresponding gem-dihalides. The halogenation proceeded smoothly under mild conditions.