1,3-dioxoisoindolin-2-yl 3-phenylpropanoate | 84379-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 3-phenylpropanoate
• 英文别名: 2-[(3-phenylpropanoyl)oxy]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；(1,3-Dioxoisoindol-2-yl) 3-phenylpropanoate
• CAS: 84379-71-5
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₄
• 分子量: 295.295
• InChiKey: JPQIUWUEOYWICT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84.2-84.5 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  466.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dioxoisoindolin-2-yl 3-phenylpropanoate 在 C₅₅H₄₆N₄O₄W 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到1,4-二苯基丁烷
  参考文献：
  名称：

  发光的钨 (vi) 配合物作为光催化剂用于光驱动的 CC 和 CB 键形成反应。

  摘要：

  光催化在实际合成应用中的实现取决于开发可大规模制备的廉价光催化剂。本文描述了一种空气稳定、吸收可见光的光致发光钨 ( VI ) 配合物，可以方便地以克级制备。该配合物可催化光化学有机转化反应，包括芳基卤化物（如芳基氯）的硼化反应、苄基溴还原偶联以形成 C-C 键、苯酰溴的还原偶联以及烷基羧酸的氧化还原活性酯与高产率和广泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d0sc01340d
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸 在 吡啶 、 氟化硫醯基 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  亚硫酰氟介导的一锅法取代和还原羧酸

  摘要：

  亚硫酰氟（SOF 2) 是一种未充分利用的试剂，尚未对其合成应用进行广泛研究。我们之前曾报道，它是快速合成酰基氟和一锅肽偶联的强大试剂，但尚未探索这些亲核酰基取代的全部范围。在这里，我们报告了一锅亚硫酰氟介导的肽和酰胺合成（35 个例子，45-99% 产率），这些在我们之前的研究中没有探索。亚硫酰氟介导的亲核酰基取代的范围也扩大到包括酯（24 个例子，64-99% 产率）和硫酯（11 个例子，24-96% 产率）。此外，我们证明了亚硫酰氟介导的一锅法反应的范围可以从亲核酰基取代扩展到使用 NaBH 温和还原羧酸4（13 个例子，33-80% 的产量）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00496

文献信息

• Ni-Catalyzed Electrochemical Decarboxylative C–C Couplings in Batch and Continuous Flow
  作者：Hui Li、Christopher P. Breen、Hyowon Seo、Timothy F. Jamison、Yuan-Qing Fang、Matthew M. Bio

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00070

  日期：2018.3.2

  An electrochemically driven, nickel-catalyzed reductive coupling of N-hydroxyphthalimide esters with aryl halides is reported. The reaction proceeds under mild conditions in a divided electrochemical cell and employs a tertiary amine as the reductant. This decarboxylative C(sp3)-C(sp2) bond-forming transformation exhibits excellent substrate generality and functional group compatibility. An operationally

  报道了N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与芳基卤化物的电化学驱动的，镍催化的还原偶联。反应在温和条件下在分开的电化学池中进行，并使用叔胺作为还原剂。此脱羧C（sp3）-C（sp2）键形成转化表现出出色的基板通用性和官能团兼容性。使用商用电化学流反应器的这种转化的操作简单的连续流形式代表了增值偶联过程的可靠且可扩展的合成。
• Copper-Catalyzed Decarboxylative Radical Silylation of Redox-Active Aliphatic Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Weichao Xue、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201706611

  日期：2017.9.11

  A decarboxylative silylation of aliphatic N‐hydroxyphthalimide (NHPI) esters using Si−B reagents as silicon pronucleophiles is reported. This C(sp3)−Si cross‐coupling is catalyzed by copper(I) and follows a radical mechanism, even with exclusion of light. Both primary and secondary alkyl groups couple effectively, whereas tertiary alkyl groups are probably too sterically hindered. The functional‐group

  据报道，使用Si-B试剂作为硅亲核试剂，使脂肪族N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）酯脱羧甲硅烷基化。这种C（sp 3）-Si交叉偶联是由铜（I）催化的，并且遵循自由基机理，甚至排除了光。伯烷基和仲烷基都有效地偶联，而叔烷基可能在空间上太受阻碍。功能基团的耐受性通常非常好，α-杂原子取代的底物也能很好地参与其中。例如，这使得能够从衍生自α-氨基酸的NHPI酯开始合成α-硅烷化的胺。新方法扩展了未活化的烷基亲电试剂的有限数量的C（sp 3）-Si交叉偶联。
• Organocatalytic decarboxylative alkylation of <i>N</i>-hydroxy-phthalimide esters enabled by pyridine-boryl radicals
  作者：Liuzhou Gao、Guoqiang Wang、Jia Cao、Dandan Yuan、Cheng Xu、Xuewen Guo、Shuhua Li

  DOI：10.1039/c8cc06152a

  日期：——

  The decarboxylative alkylation of N-hydroxyphthalimide (NHPI) based reactive esters with olefins has been achieved via an organocatalytic strategy. Control experiments and density functional theory calculations suggest that these reactions involve a boryl-radical mediated decarboxylation pathway, which is different from the single electron transfer involved in decarboxylative alkylation reactions reported

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）基反应性酯与烯烃的脱羧烷基化已通过有机催化策略实现。对照实验和密度泛函理论计算表明，这些反应涉及硼基自由基介导的脱羧途径，该途径不同于先前报道的脱羧烷基化反应中涉及的单电子转移。这种无金属的脱羧烷基化反应具有良好的功能相容性，并且通过烷基和芳基羧酸衍生物的转化说明了广泛的底物范围。
• Tandem Photoredox and Copper-Catalyzed Decarboxylative C(sp³)–N Coupling of Anilines and Imines Using an Organic Photocatalyst
  作者：Guido Barzanò、Runze Mao、Marion Garreau、Jerome Waser、Xile Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01769

  日期：2020.7.17

  An organic photoredox catalyst, 4CzIPN, was used in combination with a copper catalyst, CuCl, to effect decarboxylative C(sp3)–N coupling. The coupling worked with both anilines and imines as nitrogen sources and could be used to prepare a variety of alkyl amines from readily available alkyl carboxylic acids.

  有机光氧化还原催化剂4CzIPN与铜催化剂CuCl结合使用可实现脱羧C（sp 3）-N偶联。该偶合剂与苯胺和亚胺一起作为氮源起作用，并且可以用于从容易获得的烷基羧酸制备各种烷基胺。
• 电化学条件下镍催化C-3烷基取代喹喔啉酮 的合成方法
  申请人：北京工业大学

  公开号：CN110983368B

  公开（公告）日：2021-04-09

  电化学条件下镍催化C‑3烷基取代喹喔啉酮的合成方法，属于化合物的制备技术领域。该方法是在单室电解池中以2‑羟基喹喔啉，N‑羟基邻苯二甲酰亚胺酯为原料，在电解液中，以六水合氯化镍为催化剂，以4,4'‑二叔丁基‑2,2'‑二吡啶为配体，在高氯酸锂为支持电解质的条件下电解，反应温度60℃，电流密度为8mA/cm2，反应3h可得到结构不同的C‑3取代烷基化的喹喔啉酮类化合物。该方法反应温和，使用廉价易得的镍金属催化剂，具有良好的官能团相容性。此外，这种电化学方法为各种烷基取代喹喔啉酮化合物的合成提供了一种绿色、有效的方法,有助于实现原子经济性，使得成本大大降低，操作也变得更为简单化，更有利于实现工业化生产。