7-hydroxy-5-methoxy-3H-2-benzothiophen-1-one | 1190223-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 7-hydroxy-5-methoxy-3H-2-benzothiophen-1-one
• CAS: 1190223-92-7
• 化学式: C₉H₈O₃S
• 分子量: 196.227
• InChiKey: QQXPPORBMJWRRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C
• 沸点：
  400.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-5-methoxy-3H-2-benzothiophen-1-one 在 potassium hydroxide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3',4-dihydroxy-3,5'-dimethoxystilbene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of hydroxy stilbenoids and styrenes by atom-efficient olefination with thiophthalides

  摘要：

  在碱性条件下，通过硫代邻苯二甲酸酯对醛进行烯化反应，可以高E-立体选择性地合成芪类化合物和苯乙烯基羧酸。该烯化反应具有高度的原子效率，因为在反应过程中仅损失了元素硫。这种烯化反应与逆科尔比-施密特反应相结合，能够简便地合成E-羟基芪类化合物，并最小程度地使用保护基团。这项研究还揭示了两个重要发现：i) 形成4-甲硫基异香豆素和ii) 形成2-芳基茚满酮。

  DOI：

  10.1039/c2ob06991a
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基-6-甲基苯甲酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 硫脲 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 、 水 为溶剂， 生成 7-hydroxy-5-methoxy-3H-2-benzothiophen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of hydroxy stilbenoids and styrenes by atom-efficient olefination with thiophthalides

  摘要：

  在碱性条件下，通过硫代邻苯二甲酸酯对醛进行烯化反应，可以高E-立体选择性地合成芪类化合物和苯乙烯基羧酸。该烯化反应具有高度的原子效率，因为在反应过程中仅损失了元素硫。这种烯化反应与逆科尔比-施密特反应相结合，能够简便地合成E-羟基芪类化合物，并最小程度地使用保护基团。这项研究还揭示了两个重要发现：i) 形成4-甲硫基异香豆素和ii) 形成2-芳基茚满酮。

  DOI：

  10.1039/c2ob06991a

文献信息

• Total Synthesis of Euplectin, a Natural Product with a Chromone Fused Indenone
  作者：Dipakranjan Mal、Saroj Ranjan De

  DOI：10.1021/ol901817r

  日期：2009.10.1

  The first total synthesis of euplectin, a rare metabolite with a chromone annulated indenone motif, has been accomplished in 17 steps. This has been possible through interplay among three key reactions: a Hauser sulfoxide annulation, a new chromone formation and a late-stage retro-Diels−Alder reaction. The entire regiochemical integrity of the successful route is established by an iodine-catalyzed

  euplectin的第一个全合成，是一种具有色酮环化的茚酮基序的稀有代谢物，已通过17个步骤完成。这可以通过以下三个关键反应之间的相互作用来实现：豪瑟亚砜环化，新的色酮形成和后期的逆狄尔斯-阿尔德反应。成功路线的整个区域化学完整性是由碘催化的环己烷-1,3-二酮的芳构化和豪瑟环化所建立的。
• Stereoselective synthesis of hydroxy stilbenoids and styrenes by atom-efficient olefination with thiophthalides
  作者：Prithiba Mitra、Brateen Shome、Saroj Ranjan De、Anindya Sarkar、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1039/c2ob06991a

  日期：——

  The synthesis of stilbenoids and styryl carboxylic acids is accomplished with high E-stereoselectivity by olefination of aldehydes with thiophthalides under basic conditions. The olefination is highly atom-efficient as it only loses elemental sulfur during the reaction. This olefination, in conjunction with retro Kolbe–Schmitt reaction, allows facile synthesis of E-hydroxystilbenoids with minimal employment of protecting groups. This study also discloses two important findings: formation of i) 4-methylsulfanyl isocoumarins and ii) an 2-arylindenone.

  在碱性条件下，通过硫代邻苯二甲酸酯对醛进行烯化反应，可以高E-立体选择性地合成芪类化合物和苯乙烯基羧酸。该烯化反应具有高度的原子效率，因为在反应过程中仅损失了元素硫。这种烯化反应与逆科尔比-施密特反应相结合，能够简便地合成E-羟基芪类化合物，并最小程度地使用保护基团。这项研究还揭示了两个重要发现：i) 形成4-甲硫基异香豆素和ii) 形成2-芳基茚满酮。