(S)-2-(羟甲基)-3,4-二氢-2H-吡咯1-氧化物 | 190435-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: (S)-2-(羟甲基)-3,4-二氢-2H-吡咯1-氧化物
• 英文名称: [(2S)-1-oxido-3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-ium-2-yl]methanol
• CAS: 190435-25-7
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: YDQQSPIKRJUAPB-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(5H)-呋喃酮 、 (S)-2-(羟甲基)-3,4-二氢-2H-吡咯1-氧化物 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以45%的产率得到(1S,2S,6R,9S)-9-(hydroxymethyl)-4,7-dioxa-8-azatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  One step preparation and 1,3-dipolar cycloadditions of (S)-5-hydroxymethyl-1-pyrroline N-oxide

  摘要：

  The cyclic nitrone Ib has been prepared in enantiomerically pure form by direct oxidation of L-(+)-prolinol with dimethyldioxirane. A complete diastereoface differentiation has been observed in the 1,3-dipolar cycloaddition reaction of this nitrone to several 1,2-disubstituted electron deficient olefins. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00042-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-1-oxide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(S)-2-(羟甲基)-3,4-二氢-2H-吡咯1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  应变促进的环硝酮与环辛炔的环加成反应，用于标记人类癌细胞。

  摘要：

  应变促进的环硝酮与环辛炔的环加成反应在CD（3）CN中的速率常数高达3.38 +/- 0.31 M（-1）s（-1），比叠氮化物的类似反应快59倍。这种高度特异性的模块化标记策略可用于蛋白质的直接标记和癌细胞的活细胞成像。

  DOI：

  10.1039/c1cc13808a