(S)-2-(甲苯磺酰氧基甲基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯 | 86661-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-2-(甲苯磺酰氧基甲基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-((tosyloxy)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-({[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}methyl)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (S)-2-((tosyloxy)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate；(S)-2-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；N-Boc-(S)-2-(4-toluenesulfonyloxy)methylpyrrolidine；tert-butyl (2S)-2-([[(4-methylbenzene)sulfonyl]oxy]methyl)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-({[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}methyl)-1-pyrrolidinecarboxylate；O-tosyl-N-Boc-prolinol；tert-butyl (2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 86661-32-7
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₅S
• 分子量: 355.455
• InChiKey: VSVOPDINJSHSBZ-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.5±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(甲苯磺酰氧基甲基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 ethyl 4-{(2S)-2-[4-(4-chlorophenoxy)phenoxymethyl]pyrrolidin-1-yl}butyrate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING 4- { (S) -2- (4-(4-CHLOROPHENOXY) PHENOXYMETHYL) PYRROLIDIN-1-YL) } BUTYRIC ACID AND SALTS THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE L'ACIDE 4-{(S)-2-(4-(4-CHLOROPHÉNOXY)PHÉNOXYMÉTHYL)PYRROLIDIN-1-YL}BUTYRIQUE ET DE SES SELS

  摘要：

  本发明涉及一种制备4-{(S)-2-[4-(4-氯苯氧基)苯氧甲基]吡咯烷-1-基}丁酸及其盐的方法。

  公开号：

  WO2011011598A1
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-2-(甲苯磺酰氧基甲基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷修饰的PANF催化剂，用于在水相中将酮不对称地加成到硝基苯乙烯中

  摘要：

  已经设计，制备了三种手性吡咯烷官​​能化的聚丙烯腈纤维催化剂，并评估了它们在水中将酮不对称迈克尔加成到硝基苯乙烯中的催化性能。经过优化的...

  DOI：

  10.1039/c5gc02622a
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-2-(甲苯磺酰氧基甲基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯 、 4-(4-氯苯氧基)苯酚 在 (S)-2-(甲苯磺酰氧基甲基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯 作用下， 以82.7的产率得到tert-Butyl (2S)-2-[[4-(4-Chlorophenoxy)phenoxy]methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Org. Process Res. Dev. 2009, 13, 1177-1184

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sulfonamides having antiangiogenic and anticancer activity
  申请人：——

  公开号：US20040157836A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  Compounds having methionine aminopeptidase-2 inhibitory (MetAP2) are described. Also described are pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treatment using the compounds, methods of inhibiting angiogenesis, and methods of treating cancer.

  描述了具有蛋氨酸氨基肽酶-2抑制剂（MetAP2）的化合物。还描述了包括这些化合物的药物组合物、使用这些化合物的治疗方法、抑制血管生成的方法以及治疗癌症的方法。
• 4-(Pyrrolidinyl)methoxybenzoic Acid Derivatives as a Potent, Orally Active VLA-4 Antagonist
  作者：Jun Chiba、Shin Iimura、Yoshiyuki Yoneda、Yuichi Sugimoto、Takao Horiuchi、Fumito Muro、Yuichi Ochiai、Tomomi Ogasawara、Masao Tsubokawa、Yutaka Iigou、Gensuke Takayama、Tomoe Taira、Yoshimi Takata、Mika Yokoyama、Tohru Takashi、Atsushi Nakayama、Nobuo Machinaga

  DOI：10.1248/cpb.54.1515

  日期：——

  A novel series of benzoic acid derivatives as VLA-4 antagonists were synthesized. Optimization, focusing on activity and lipophilicity needed for cell permeability, resulted in the identification of 15b and 15e with good activity (IC50=1.6 nM each) and moderate lipophilicity (Log D=2.0, 1.8). Furthermore, 15e demonstrated efficacy in murine asthma model by an oral dose of 30 mg/kg.

  合成了一系列苯甲酸衍生物作为VLA-4拮抗剂。优化侧重于活性和细胞通透性所需的亲脂性，最终鉴定出活性良好（IC50分别为1.6纳摩尔）和适度亲脂性（Log D=2.0，1.8）的化合物15b和15e。此外，化合物15e在30毫克/千克口服剂量下对小鼠哮喘模型显示出疗效。
• Prolinamides of Aminouracils, Organocatalyst Modifiable by Complementary Modules
  作者：Karen M. Ruíz-Pérez、Beatriz Quiroz-García、Marcos Hernández-Rodríguez

  DOI：10.1002/ejoc.201800886

  日期：2018.11.8

  Prolinamide organocatalysts with aminouracils have the features of enhanced NH acidity, an additional hydrogen‐bond donor and the self‐assembly with complementary modules by Watson–Crick pairing. Each module affects the selectivity of the reaction and particularly 2,6‐diaminopyridine is beneficial to the selectivity in the reaction.

  带有氨基尿嘧啶的脯氨酰胺有机催化剂具有增强的NH酸度，额外的氢键供体以及通过沃森-克里克配对与互补模块自组装的特点。每个模块都会影响反应的选择性，特别是2,6-二氨基吡啶对反应的选择性有益。
• Proline-Derived Aminotriazole Ligands: Preparation and Use in the Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Xacobe C. Cambeiro、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/adsc.201000678

  日期：2011.1.10

  The preparation of 2‐triazolyl‐ and 2‐triazolylmethylpyrrolidines from L‐proline and L‐trans‐4‐hydroxyproline is described, along with their evaluation as chiral ligands in ruthenium‐catalyzed asymmetric transfer hydrogenation. Modular evolution of the ligands by introduction of remote substituents is also presented, showing a surprisingly important effect on the performance of the ligands.

  2-三唑基和由2- triazolylmethylpyrrolidines的制备大号脯氨酸和大号-反式-4-羟基脯氨酸进行了说明，以它们作为钌催化不对称转移氢化手性配体的评价沿。还介绍了通过引入远程取代基进行配体的模块化演化，显示出对配体性能的出乎意料的重要影响。
• N-Acyl-2-substituted-1,3-thiazolidines, a new class of non-narcotic antitussive agents: studies leading to the discovery of ethyl 2-[(2-methoxyphenoxy)methyl]-.beta.-oxothiazolidine-3-propanoate
  作者：Carmelo A. Gandolfi、Roberto Di Domenico、Silvano Spinelli、Licia Gallico、Luigi Fiocchi、Andrea Lotto、Ernesto Menta、Alessandra Borghi、Carla Dalla Rosa、Sergio Tognella

  DOI：10.1021/jm00003a014

  日期：1995.2

  complicated metabolism of 18a provided further insights for the design of newer related derivatives. The observation that the metabolic oxidation on the lateral chain's sulfur of 18a to sulfoxide maintained the antitussive properties suggested the introduction of isosteric functional groups with respect to the sulfoxide moiety. Subsequent structural modifications showed that hydrolyzable malonic residues

  描述了一类新型镇咳药的合成。通过电或化学刺激诱导咳嗽后，检查化合物在豚鼠中的镇咳活性。2-[（（2-甲氧基苯氧基）甲基]-β-氧噻唑烷-3-丙酸酯（BBR 2173，moguisteine，7）和其他与结构相关的化合物具有显着水平的活性，与可待因和右美沙芬相当。本文介绍的化合物的特征在于N-酰基-2-取代的-1,3-噻唑烷部分，这是镇咳药领域中的新成员。噻唑烷部分在确定镇咳作用中的作用的偶然发现促进了对这些结构的广泛研究。N-酰基-2-取代-1的优化过程 3-噻唑烷类化合物导致了对2-[（（2-甲氧基苯氧基）甲基] -3- [2-（乙酰硫基）乙酰基] -1，3-噻唑烷类化合物（18a）的初步鉴定。对18a快速且非常复杂的新陈代谢的仔细研究为设计更新的相关衍生物提供了进一步的见识。观察到18a的硫在侧链的硫上被代谢氧化为亚砜，具有镇咳作用，这表明相对于亚砜部分引入了等位官能团。随后的结构修饰