4-碘-1-甲氧基-3-吲哚甲醛 | 105274-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-碘-1-甲氧基-3-吲哚甲醛
• 英文名称: 4-iodo-1-methoxy-3-indolecarbaldehyde
• 英文别名: 4-Iodo-1-methoxyindole-3-carbaldehyde
• CAS: 105274-96-2
• 化学式: C₁₀H₈INO₂
• 分子量: 301.084
• InChiKey: FYYBGPPGEGIJFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘-1-甲氧基-3-吲哚甲醛 在 palladium diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 、 三乙胺 、 mercury dichloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 盐酸 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (+/-)-6,7-secoagroclavine
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of indoles. XXVII. A practical synthesis of the 1-methoxy analog of an ergot alkaloid, (.+-.)-1-methoxy-6,7-secoagroclavine.

  摘要：

  首次合成了麦角生物碱的1-甲氧基类似物，即(±)-1-甲氧基-6,7-支链麦角菌素和(±)-1-甲氧基-6-去甲基-6,7-支链麦角菌素，从2-硝基甲苯出发，在仅九步反应中获得了良好的总产率。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.677
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1H-吲哚-3-甲醛 在 potassium iodide 作用下， 生成 4-碘-1-甲氧基-3-吲哚甲醛
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of indoles. XXVII. A practical synthesis of the 1-methoxy analog of an ergot alkaloid, (.+-.)-1-methoxy-6,7-secoagroclavine.

  摘要：

  首次合成了麦角生物碱的1-甲氧基类似物，即(±)-1-甲氧基-6,7-支链麦角菌素和(±)-1-甲氧基-6-去甲基-6,7-支链麦角菌素，从2-硝基甲苯出发，在仅九步反应中获得了良好的总产率。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.677

文献信息

• The Chemistry of Indoles. Part 85. Novel and Simple Syntheses of 5H-Pyrido(4,3-b)indole (.GAMMA.-Carboline) Derivatives Having a Methoxycarbonyl Group at the 4-Position Based on 1-Hydroxyindole Chemistry.
  作者：Masanori SOMEI、Fumio YAMADA、Gaku YAMAMURA

  DOI：10.1248/cpb.46.191

  日期：——

  A simple synthetic method for 5H-pyrido[4, 3-b]indole (γ-carboline) derivatives having a methoxycarbonyl group at the 4-position was developed based on 1-hydroxyindole chemistry. By applying the method, various 3-substituted metyl 5H-pyrido[4, 3-b]indole-4-carboxylates and 2-substituted methyl 2, 3-dihydro-3-oxo-5H-pyrido[4, 3-b]indole-4-carboxylates were prepared.

  基于1-羟基吲哚化学，开发了一种在4位带有甲氧羰基的5H-吡啶并[4, 3-b]吲哚（γ-咔啉）衍生物的简单合成方法。通过应用该方法，合成了多种3-取代的甲基5H-吡啶并[4, 3-b]吲哚-4-羧酸酯和2-取代的甲基2, 3-二氢-3-氧代-5H-吡啶并[4, 3-b]吲哚-4-羧酸酯。
• ——
  作者：SOMEHI MASANORI

  DOI：——

  日期：——