3-异丁基-1,3-二氢吲哚-2-酮 | 251550-17-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-异丁基-1,3-二氢吲哚-2-酮
• 中文别名: 3-异丁基-2-羟吲哚
• 英文名称: 3-isobutylindolin-2-one
• 英文别名: 3-Isobutyl-2-oxindole；3-(2-methylpropyl)-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 251550-17-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• mdl: MFCD06245571
• 分子量: 189.257
• InChiKey: UHNMEXRCASTLJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96.0-97.0 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  313.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-异丁基-1,3-二氢吲哚-2-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 3a-(3-isobutyl-2-oxoindolin-3-yl)-8-methyl-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性[4 + 2]环加成/环化级联反应和顺式-双（环色胺）生物碱的全合成

  摘要：

  描述了通过正式的[4 + 2]环加成/环化级联反应3-环色胺取代的羟吲哚的不对称催化合成。在温和的反应条件下，以对映体富集的形式获得了广泛的环色胺衍生物，发现它们具有潜在的抗癌活性。该策略使C 3a – C 3a'位置的环色胺亚基易于组装，并具有两个四级立体异构中心，具有顺式选择性，从而可以合成光学活性的顺式双（六氢吡咯并吲哚）和环色胺生物碱家族的其他化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00260
• 作为产物：
  描述：

  (2-methylpropylidene)indolin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-异丁基-1,3-二氢吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  A Facile Method for the Synthesis of 3-Alkyloxindole

  摘要：

  苯甲胺与乙酸组合被确认为一种强效催化剂，用于氧化吲哚与醛、丙酮或环酮的缩合反应。通过苯甲胺乙酸盐催化下的氧化吲哚与醛（或酮）的连续缩合反应以及随后由硼氢化钠进行的共轭还原，可以方便地在10毫摩尔规模上制备多种3-烷基氧化吲哚。

  DOI：

  10.2174/157017812800167420

文献信息

• C-3 alkylation of oxindole with alcohols by Pt/CeO₂ catalyst in additive-free conditions
  作者：Chandan Chaudhari、S. M. A. Hakim Siddiki、Kenichi Kon、Atsuko Tomita、Yutaka Tai、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1039/c3cy00911d

  日期：——

  In a series of transition metal-loaded CeO2 catalysts and Pt-loaded catalysts on various supports, Pt-loaded CeO2 shows the highest activity for the selective C-3 alkylation of oxindole with octanol. The catalyst is effective for alkylation of oxindole and N-substituted oxindole with a series of substituted benzyl, linear, hetero-aryl alcohols under additive-free conditions and is recyclable. Our results

  在一系列负载在各种载体上的过渡金属负载的CeO 2催化剂和Pt负载的催化剂中，Pt负载的CeO 2对羟吲哚与辛醇的选择性C-3烷基化反应显示出最高的活性。该催化剂对于在一系列无添加剂条件下用一系列取代的苄基，线性，杂芳基醇对羟吲哚和N-取代的羟吲哚进行烷基化反应是有效的，并且是可回收的。我们的结果证明了该反应的第一个无添加剂催化体系。机理研究表明，该系统是由借氢途径驱动的。结构与活性之间的关系研究表明，在该催化体系中，Pt金属簇上的表面Pt 0物种与碱性载体共存是必不可少的。
• Piperazine Derivatives of Dialkyl Oxindoles
  申请人：Volk Balazs

  公开号：US20070232619A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The present invention is concerned with new 3,3-disubstituted indol-2-one derivatives of the general Formula (I), wherein R 1 stands for hydrogen, halogen, alkyl having 1-7 carbon atom(s) or sulfonamido; R 2 represents hydrogen or halogen; R 3 denotes hydrogen, alkyl having 1-7 carbon atom(s) optionally carrying an aryl substituent or aryl optionally carrying one or two halogen substituent(s); R 4 stands for alkyl having 1-7 carbon atom(s); R 5 represents a group of the general Formula (II a) or (II b), wherein Q and W each represents nitrogen or CH; R 6 , R 7 and R 8 each stands for hydrogen, halogen, trifluoromethyl, alkyl or alkoxy having 1-7 carbon atom(s), or R 6 and R 7 together represent ethylenedioxy; m is 0, 1, or 2; a is a single, double or triple bond; n is 0, 1 or 2; and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof which are useful in the treatment or prophylaxis of diseases of the central nervous system, the gastrointestinal system and the cardiovascular system.

  本发明涉及一般式（I）的新的3,3-二取代吲哚-2-酮衍生物，其中R1代表氢、卤素、具有1-7个碳原子的烷基或磺胺基；R2代表氢或卤素；R3代表氢、具有1-7个碳原子的烷基，可选地带有芳基取代基，或芳基，可选地带有一个或两个卤素取代基；R4代表具有1-7个碳原子的烷基；R5代表一般式（II a）或（II b）的基团，其中Q和W各自代表氮或CH；R6、R7和R8各自代表氢、卤素、三氟甲基、具有1-7个碳原子的烷基或烷氧基，或R6和R7一起代表乙二氧基；m为0、1或2；a为单键、双键或三键；n为0、1或2；以及其药学上可接受的酸盐，用于治疗或预防中枢神经系统、消化系统和心血管系统疾病。
• Raney Nickel-Induced 3-Alkylation of Oxindole with Alcohols and Diols
  作者：Balázs Volk、Tibor Mezei、Gyula Simig

  DOI：10.1055/s-2002-23544

  日期：——

  New reaction conditions are described, which turn Wenkert’s synthesis of 3-alkyloxindoles (Raney nickel-induced alkylation of oxindole with alcohols) into a reproducible and highly efficient synthetic tool. The method is also extended to the preparation of 3-(ω-hydroxyalkyl)oxindoles.

  描述了一种新的反应条件，将Wenkert的3-烷氧基吲哚合成法（通过Raney镍诱导的醇与氧杂环丁烷的烷基化反应）转变为可重复且高效的合成工具。该方法还被拓展用于制备3-（β-羟基烷基）吲哚。
• New One-Pot Synthesis of 3-Alkyl- and 3-(ψ-Hydroxyalkyl)oxindoles from Isatins
  作者：Balázs Volk、Gyula Simig

  DOI：10.1002/ejoc.200300219

  日期：2003.10

  A new and efficient one-pot procedure has been developed for the synthesis of 3-alkyl- and 3-(ψ-hydroxyalkyl)oxindoles from isatins by treatment with alcohols and diols in the presence of Raney nickel, under hydrogen atmosphere. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  已开发出一种新的高效单锅法，用于在氢气气氛下，在阮内镍存在下，用醇和二醇处理，从靛红合成 3-烷基-和 3-（ψ-羟烷基）羟吲哚。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• (Phenylpiperazinyl-butyl)oxindoles as Selective 5-HT₇ Receptor Antagonists
  作者：Balázs Volk、József Barkóczy、Endre Hegedus、Szabolcs Udvari、István Gacsályi、Tibor Mezei、Katalin Pallagi、Hajnalka Kompagne、György Lévay、András Egyed、László G. Hársing, Jr.、Michael Spedding、Gyula Simig

  DOI：10.1021/jm070279v

  日期：2008.4.1

  contain a 1,3-dihydro-2 H-indol-2-one (oxindole) skeleton. The binding of these compounds to the 5-HT 7 and 5-HT 1A receptors was measured. Despite the structural similarity of these two serotonin receptor subtypes, several derivatives exhibited a high selectivity to the 5-HT 7 receptor. According to the structure-activity relationship observations, compounds unsubstituted at the oxindole nitrogen atom

  已经合成了一系列有效的5-羟基色胺7（5-HT 7）配体，它们含有1，3-二氢-2 H-吲哚-2-酮（羟吲哚）骨架。测量了这些化合物与5-HT 7和5-HT 1A受体的结合。尽管这两种5-羟色胺受体亚型在结构上相似，但是一些衍生物对5-HT 7受体表现出高选择性。根据结构-活性关系的观察，在羟吲哚氮原子上未被取代并且在羟吲哚骨架和碱性氮原子之间包含四亚甲基间隔基的化合物是最有效的配体。关于碱性基团，除了4-苯基哌嗪类型的部分外，卤代苯基-1,2,3,6-四氢吡啶也被证明是5-HT 7受体-配体。由于芳香环上的卤素取代，可以达到良好的代谢稳定性。该家族的代表，3- 4- [4-（4-氯苯基）-哌嗪-1-基]-丁基} -3-乙基-6-氟-1,3-二氢-2 H-吲哚-2 -1（9e'）表现出选择性的5-HT 7拮抗剂活性（K i = 0.79 nM）。这些5-HT 7受体-配体的体内药理作用是

表征谱图