2-methylpropyl 2-iodobenzoate | 159139-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylpropyl 2-iodobenzoate
• 英文别名: i-butyl 2-iodobenzoate；Ortho iodo isobutylbenzoate
• CAS: 159139-47-6
• 化学式: C₁₁H₁₃IO₂
• 分子量: 304.128
• InChiKey: IZXVGIVNILXQPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.525±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-辛炔 、 2-methylpropyl 2-iodobenzoate 在 铜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到2-methylpropyl 2-(oct-1-yn-1-yl)-benzoate
  参考文献：
  名称：

  高效铜催化的 Sonogashira 偶联反应和模拟研究

  摘要：

  摘要 在溶剂、助催化剂和无碱条件下，使用铜粉作为催化剂开发了一种实用的铜催化 2-碘苯甲酸烷基酯与炔烃的 I-取代。该反应系统新颖、简便、高效且经济，能够以优异的收率（高达 97%）提供 Sonogashira 偶联产物。偶联产物 (A-J) 通过 CHNS、1H NMR 和 13C NMR 进行表征，发现可溶于乙酸乙酯和二氯甲烷。此外，A-J 的模拟研究是用阿司匹酮二甲基烯丙基转移酶进行的，并观察到良好的结合亲和力。报道的化合物将来可能作为抗癌剂、抗恐惧剂，并且还具有抑制阿司匹酮二甲基烯丙基转移酶的特性以控制阿尔茨海默病、精神分裂症等疾病。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1319488
• 作为产物：
  描述：

  异丁醇 、 2-碘苯甲酸 在 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 以96%的产率得到2-methylpropyl 2-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  高效铜催化的 Sonogashira 偶联反应和模拟研究

  摘要：

  摘要 在溶剂、助催化剂和无碱条件下，使用铜粉作为催化剂开发了一种实用的铜催化 2-碘苯甲酸烷基酯与炔烃的 I-取代。该反应系统新颖、简便、高效且经济，能够以优异的收率（高达 97%）提供 Sonogashira 偶联产物。偶联产物 (A-J) 通过 CHNS、1H NMR 和 13C NMR 进行表征，发现可溶于乙酸乙酯和二氯甲烷。此外，A-J 的模拟研究是用阿司匹酮二甲基烯丙基转移酶进行的，并观察到良好的结合亲和力。报道的化合物将来可能作为抗癌剂、抗恐惧剂，并且还具有抑制阿司匹酮二甲基烯丙基转移酶的特性以控制阿尔茨海默病、精神分裂症等疾病。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1319488

文献信息

• Guest Binding Drives Reversible Atropisomerism in Cavitand Hosts
  作者：Thanh V. Nguyen、David J. Sinclair、Anthony C. Willis、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1002/chem.200900695

  日期：2009.6.8

  Guest‐love‐ometer: The equilibrium inside–outside atropisomeric ratio of ortho‐substituted phenyl cavitands shows a strong solvent dependence. The competition between the ortho‐substituent and the solvent guest for the bowl cavity leads to a sensitive system for the measurement of relative guest binding affinities.

  客体爱心仪：邻位取代的苯基cavitands的内部-外部阻转异构体比率显示出强烈的溶剂依赖性。的之间的竞争邻到敏感的系统用于相对于客人结合亲和力的测量-取代和溶剂来宾为碗腔引线。
• Functionalization of arylacetic acids <i>via</i> directing-group-assisted remote <i>meta</i>-C–H activation
  作者：Dasari Srinivas、Kurella Mounika、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1039/d3cc01050c

  日期：——

  We disclose the microwave-assisted remote-C–H functionalization aided by a simple nitrile directing template via enabling the meta-C–H arylation, acetoxylation, and cyanation with broad substrate compatibility including drug diversifications.

  我们揭示了微波辅助远程-C-H 功能化技术，该技术由简单的腈引导模板辅助，可实现元-C-H 芳基化、乙酰氧基化和氰基化，具有广泛的底物兼容性，包括药物多样性。
• Efficient copper-catalyzed Sonogashira coupling reactions and simulation studies
  作者：Imran Ali、Dnyaneshwar Nighot、Mohammad Nadeem Lone、Arvind Jain

  DOI：10.1080/00397911.2017.1319488

  日期：2017.6.18

  ABSTRACT A practical copper-catalyzed I-substitutions of alkyl-2-iodobenzoates with alkynes have been developed using Cu powder as a catalyst under solvent, cocatalyst, and base-free conditions. This reaction system is new, facile, efficient, and economical that gives Sonogashira coupling products in excellent yields (up to 97%). The coupled products (A–J) were characterized by CHNS, 1H NMR, and 13C

  摘要 在溶剂、助催化剂和无碱条件下，使用铜粉作为催化剂开发了一种实用的铜催化 2-碘苯甲酸烷基酯与炔烃的 I-取代。该反应系统新颖、简便、高效且经济，能够以优异的收率（高达 97%）提供 Sonogashira 偶联产物。偶联产物 (A-J) 通过 CHNS、1H NMR 和 13C NMR 进行表征，发现可溶于乙酸乙酯和二氯甲烷。此外，A-J 的模拟研究是用阿司匹酮二甲基烯丙基转移酶进行的，并观察到良好的结合亲和力。报道的化合物将来可能作为抗癌剂、抗恐惧剂，并且还具有抑制阿司匹酮二甲基烯丙基转移酶的特性以控制阿尔茨海默病、精神分裂症等疾病。图形概要