三氟甲磺酸异丁酯 | 60306-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 三氟甲磺酸异丁酯
• 英文名称: isobutyl triflate
• 英文别名: isobutyl trifluoromethanesulfonate；Methanesulfonic acid, trifluoro-, 2-methylpropyl ester；2-methylpropyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 60306-25-4
• 化学式: C₅H₉F₃O₃S
• 分子量: 206.186
• InChiKey: PNMMBTNXJSMDJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  157.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸异丁酯 、 4-(S)-isopropyl-5,5-dimethyl-3-(5-trimethylsilanylpent-4-ynoyl)-oxazolidin-2-one 在 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以64%的产率得到3-(2-(S)-isobutyl-5-trimethylsilanyl-pent-4-ynoyl)-4-(S)-isopropyl-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Azide-alkyne Fragments for 'Click' Chemical Applications. Formation of Chiral 1,4-Disubstituted-(β-alkyl)-γ-1,2,3-triazole Scaffolds from Orthogonally Protected Chiral β-Alkyl-trialkylsilyl-γ-pentynyl Azides and Chiral β-Alkyl-γ-pentynyl-alcohols

  摘要：

  使用 SuperQuat 助剂制作了一个手性 γ-戊炔醇和 γ-戊炔叠氮化物库。通过 Huisgen 1,3-二极环加成法将游离炔烃与叠氮化物偶联，得到了手性低聚 1,4-二取代-1,2,3-三唑，作为可能的拟肽化合物。

  DOI：

  10.1071/ch10306
• 作为产物：
  描述：

  异丁醇 、 三氟甲磺酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 三氟甲磺酸异丁酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Azide-alkyne Fragments for 'Click' Chemical Applications. Formation of Chiral 1,4-Disubstituted-(β-alkyl)-γ-1,2,3-triazole Scaffolds from Orthogonally Protected Chiral β-Alkyl-trialkylsilyl-γ-pentynyl Azides and Chiral β-Alkyl-γ-pentynyl-alcohols

  摘要：

  使用 SuperQuat 助剂制作了一个手性 γ-戊炔醇和 γ-戊炔叠氮化物库。通过 Huisgen 1,3-二极环加成法将游离炔烃与叠氮化物偶联，得到了手性低聚 1,4-二取代-1,2,3-三唑，作为可能的拟肽化合物。

  DOI：

  10.1071/ch10306

文献信息

• Highly Practical Methodology for the Synthesis of <scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-α-Amino Acids, <i>N</i>-Protected α-Amino Acids, and <i>N</i>-Methyl-α-amino Acids
  作者：Andrew G. Myers、James L. Gleason、Taeyoung Yoon、Daniel W. Kung

  DOI：10.1021/ja9624073

  日期：1997.1.1

  step the asymmetric alkylation of pseudoephedrine glycinamide (1) or pseudoephedrine sarcosinamide (2). Practical procedures for the synthesis of 1 and 2 from pseudoephedrine and glycine methyl ester or sarcosine methyl ester, respectively, are presented. Optimum protocols for the enolization and subsequent alkylation of 1 and 2 are described. Alkylation reactions of 1 and 2 are found to be quite efficient

  提供了一种非常实用的合成 d-和 l-α-氨基酸、N-保护的 α-氨基酸和 N-甲基-α-氨基酸的方法的完整细节，其中使用伪麻黄碱甘氨酰胺的不对称烷基化作为关键步骤(1) 或伪麻黄碱肌酰胺 (2)。介绍了分别从伪麻黄碱和甘氨酸甲酯或肌氨酸甲酯合成 1 和 2 的实用程序。描述了 1 和 2 的烯醇化和随后的烷基化的最佳方案。发现 1 和 2 的烷基化反应对于范围广泛的卤代烷底物非常有效，并且产物以高非对映选择性形成。通过在水或水-二恶烷混合物中加热，这些烷基化反应的产物可以有效地水解并且几乎没有外消旋化。该协议为制备高对映体纯度的无盐 α-氨基酸提供了一种非常实用的方法。或者，烷基化产物...
• Reevaluating the Substrate Specificity of the L-Type Amino Acid Transporter (LAT1)
  作者：Huan-Chieh Chien、Claire Colas、Karissa Finke、Seth Springer、Laura Stoner、Arik A. Zur、Brooklynn Venteicher、Jerome Campbell、Colton Hall、Andrew Flint、Evan Augustyn、Christopher Hernandez、Nathan Heeren、Logan Hansen、Abby Anthony、Justine Bauer、Dimitrios Fotiadis、Avner Schlessinger、Kathleen M. Giacomini、Allen A. Thomas

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01007

  日期：2018.8.23

  Furthermore, we evaluated the structure–activity relationship (SAR) for both enantiomers of naturally occurring LAT1 substrates. Analogues were tested in cis-inhibition and trans-stimulation cell assays to determine potency and uptake rate. Surprisingly, LAT1 can transport amino acid-like substrates with wide-ranging polarities including those containing ionizable substituents. Additionally, the rate of LAT1

  L型氨基酸转运蛋白1（LAT1，SLC7A5）将必需氨基酸转运穿过血脑屏障（BBB）进入癌细胞。为了利用LAT1进行药物递送，需要有效的氨基酸基团，因为前药必须与毫摩尔浓度的内源氨基酸竞争。为了更好地理解可以提高效能的配体-转运体相互作用，我们开发了结构性LAT1模型来指导苯丙氨酸和组氨酸取代类似物的设计。此外，我们评估了天然存在的LAT1底物的两种对映异构体的结构活性关系（SAR）。测试了类似物的顺式抑制和反式-刺激细胞试验以确定效力和摄取率。出乎意料的是，LAT1可以运输极性较宽的氨基酸样底物，包括那些含有可电离取代基的底物。另外，即使对映异构体可能表现出不同的结合模式，LAT1转运的速率通常也是非立体选择性的。我们的发现对脑部疾病和癌症的新治疗方法的开发具有广泛的意义。
• A versatile asymmetric synthesis of α-amino α-alkyl-phosphonic acids of high enantiomeric purity
  作者：Stephen Hanessian、Youssef L. Bennani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97092-8

  日期：1990.1

  A general protocol for the synthesis of α-amino-α- alkyl phosphonic acids in either enantiomeric form is described based on the alkylation of chiral bicyclic phosphonamides derived from (R,R)- and (S,S)-1,2-diaminocyclohexane.

  基于衍生自（R，R）-和（S，S）-1,2-二氨基环己烷的手性双环膦酰胺的烷基化，描述了以对映体形式合成α-氨基-α-烷基膦酸的一般方案。
• The phosphonylphosphinyl dianion: A convenient synthon for the preparation of biologically interesting phosphonylphosphinyl (P-C-P-C) compounds
  作者：Michael H.B. Stowell、John F. Witte、Ronald W. McClard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95214-6

  日期：1989.1

  The formation of the (((diisopropyloxyphosphinyl)methyl)isopropyloxyphosphinyl)methyl dianion, (iPrO)2P(O)CH−P(O)(iPrO)CH2−, is reported and its application to the synthesis of phosphonylphosphinyl (P-C-P-C-) compounds, including analogs of biologically interesting diphosphates, is presented.

  的（（（diisopropyloxyphosphinyl）甲基）isopropyloxyphosphinyl）甲基二价阴离子的形成，（IPRO）2 P（O）CH - P（O）（IPRO）CH 2 - ，被报告并将其应用到phosphonylphosphinyl的合成（PCPC- ）化合物，包括生物学上有趣的二磷酸酯的类似物。
• Synthesis and Multiplexed Activity Profiling of Synthetic Acylphloroglucinol Scaffolds
  作者：Jonathan H. Boyce、Benjamin J. Reisman、Brian O. Bachmann、John A. Porco

  DOI：10.1002/anie.202010338

  日期：2021.1.18

  formic‐acid‐mediated rearrangements of dearomatized acylphloroglucinols to access a structurally diverse group of synthetic acylphloroglucinol scaffolds (SASs). Density‐functional theory (DFT) optimized orbital and stereochemical analyses shed light on the mechanism of these rearrangements. Products were evaluated by multiplexed activity profiling (MAP), an unbiased platform which assays multiple biological readouts

  这里报道的是新型甲酸介导的脱芳香酰基苯三酚重排，以获得结构多样化的合成酰基苯三酚支架 （SASs）。密度泛函理论 （DFT） 优化的轨道和立体化学分析阐明了这些重排的机制。通过多重活性分析 （MAP） 评估产品，MAP 是一个无偏倚的平台，以单细胞分辨率同时检测多个生物读数，以查找细胞信号转导的标志物，并有助于区分真正的活性和检测干扰。MAP 鉴定了许多抑制 pS6 （Ser235/236） 的 SAS，pS6 是 mTOR 和 ERK 信号通路激活的标志物。这些结果说明了仿生合成和多重活性分析如何通过面向多样性的合成来揭示新型化学型的药理学潜力。

表征谱图