N-(2,2-dimethyl-5-hydroxymethyl-[1,3]dioxan-5-yl)-N^α-(benzyloxycarbonyl)glycinamide | 223930-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2,2-dimethyl-5-hydroxymethyl-[1,3]dioxan-5-yl)-N^α-(benzyloxycarbonyl)glycinamide
• 英文别名: benzyl N-[2-[[5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl]amino]-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 223930-07-2
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₆
• 分子量: 352.387
• InChiKey: NXQFYXJMNSRURD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-dimethyl-5-hydroxymethyl-[1,3]dioxan-5-yl)-N^α-(benzyloxycarbonyl)glycinamide 在 palladium on activated charcoal 三乙烯二胺 、 Hd(CN)2 、 Montmorillonite K₁₀ 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  糖脂两亲性硝基化合物的合成作为一种新的自旋阱。

  摘要：

  描述了从带有全氟化碳链的双半乳糖基三（羟甲基）氨基甲烷衍生的新的两亲性腈A的合成。A表现出表面活性剂的行为（cmc ＝ 1.6×10（-）（5）mol / L），并且建立了通过KbCWL1膜凝集素接枝到A上的半乳糖基部分的特异性识别。初步实验表明，A能够捕获水性介质中的自由基，所观察到的ESR光谱的形状很大程度上取决于所捕获自由基的性质。

  DOI：

  10.1021/jo982343+
• 作为产物：
  描述：

  Z-甘氨酸-NCA 在 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(2,2-dimethyl-5-hydroxymethyl-[1,3]dioxan-5-yl)-N^α-(benzyloxycarbonyl)glycinamide
  参考文献：
  名称：

  TRIS-脂肪酯衍生物合成中的选择性保护策略

  摘要：

  已经建立了选择性合成具有一个、两个或三个脂肪酯基团的甘氨酰胺三醇 (1) 的亲脂性酰基衍生物的方法。(1)用棕榈酰氯过酰化得到三酰化衍生物。(1) 转化为丙酮化物，然后用棕榈酰氯或月桂酰氯酰化，缩醛水解提供单酰化衍生物。用原乙酸三甲酯处理(1)得到原乙酸衍生物。轻度水解提供单乙酸酯/二醇。两个羟基用棕榈酰氯酰化得到二棕榈酸酯/乙酸酯。乙酸基的选择性裂解得到(1)的二棕榈酸酯。使用原甲酸三甲酯的类似化学通过原甲酸酯、单甲酸酯/二醇和二棕榈酸酯/甲酸酯提供相同的二棕榈酸酯。

  DOI：

  10.1071/ch02124

文献信息

• Synthesis of double-chain glycolipids derived from aspartic acid : Preliminary investigation of their colloidal behavior
  作者：Ange Polidori、Bernard Pucci、Jean G. Riess、Leila Zarif、André A. Pavia

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76654-8

  日期：1994.5

  Double-tailed glycolipids derived from mono-, di- and tri-O-galactosyl tris-(hydroxymethyl) aminomethane and aspartic acid have been synthesized. Preliminary assessment by negative staining transmission electron microscopy of dispersions of these amphiphiles showed the formation of either vesicles, helical structures or fibers depending on the glycolipid structure.
• Synthèse de glycolipides polymérisables Dérivés du Tris(hydroxyméthyl)aminométhane: Préparation de micelles polymérisées.
  作者：B. Pucci、A. Polidori、N. Rakotomanomana、M. Chorro、A.A. Pavia

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60523-3

  日期：1993.6

  We have synthesized a series of new polymerizable glycolipids derived from Tris(hydroxymethyl) aminomethane (TRIS). Galactosylation of TRIS was performed in good yield by means of ultrasounds. Polymerization of 11-N-acrylamido-N-Tris(beta-D-galactopyranosyl oxymethyl)methyl undecanamide in aqueous solution by UV irradiation, led to polymerized micellar structures (A).