2-(4-bromophenyl)-5-chloro-3-phenyl-2H-indazole | 1334951-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-5-chloro-3-phenyl-2H-indazole
• CAS: 1334951-14-2
• 化学式: C₁₉H₁₂BrClN₂
• 分子量: 383.675
• InChiKey: MKCUWFJFCVLNCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-叠氮-5-氯苯基)(苯基)甲酮 在 copper(l) iodide 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4-bromophenyl)-5-chloro-3-phenyl-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  A general and efficient approach to 2H-indazoles and 1H-pyrazoles through copper-catalyzed intramolecular N–N bond formation under mild conditions

  摘要：

  一种新型高效的铜催化分子内胺化反应已被开发出来，可以在温和条件下从易于获得的起始材料直接合成各种多取代2H-吲唘和1H-吡唑衍生物。通过采用这种方法，仅用三步就制备出了一种高选择性的雌激素受体β配体。

  DOI：

  10.1039/c1cc13908h

文献信息

• Substitution of a nitro group by diazonium salts in σH-Adducts of carbanions to mono-nitrobenzenes. Formation of substituted azobenzenes and indazoles
  作者：Zbigniew Wróbel、Bogdan Wilk、Andrzej Kwast

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132186

  日期：2021.6

  the nitro group. The so-formed intermediates eliminate HNO2 molecule under action of base, yielding substituted azobenzenes. Adducts of secondary carbanions, stabilized by cyano or sulfonyl groups to the ortho positions of nitrobenzenes, cyclize in situ to substituted indazoles. Some ortho σH-adducts of 1-chloroethyl phenyl sulfone carbanion add diazonium cations at meta position to the nitro group

  σ ħ在从被氰基，烷氧基羰基或磺酰基稳定化的硝基苯衍生物与碳负离子低温下形成-Adducts与苯重氮盐作为亲核试剂反应，在碳原子带有硝基优先形成一个新的CN键。如此形成的中间体在碱的作用下消除了HNO 2分子，产生了取代的偶氮苯。通过氰基或磺酰基稳定在硝基苯邻位的仲碳负离子的加合物在原位环化成取代的吲唑。一些邻σ ħ的-adducts 1-氯乙基苯基砜的碳负离子在添加重氮阳离子的元硝基位置。在这种情况下，随后的HCl消除导致偶氮化合物将硝基保留在其原始位置。