十二烷酰胺,N-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)- | 133011-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十二烷酰胺,N-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-
• 英文名称: 4-lauramido-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
• 英文别名: N-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)dodecanamide
• CAS: 133011-19-5
• 化学式: C₂₁H₄₂N₂O
• 分子量: 338.577
• InChiKey: BSUMOBUVIBTZPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十二烷酰胺,N-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)- 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 以22%的产率得到4-dodecanoylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  氮氧化物与过氧自由基的催化反应及其细胞保护特性的相关性

  摘要：

  空间位阻氮氧化物如 2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基 (TEMPO) 长期以来一直被认为具有抗氧化活性，这被认为是其化学预防和抗衰老特性的基础。然而，在这种情况下最常见的反应——与烷基结合产生氧化还原惰性烷氧基胺或催化超氧化物歧化——在（大多数）生理条件下不太可能相关。在此，我们表征了 TEMPO 以及 N-芳基氮氧化物和 N，N-二芳基氮氧化物与烷基过氧自由基（脂质过氧化中的传播物质）反应的动力学和机制。在每种水溶液和脂质双层中，发现它们的反应性明显高于自然界首屈一指的自由基捕获抗氧化剂 (RTA) 维生素 E。水性缓冲液中 THF 的抑制自氧化表明，硝基氧化物通过电子转移减少过氧自由基，速率常数 (k ≈ 106 至 >107 M-1 s-1) 与硝基氧化物的标准电位 (E° ≈ 0.75-0.95 V) 相关vs NHE），并且这种活性在氮氧化物中具有催化作用。氮氧化合物的再生通

  DOI：

  10.1021/jacs.8b00998
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶胺 、 月桂酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 十二烷酰胺,N-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-
  参考文献：
  名称：

  Use of 2,2,6,6 tetraalkylpiperidine-N-oxyl radicals having long alkyl chains as polymerization regulators

  摘要：

  本发明涉及一种可聚合的组合物，包括a）至少一种乙烯不饱和单体或寡聚物，b）能够启动乙烯不饱和单体或寡聚物聚合的自由基源和c）至少一种式（I）的化合物，其中n为1或2，R3、R4、R9、R10分别独立地为C1-C18烷基、C2-C18烯基或C2-C18炔基；或者R3和R4和/或R9和R10与连接碳原子一起形成C3-C12环烷基基团；R5、R6、R7、R8分别独立地为氢、C1-C18烷基、C2-C18烯基或C2-C18炔基；X为—O—、—O—C(O)—、—NR2—或—NR2—C(O)—；R2为氢、C1-C18烷基或苯基；若n为1，则R1为C8-C38烷基、C8-C36烯基或C8-C36炔基；若n为2，则R1为C10-C38亚烷基、C10-C36烯亚烷基或C10-C36炔亚烷基。本发明的另一目的是一种聚合过程和利用式I化合物进行乙烯不饱和单体聚合的方法。

  公开号：

  US06864313B2

文献信息

• AUMUELLER, ALEXANDER;NEUMANN, PETER;LORENZ, GISELA;AMMERMANN, EBERHARD
  作者：AUMUELLER, ALEXANDER、NEUMANN, PETER、LORENZ, GISELA、AMMERMANN, EBERHARD

  DOI：——

  日期：——
• Use of 2,2,6,6 tetraalkylpiperidine-N-oxyl radicals having long alkyl chains as polymerization regulators
  申请人：Wunderlich Wiebke

  公开号：US06864313B2

  公开（公告）日：2005-03-08

  The present invention relates to a polymerizable composition, comprising a) at least one ethylenically unsaturated monomer or oligomer, b) a radical source capable of starting polymerization of the ethylenically unsaturated monomer or oligomer and c) at least one compound of formula (I) wherein n is 1 or 2 R 3 , R 4 , R 9 , R 10 are each independently of one another C 1 -C 18 alkyl, C 2 -C 18 alkenyl or C 2 -C 18 alkinyl; or R 3 and R 4 and/or R 9 and R 10 form together with the linking carbon atom a C 3 -C 12 cycloalkyl radical; R 5 , R 6 , R 7 , R 8 are each independently of one another hydrogen, C 1 -C 18 alkyl, C 2 -C 18 alkenyl or C 2 -C 18 alkinyl; X is —O—, —O—C(O)—, —NR 2 — or —NR 2 —C(O)—; R 2 is hydrogen, C 1 -C 18 alkyl or phenyl; if n is 1, R 1 is C 8 -C 38 alkyl, C 8 -C 36 alkenyl or C 8 -C 36 alkinyl if n is 2 R 1 is C 10 -C 38 alkylen, C 10 -C 36 alkenylen or C 10 -C 36 alkinylen. Further objects of the present invention are a process for polymerization and the use of compounds of formula I for the polymerization of ethylenically unsaturated monomers.

  本发明涉及一种可聚合的组合物，包括a）至少一种乙烯不饱和单体或寡聚物，b）能够启动乙烯不饱和单体或寡聚物聚合的自由基源和c）至少一种式（I）的化合物，其中n为1或2，R3、R4、R9、R10分别独立地为C1-C18烷基、C2-C18烯基或C2-C18炔基；或者R3和R4和/或R9和R10与连接碳原子一起形成C3-C12环烷基基团；R5、R6、R7、R8分别独立地为氢、C1-C18烷基、C2-C18烯基或C2-C18炔基；X为—O—、—O—C(O)—、—NR2—或—NR2—C(O)—；R2为氢、C1-C18烷基或苯基；若n为1，则R1为C8-C38烷基、C8-C36烯基或C8-C36炔基；若n为2，则R1为C10-C38亚烷基、C10-C36烯亚烷基或C10-C36炔亚烷基。本发明的另一目的是一种聚合过程和利用式I化合物进行乙烯不饱和单体聚合的方法。
• The Catalytic Reaction of Nitroxides with Peroxyl Radicals and Its Relevance to Their Cytoprotective Properties
  作者：Markus Griesser、Ron Shah、Antonius T. Van Kessel、Omkar Zilka、Evan A. Haidasz、Derek A. Pratt

  DOI：10.1021/jacs.8b00998

  日期：2018.3.14

  reduce peroxyl radicals by electron transfer with rate constants ( k ≈ 106 to >107 M-1 s-1) that correlate with the standard potentials of the nitroxides ( E° ≈ 0.75-0.95 V vs NHE) and that this activity is catalytic in nitroxide. Regeneration of the nitroxide occurs by a two-step process involving hydride transfer from the substrate to the nitroxide-derived oxoammonium ion followed by H-atom transfer

  空间位阻氮氧化物如 2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基 (TEMPO) 长期以来一直被认为具有抗氧化活性，这被认为是其化学预防和抗衰老特性的基础。然而，在这种情况下最常见的反应——与烷基结合产生氧化还原惰性烷氧基胺或催化超氧化物歧化——在（大多数）生理条件下不太可能相关。在此，我们表征了 TEMPO 以及 N-芳基氮氧化物和 N，N-二芳基氮氧化物与烷基过氧自由基（脂质过氧化中的传播物质）反应的动力学和机制。在每种水溶液和脂质双层中，发现它们的反应性明显高于自然界首屈一指的自由基捕获抗氧化剂 (RTA) 维生素 E。水性缓冲液中 THF 的抑制自氧化表明，硝基氧化物通过电子转移减少过氧自由基，速率常数 (k ≈ 106 至 >107 M-1 s-1) 与硝基氧化物的标准电位 (E° ≈ 0.75-0.95 V) 相关vs NHE），并且这种活性在氮氧化物中具有催化作用。氮氧化合物的再生通