十二烷酰胺,N,N'-(9,9',10,10'-四氢-9,9',10,10'-四羰基(1,1'-联蒽)-4,4'-二基)二- | 128538-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 十二烷酰胺,N,N'-(9,9',10,10'-四氢-9,9',10,10'-四羰基(1,1'-联蒽)-4,4'-二基)二-
• 英文名称: (1-Ethyl-pentyl)-carbamic acid methyl ester
• 英文别名: methyl N-heptan-3-ylcarbamate
• CAS: 128538-18-1
• 化学式: C₉H₁₉NO₂
• 分子量: 173.255
• InChiKey: UFBWQHWTFJQBFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十二烷酰胺,N,N'-(9,9',10,10'-四氢-9,9',10,10'-四羰基(1,1'-联蒽)-4,4'-二基)二- 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rane Dhanajay S., Sharma Man M., J. Chem. Technol. and Biotechnol, 59 (1994) N 3, S 271-277

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基己酰胺 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rane Dhanajay S., Sharma Man M., J. Chem. Technol. and Biotechnol, 59 (1994) N 3, S 271-277

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New method for Hofmann rearrangement
  作者：Sang-sup Jew、Hyeung Geun Park、Hee-Joo Park、Min-soo Park、Youn-sang Cho

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80016-f

  日期：1990.1

  Treatment of a series of primary aliphatic and aromatic carboxamides (-) with NBS-Hg(OAc)2-R'OH (A), dibromantin-Hg(OAc)2-R'OH (B), NBS-AgOAc-R'OH (C), or dibromantin-AgOAc-R'OH (D) in DMF under argon provides corresponding carbamates (-) in nearly quantitative yields.

  用NBS-Hg（OAc）2 -R'OH（A），二溴mantin-Hg（OAc）2 -R'OH（B），NBS-AgOAc-R'处理一系列伯脂肪族和芳香族羧酰胺（- ）在氩气下，DMF中的OH（C）或二溴mantin-AgOAc-R'OH（D ）以几乎定量的产率提供相应的氨基甲酸酯（- ）。
• Unified and green oxidation of amides and aldehydes for the Hofmann and Curtius rearrangements
  作者：Liyan Song、Yufei Meng、Tongchao Zhao、Lifang Liu、Xiaohong Pan、Binbin Huang、Hongliang Yao、Ran Lin、Rongbiao Tong

  DOI：10.1039/d3gc04355j

  日期：——

  The Hofmann and Curtius rearrangements have been widely used in organic synthesis and developed for the industrial production (5–100 kg) of pharmaceutically relevant amines/amides. However, the existing use of a stoichiometric organic oxidant [(diacetoxyiodo)benzene or trichloroisocyanuric acid for the Hofmann rearrangement] for amides or an activating reagent (diphenylphosphoryl azide for the Curtius

  霍夫曼和库尔蒂斯重排已广泛应用于有机合成，并被开发用于医药相关胺/酰胺的工业生产（5-100 kg）。然而，现有的酰胺化学计量有机氧化剂[（二乙酰氧基碘）苯或三氯异氰脲酸用于霍夫曼重排]或羧酸活化剂（二苯基磷酰叠氮化物用于库尔蒂斯重排）对环境不友好且经济上缺乏吸引力。在此，我们报道了酰胺和醛与过酮和卤化物（和NaN 3）的首次绿色氧化，分别生成N-卤代酰胺和酰基叠氮化物，两者重排成常见的异氰酸酯中间体，随后产生稳定的氨基甲酸酯或脲。霍夫曼和库尔蒂斯重排）当被醇或胺捕获时。每次重新安排都有 30 多个示例，证明这种统一的绿色方法非常高效。重要的是，该方法产生无机无毒K 2 SO 4作为唯一的副产物，这比生产化学计量的、有毒的有机碘苯、氯异氰尿酸或二苯基磷酸的现有方法更有优势。值得注意的是，通过这种绿色氧化库尔蒂斯重排，可以从相应的醛有效合成三种尿素基药物和八种手性尿素催化剂。这种用于霍夫曼和
• Electrochemical Hofmann rearrangement at high current densities in a simple flow setup
  作者：Darryl F. Nater、Pip Hendriks、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1016/j.mcat.2024.113823

  日期：2024.2

  A reliable electrochemical version for the Hofmann rearrangement has been established, which can be performed at high current density in simple, commercial flow electrolysis cells. The protocols have been optimized towards both aromatic and aliphatic substrates, yielding good to excellent yields across a broad substrate scope. The method can also easily be performed at multi-gram scale.

  霍夫曼重排的可靠电化学版本已经建立，可以在简单的商业流动电解池中以高电流密度进行。该方案已针对芳香族和脂肪族底物进行了优化，在广泛的底物范围内产生了良好至优异的产量。该方法还可以轻松地在多克规模上执行。
• Rane Dhanajay S., Sharma Man M., J. Chem. Technol. and Biotechnol, 59 (1994) N 3, S 271-277
  作者：Rane Dhanajay S., Sharma Man M.

  DOI：——

  日期：——