3-chloro-2(H)-pyran-2-one | 847822-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-chloro-2(H)-pyran-2-one
• 英文别名: 3-Chloro-pyran-2-one；3-chloropyran-2-one
• CAS: 847822-67-7
• 化学式: C₅H₃ClO₂
• mdl: MFCD09030761
• 分子量: 130.531
• InChiKey: NHILUHQQGLQRRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77 °C
• 沸点：
  241.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸亚乙烯酯 、 3-chloro-2(H)-pyran-2-one 反应 72.0h， 以26%的产率得到(1R,2S,6S,7R)-1-chloro-3,5,8-trioxatricyclo[5.2.2.02,6]undec-10-ene-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  卤素取代的2（H）-吡喃-2-酮的Diels-Alder环加成反应的实验和计算研究

  摘要：

  3-和5-卤素取代的2（H）-吡喃-2-酮与富电子和缺电子的亲二烯体的狄尔斯-阿尔德反应可提供稳定且易于分离的桥连双环内酯环加合物。这些环加成反应具有优异的区域选择性和非常好的立体选择性。相反，4-卤代的2（H）-吡喃-2-酮的Diels-Alder反应提供的环加合物非常容易失去桥接CO 2并随后形成桶烯（[2.2.2]环辛烯）。此外，这些环加成仅以适度的区域选择性和立体选择性进行。对于3-和5-卤代2（H）-吡喃-2-酮和4-卤代2（H）-吡喃-2-酮，卤素之间的反应模式没有明显变化。通过计算研究了卤素取代的2（H）-吡喃-2-酮的环加成的区域和立体化学偏好。通过使用密度泛函理论（B3LYP / 6-31G *）对导致四种可能的区域和立体异构环加合物的过渡态进行了计算。这些研究允许预测这些反应中的区域选择性和立体选择性，这与实验观察结果基本一致。

  DOI：

  10.1021/jo048213k
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2H-吡喃-2-酮 在 四(三苯基膦)钯 、 六正丁基二锡 、 氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 以316 mg的产率得到3-chloro-2(H)-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  卤素取代的2（H）-吡喃-2-酮的Diels-Alder环加成反应的实验和计算研究

  摘要：

  3-和5-卤素取代的2（H）-吡喃-2-酮与富电子和缺电子的亲二烯体的狄尔斯-阿尔德反应可提供稳定且易于分离的桥连双环内酯环加合物。这些环加成反应具有优异的区域选择性和非常好的立体选择性。相反，4-卤代的2（H）-吡喃-2-酮的Diels-Alder反应提供的环加合物非常容易失去桥接CO 2并随后形成桶烯（[2.2.2]环辛烯）。此外，这些环加成仅以适度的区域选择性和立体选择性进行。对于3-和5-卤代2（H）-吡喃-2-酮和4-卤代2（H）-吡喃-2-酮，卤素之间的反应模式没有明显变化。通过计算研究了卤素取代的2（H）-吡喃-2-酮的环加成的区域和立体化学偏好。通过使用密度泛函理论（B3LYP / 6-31G *）对导致四种可能的区域和立体异构环加合物的过渡态进行了计算。这些研究允许预测这些反应中的区域选择性和立体选择性，这与实验观察结果基本一致。

  DOI：

  10.1021/jo048213k

文献信息

• ATM inhibitors
  申请人：Kudos Pharmaceuticals Ltd

  公开号：US20040002492A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  The application concerns a compound of formula I: 1 wherein one of P and Q is O, and the other of P and Q is CH, where there is a double bond between whichever of Q and P is CH and the carbon atom bearing the R 3 group; Y is either O or S; R 1 and R 2 are independently hydrogen, an optionally substituted C 1-7 alkyl group, C 3-20 heterocyclyl group, or C 5-20 aryl group, or may together form an optionally substituted heterocyclic ring having from 4 to 8 ring atoms; R 3 is a phenyl or pyridyl group, attached by a first bridge group selected from —S—, —S(═O)—, —S(═O) 2 —, —O—, —NR N — and CR C1 R C2 — to an optionally substituted C 5-20 carboaryl group, the phenyl or pyridyl group and optionally substituted C 5-20 carboaryl group being optionally further linked by a second bridge group, so as to form an optionally substituted C 5-7 ring, the phenyl or pyridyl group being further optionally substituted.

  该应用涉及一种具有以下式I的化合物：其中P和Q中的一个是O，另一个是CH，Q和P中的CH之一之间存在双键，并且带有R3基团的碳原子；Y可以是O或S；R1和R2独立地是氢、可选择地取代的C1-7烷基、C3-20杂环基团或C5-20芳基，或者可以一起形成具有4至8个环原子的可选择地取代的杂环环；R3是苯基或吡啶基团，通过第一桥基团连接到一个可选择地取代的C5-20碳芳基团，该苯基或吡啶基团和可选择地取代的C5-20碳芳基团可以进一步通过第二桥基团连接，从而形成一个可选择地取代的C5-7环，苯基或吡啶基团可以进一步选择性地取代。
• ATM INHIBITOR
  申请人：Smith Cameron Murray Graeme

  公开号：US20070049588A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  A compound of formula (I): and isomers, salts, solvates, chemically protected forms, and prodrugs thereof, and their use in treating diseases ameliorated by the inhibition of ATM.

  公式(I)的化合物及其异构体、盐、溶剂合物、化学保护形式和前药，以及它们在治疗通过抑制ATM改善的疾病中的用途。
• [EN] PYRANONES USEFUL AS ATM INHIBITORS<br/>[FR] PYRANONES UTILES COMME INHIBITEURS DE L'ATM
  申请人：KUDOS PHARM LTD

  公开号：WO2003070726A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  The application concerns a compound of formula I: (I) wherein one of P and Q is O, and the other of P and Q is H, where there is a double bond between whichever of Q and P is CH and the carbon atom bearing the R3 group;Y is either O or S;R1 and R2 are independently hydrogen, an optionally substituted C1-7 alkyl group, C3-20 heterocyclyl group, or C5-20 aryl group, or may together form an optionally substituted heterocyclic ring having from 4 to 8 ring atoms;R3 is a phenyl or pyridyl group, attached by a first bridge group selected from -S-, -S (=O)-, -S(=O)2-, -O-, -NRN- and CRC1RC2- to an optionally substituted C5-20 carboaryl group, the phenyl or pyridyl group and optionally substituted C5-20 carboaryl group being optionally further linked by a second bridge group, so as to form an optionally substituted C5-7 ring, the phenyl or pyridyl group being further optionally substituted.

  该应用涉及一种具有化学式I的化合物：（I）其中P和Q中的一个是O，另一个是H，在Q和P中的哪一个是CH和带有R3基团的碳原子之间存在双键；Y可以是O或S；R1和R2独立地是氢，可选的取代C1-7烷基，C3-20杂环基团或C5-20芳基团，或者可以共同形成具有4至8个环原子的可选取代杂环环；R3是连接到可选取代的C5-20碳基芳基基团的苯基或吡啶基团，该苯基或吡啶基团通过第一桥基团（选自-S-，-S（=O）-，-S（=O）2-，-O-，-NRN-和CRC1RC2-）连接，苯基或吡啶基团和可选取代的C5-20碳基芳基基团可以通过第二桥基团进一步连接，以形成可选取代的C5-7环，苯基或吡啶基团可以进一步取代。
• [EN] DNA-PK INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ADN-PK
  申请人：CANCER REC TECH LTD

  公开号：WO2003024949A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  The invention relates to the use of compounds of formula (I) and isomers, salts, solvates, chemically protected forms, and prodrugs thereof, in the preparation of a medicament for inhibiting the activity of DNA-PK, wherein R?1 and R2¿ are independently hydrogen, an optionally substituted C¿1-7? alkyl group, C3-20 heterocyclyl group, or C5-20 aryl group, or may together form, along with the nitrogen atom to which they are attached, an optionally substituted heterocyclic ring having from 4 to 8 ring atoms; X and Y are selected from CR?4¿ and O, O and CR'4 and NR'4 and N, where the unsaturation is in the appropriate place in the ring, and where one of R?3 and R4 or R'4¿ is an optionally substituted C¿3-20? heteroaryl or C5-20 aryl group, and the other of R?3 and R4 or R'4¿ is H, or R?3 and R4 or R'4¿ together are -A-B-, which collectively represent a fused optionally substituted aromatic ring. The compounds also selectively inhibit the activity of DNA-PK compared to PI 3-kinase and/or ATM.

  本发明涉及使用式(I)化合物及其异构体、盐、溶剂合物、化学保护形式和前药，在制备用于抑制DNA-PK活性的药物中使用，其中R?1和R2¿分别为氢、可选取代的C¿1-7?烷基、C3-20杂环基或C5-20芳基，或者可以与它们连接的氮原子一起形成具有4到8个环原子的可选取代杂环环；X和Y从CR?4¿和O、O和CR'4和NR'4和N中选取，其中不饱和度在环中适当位置，其中R?3和R4或R'4¿中的一个为可选取代的C¿3-20?杂芳基或C5-20芳基，而另一个为H，或者R?3和R4或R'4¿一起是-A-B-，它们共同代表一个融合的可选取代芳香环。这些化合物还比PI 3-激酶和/或ATM选择性地抑制DNA-PK活性。
• Dna-pk inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040192687A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  The invention relates to the use of compounds of formula (I) and isomers, salts, solvates, chemically protected forms, and prodrugs thereof, in the preparation of a medicament for inhibiting the activity of DNA-PK, wherein R 1 and R 2 are independently hydrogen, an optionally substituted C 1-7 alkyl group, C 3-20 heterocyclyl group, or C 5-20 aryl group, or may together form, along with the nitrogen atom to which they are attached, an optionally substituted heterocyclic ring having from 4 to 8 ring atoms; X and Y are selected from CR 4 and O, O and CR′ 4 and NR″ 4 and N, where the unsaturation is in the appropriate place in the ring, and where one of R 3 and R 4 or R′ 4 is an optionally substituted C 3-20 heteroaryl or C 5-20 aryl group, and the other of R 3 and R 4 or R′ 4 is H, or R 3 and R 4 or R″ 4 together are —A—B—, which collectively represent a fused optionally substituted aromatic ring. The compounds also selectively inhibit the activity of DNA-PK compared to PI 3-kinase and/or ATM. 1

  本发明涉及使用式(I)化合物及其异构体、盐、溶剂合物、化学保护形式及其前药，在制备抑制DNA-PK活性的药物方面使用。其中，R1和R2分别为氢、可选取代的C1-7烷基、C3-20杂环基或C5-20芳基，或者与它们连接的氮原子一起形成含有4到8个环原子的可选取代杂环环；X和Y从CR4和O、O和CR'4以及NR"4和N中选择，其中不饱和度在环中适当位置，且R3和R4或R'4中的一个为可选取代的C3-20杂芳基或C5-20芳基，而另一个为氢，或者R3和R4或R"4一起为-A-B-，它们共同表示一个融合的可选取代芳香环。这些化合物与PI 3-激酶和/或ATM相比，也具有选择性抑制DNA-PK活性的作用。