(4S)-N-((S)-1-phenyleth-1-yl)-4-phenyl-3-azapentanamide | 143746-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-N-((S)-1-phenyleth-1-yl)-4-phenyl-3-azapentanamide
• 英文别名: (4S)-N-((S)-1-phenethyl)-4-phenyl-3-azapentanamide；N-[(1S)-1-phenylethyl]-2-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]acetamide
• CAS: 143746-58-1
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O
• 分子量: 282.385
• InChiKey: OMYBIQUETQQTBK-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-N-((S)-1-phenyleth-1-yl)-4-phenyl-3-azapentanamide 在 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (3R)-<3-methyl-1,4-bis(S)-1-phenylethyl>-piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective alkylation of (3S)- and (3R)-3-methylpiperazine-2,5-dione derivatives. A convenient approach to both (S)- and (R)-alanine

  摘要：

  Treatment of (3S)-3-methylpiperazine-2,5-dione 6a with LHDMS followed by alkylation of the corresponding enolate with methyl iodide affords (3S,6S)-3,6-dimethyl derivative 7 in 98% de. The same reaction sequence carried out on (3R)-derivative 6b leads to a 93:7 diastereomeric mixture of (3R,6R)-8a and (3R,6S)-8b. Cleavage of the heterocyclic ring of 7 and ga with 57% HI leads to (S)- and (R)-alanine, respectively. The configuration at C-3 (of 6a and 6b) and at C-6 (of 7 and 8a) can be assigned on the basis of H-1 NMR spectroscopy and conformational analysis performed by MMPMI.

  DOI：

  10.1021/jo00050a030
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S)-N-((S)-1-phenyleth-1-yl)-4-phenyl-3-azapentanamide
  参考文献：
  名称：

  小分子作为不对称Strecker反应的手性有机催化剂

  摘要：

  一种简单，新颖的手性酰胺基有机催化剂6是由不对称Strecker反应容易获得的起始原料合成的。各种Ñ -benzhydryl-和Ñ甲苯磺酰基取代的亚胺被认为是合适的底物与我的i-PrOH中的手性有机催化剂的存在下，添加剂6在0℃下与作为ethylcyanoformate氰化物为手性合成源α-氨基腈。N-苯甲酰基-和N-均在24-30小时内获得高收率（高达91％）和出色的对映选择性（ee高达产物的99％）-甲苯磺酰基取代的亚胺。为了理解催化斯特雷克反应的机理，对不同浓度的催化剂6，氰基甲酸乙酯和底物进行了NMR研究和动力学研究。发现不对称的Strecker反应相对于催化剂的浓度，EtOCOCN和底物中的饱和动力学是一级的。提出了对映选择性斯特雷克反应的合适的立体化学模型。我们进一步扩展了我们的研究，使用手性α-氨基腈[2-（苯甲酰基氨基）-2-（吡啶-3-基）乙腈]以高收率和高对映选择性合成手性氨基酰胺和乙内酰脲。

  DOI：

  10.1021/cs400742d

文献信息

• Synthesis of (3R,6R)- and (3S,6S)-3,6-dialkylpiperazin-2,5-dione derivatives as useful intermediates to both (R) and (S) α-aminoacids
  作者：Gianni Porzi、Sergio Sandri

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86217-5

  日期：1994.3

  The alkylation of 2 leads to a diastereomeric mixture where 4 is generally present in greater amounts than 3. The successive alkylation of 4 affords exclusively the cis derivative 7, while a cis/trans mixture is obtained from isomer 3. In alkaline solution, the trans isomer 6 suffers a total conversion into a 1:1 mixture of the cis isomers 5 and 7 easily separated by silica gel chromatography. The configurations of the introduced stereogenic centers at C-3 and C-6 have been assigned on the basis of H-1-NMR spectroscopic data. Cleavage of heterocyclic ring of 5 and 7 leads to the corresponding (R)- and (S)-alpha-aminoacids respectively. Therefore, the substrate 2 appears a very useful chiral template to synthetize enantiomerically pure alpha-amino acids.