N,N'-(4-methylphenylmethylene)dibenzamide | 40891-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-(4-methylphenylmethylene)dibenzamide
• 英文别名: N,N'-(p-tolylmethylene)dibenzamide；N,N'-(4-Methylbenzylidene)bisbenzamide；N-[benzamido-(4-methylphenyl)methyl]benzamide
• CAS: 40891-10-9
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 344.413
• InChiKey: QYXYDATZDVMWGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-226 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  653.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲基苯基)甲醇 、 N,N'-(4-methylphenylmethylene)dibenzamide 在 barium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以0.2 mmol的产率得到N-[(4-甲基苯基)甲基]苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  金属纳米粒子和路易斯酸在氢自转移中的协同级联催化。

  摘要：

  在涉及两种或更多种催化剂的多种类型的催化中，协同催化是非常令人感兴趣的，因为当催化剂之间存在协同作用时，可能会发现新颖的反应或反应途径。在本文中，我们描述了一种协同级联催化，其中固定化的Au / Pd双金属纳米颗粒和路易斯酸协同工作，以实现通过氢自动转移将伯酰胺与醇进行N-烷基化反应生成仲酰胺。当Au / Pd纳米粒子与金属三氟甲磺酸酯一起使用时，观察到明显的速率加速，并且以优异的产率获得了所需的仲酰胺。人们认为三氟甲磺酸金属不仅有助于将伯酰胺添加到就地生成的醛中，而且还增强了氢从纳米颗粒向氢接受中间体的返回。这导致纳米颗粒催化剂更快速的周转，并最终转化为反应总速率的增加。该助催化系统中的两种催化剂以协同和级联的方式工作，从而实现了高效的氢自动转移过程。

  DOI：

  10.1039/c4sc03627a
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯基)甲醇 在 氢气 、 barium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N,N'-(4-methylphenylmethylene)dibenzamide
  参考文献：
  名称：

  金属纳米粒子和路易斯酸在氢自转移中的协同级联催化。

  摘要：

  在涉及两种或更多种催化剂的多种类型的催化中，协同催化是非常令人感兴趣的，因为当催化剂之间存在协同作用时，可能会发现新颖的反应或反应途径。在本文中，我们描述了一种协同级联催化，其中固定化的Au / Pd双金属纳米颗粒和路易斯酸协同工作，以实现通过氢自动转移将伯酰胺与醇进行N-烷基化反应生成仲酰胺。当Au / Pd纳米粒子与金属三氟甲磺酸酯一起使用时，观察到明显的速率加速，并且以优异的产率获得了所需的仲酰胺。人们认为三氟甲磺酸金属不仅有助于将伯酰胺添加到就地生成的醛中，而且还增强了氢从纳米颗粒向氢接受中间体的返回。这导致纳米颗粒催化剂更快速的周转，并最终转化为反应总速率的增加。该助催化系统中的两种催化剂以协同和级联的方式工作，从而实现了高效的氢自动转移过程。

  DOI：

  10.1039/c4sc03627a

文献信息

• Carbon-based nanocatalyst: An efficient and recyclable heterogeneous catalyst for one-pot synthesis of gem-bisamides, hexahydroacridine-1,8-diones and 1,8-dioxo-octahydroxanthenes
  作者：Jaspreet Kour、Monika Gupta、Bushra Chowhan、Vivek K. Gupta

  DOI：10.1007/s13738-019-01723-1

  日期：2019.12

  acid as a solid acid catalyst. This nanocatalyst is recyclable and also exhibited very high activity. Novel carbon-based nanocatalyst, i.e. cellulose[2-(sulfooxy)ethyl]mercaptosulfonic acid[SEMSA] was successfully synthesized by reacting mercaptoethanol and chlorosulfonic acid, and the catalytic activity of the prepared catalysts was evaluated for the one-pot synthesis of gem-bisamides from various aldehydes

  摘要在此摘要中，我们讨论了磺化碳基材料在各种酸催化的有机转化中的进展，然后将其进一步应用于医学领域，实验室和工业中。采用一种简单新颖的方法制备了碳基纳米催化剂，即纤维素[2-（磺氧基）乙基]巯基磺酸作为固体酸催化剂。该纳米催化剂是可回收的，并且还表现出非常高的活性。巯基乙醇与氯磺酸反应成功合成了新型的碳纳米催化剂纤维素[2-（磺氧基）乙基]巯基磺酸[SEMSA]，并评价了所制备催化剂的催化活性，用于一锅法合成宝石。-通过醛和二甲酮与芳族醛，二甲酮和乙酸铵或芳香胺和1,8-二氧-八氢氧杂蒽的三组分缩合，可得自各种醛和苯甲酰胺的双酰胺，六氢ac啶-1,8-二酮。与传统的合成方法相比，这种新的非均相纳米催化剂系统的应用具有高收率，反应时间短，生态友好，操作简便的优点，并且已通过1 H等研究确定了合成产物核磁共振和131 H NMR。在各种催化剂中，发现该纳米催化剂，即纤维素[2-（磺氧基）乙基]
• The synthesis and structure of pyridine-oxadiazole iridium complexes and catalytic applications: Non-coordinating-anion-tuned selective C N bond formation
  作者：Wei Yao、Yilin Zhang、Haiyan Zhu、Chenyang Ge、Dawei Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.08.049

  日期：2020.3

  Abstract Several novel pyridine-oxadiazole iridium complexes were synthesized and characterized through X-ray crystallography. The designed iridium complexes revealed surprisingly high catalytic activity in C N bondformation of amides and benzyl alcohols with the assistance of non-coordinating anions. In an attempt to achieve borrowing hydrogen reactions of amides with benzyl alcohols, N,N'-(phenylmethylene)dibenzamide

  摘要合成了几种新颖的吡啶-恶二唑铱配合物，并通过X射线晶体学表征。设计的铱配合物在非配位阴离子的辅助下，在酰胺和苄醇的CN键形成中显示出惊人的高催化活性。为了实现酰胺与苄醇的借位氢反应，在非配位阴离子条件下意外地分离出N，N'-（苯基亚甲基）二苯甲酰胺产物，而在不存在非配位阴离子的情况下获得了N-苄基苯甲酰胺产物。机理探索排除了“银效应”（银辅助或双金属催化）的可能性，并揭示了铱催化剂的反应性因非配位阴离子而变化。
• One-pot multi-component synthesis of <i>N,N</i>′-alkylidene bisamides and imidazoles using heteropoly-11-tungsto-1-vanadophosphoric acid supported on natural clay as catalyst: A green approach
  作者：Karuppaiah Selvakumar、Thangamariyappan Shanmugaprabha、Murugan Kumaresan、Ponnusamy Sami

  DOI：10.1080/00397911.2017.1366524

  日期：2017.11.17

  ABSTRACT One-pot multi-component synthesis of N,N′-alkylidene bisamides, 2,4,5-trisubstituted imidazoles and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles in the presence of catalytic material heteropoly-11-tungsto-1-vanadophosphoric acid (HPV) supported on activated natural clay for about 20% (HPVAC-20) under solvent-free reaction condition have been achieved. Green heterogeneous reaction condition, simple

  摘要 在催化材料杂多-11-钨-1-存在下，一锅多组分合成N,N'-亚烷基双酰胺、2,4,5-三取代咪唑和1,2,4,5-四取代咪唑已经在无溶剂反应条件下实现了约 20% (HPVAC-20) 负载在活性天然粘土上的钒磷酸 (HPV)。绿色非均相反应条件、后处理程序简单、反应时间短、产物收率高、催化剂可重复使用是该方案的优点。图形概要
• Efficient Synthesis of Symmetrical Bisamides from Aldehydes and Amides Catalyzed by Silica-Bonded S-Sulfonic Acid Nanoparticles
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Rahman Hosseinzadeh、Heshmatollah Alinezhad、Parizad Rezaee

  DOI：10.1080/00397911.2012.709573

  日期：2013.9.2

  Abstract Silica-bonded S-sulfonic acid nanoparticles (SBSSANPs) were easily synthesized from silica nanoparticles and showed to be an efficient catalyst in the synthesis the symmetrical N,N′-alkylidene bisamides. Reaction of aldehydes and amides in the presence of the catalyst afforded the corresponding bisamides in good to excellent yields. The extensive range of substrates suggests general applicability

  摘要 二氧化硅键合的 S-磺酸纳米粒子 (SBSANPs) 很容易由二氧化硅纳米粒子合成，并被证明是合成对称 N,N'-亚烷基双酰胺的有效催化剂。在催化剂存在下醛和酰胺的反应以良好至极好的产率提供相应的双酰胺。广泛的底物范围表明该方法具有普遍适用性。催化剂的可重复使用性、简单的后处理程序和较短的反应时间是该协议的其他优点。补充材料可用于本文。访问出版商的 Synthetic Communications ® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• Surface modified novel magnetically tuned halloysite functionalized sulfonic acid: synthesis, characterization and catalytic activity
  作者：Pawan Kumar、Princy Gupta、Chandan Sharma

  DOI：10.1039/d1cy00285f

  日期：——

  This work presents preparation of a surface modified magnetically tuned solid acid where thiol groups were grafted on magnetic halloysite, followed by oxidation of thiol groups to sulfonic acid groups. The physicochemical properties of the catalyst were analyzed by Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR), thermogravimetric analysis (TGA), powder X-ray diffraction (XRD), high resolution transmission

  这项工作提出了一种表面改性的磁调谐固体酸的制备方法，其中硫醇基团接枝到磁性埃洛石上，然后将硫醇基团氧化为磺酸基团。催化剂的理化性质通过傅里叶变换红外光谱（FTIR），热重分析（TGA），粉末X射线衍射（XRD），高分辨率透射电子显微镜（HR-TEM），选择区域电子衍射（SAED）进行分析，扫描透射电子显微镜（STEM）元素标测，场发射枪扫描电子显微镜（FEG-SEM），能量色散X射线分析（EDX），Brunauer-Emmett-Teller（BET）方法和振动样品磁力计（VSM） ）。催化剂可被回收并重复使用至少5次，而不会实质性地丧失其催化活性。H-吡喃，无需通过柱色谱法进一步纯化。