(Z)-(1-fluoro-2-phenylethenyl)benzene | 671-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-(1-fluoro-2-phenylethenyl)benzene
• 英文别名: (Z)-(1-fluoroethene-1,2-diyl)dibenzene；(Z)-1-fluoro-1,2-diphenylethene；[(Z)-1-Fluoro-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 671-18-1
• 化学式: C₁₄H₁₁F
• 分子量: 198.24
• InChiKey: CYYFUQKVNOPWKY-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(1-fluoro-2-phenylethenyl)benzene 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 trans-α-Fluor-stilben-dibromid
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement Accompanying the Addition of Fluorine to 1,1-Diarylethylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00894a016
• 作为产物：
  描述：

  反式-1,2-二苯乙烯 在 ruthenium trichloride 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到(Z)-(1-fluoro-2-phenylethenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Direct fluorination of styrenes

  摘要：

  我们已经开发出一种合成氟苯乙烯化合物的实用方法。

  DOI：

  10.1039/c5cc01407g

文献信息

• Stereodivergent Alkyne Hydrofluorination Using Protic Tetrafluoroborates as Tunable Reagents
  作者：Rui Guo、Xiaotian Qi、Hengye Xiang、Paul Geaneotes、Ruihan Wang、Peng Liu、Yi‐Ming Wang

  DOI：10.1002/anie.202006278

  日期：2020.9.14

  available precursors remains a synthetic challenge. The metal‐free hydrofluorination of alkynes constitutes an attractive though elusive strategy for their preparation. Introduced here is an inexpensive and easily handled reagent that enables the development of simple and scalable protocols for the regioselective hydrofluorination of alkynes to access both the E and Z isomers of vinyl fluorides. These

  发现从容易获得的前体制备氟乙烯的安全、通用和实用的方法仍然是一个合成挑战。炔烃的无金属氢氟化是一种有吸引力但难以捉摸的制备策略。这里介绍的是一种廉价且易于处理的试剂，它能够开发简单且可扩展的方案，用于炔烃的区域选择性氢氟化，以获取 氟乙烯的E和Z异构体。这些反应条件适用于多种炔烃，包括几种高度官能化的药物衍生物。计算和实验机制研究支持通过乙烯基阳离子中间体形成 C-F 键，其中E- 和Z-氢氟化产物分别在动力学和热力学控制下形成。
• Regioselective Synthesis of Vinyl Halides, Vinyl Sulfones, and Alkynes: A Tandem Intermolecular Nucleophilic and Electrophilic Vinylation of Tosylhydrazones
  作者：Devi Prasan Ojha、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/ol503114n

  日期：2015.1.2

  in tandem at the carbene center to install an electrophile and a nucleophile on the same carbon. This metal-free concept, which is unprecedented, has been illustrated by regioselective synthesis of a variety of vinyl halides, vinyl sulfones, and alkyne derivatives.

  重氮物质以分子间方式被两个独立的离子物质串联在卡宾中心，从而在同一碳上安装了亲电子试剂和亲核试剂。这种无金属的概念是前所未有的，已通过多种乙烯基卤化物，乙烯基砜和炔烃衍生物的区域选择性合成得到了说明。
• Convergent Synthesis of Fluoroalkenes Using a Dual-Reactive Unit
  作者：Motoyuki Isoda、Yuta Uetake、Tadashi Takimoto、Junpei Tsuda、Takamitsu Hosoya、Takashi Niwa

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02474

  日期：2021.1.15

  isostere of amide compounds. To expedite the synthesis of diverse fluoroalkenes, we have developed a dual-reactive C2-unit, (Z)-1-boryl-1-fluoro-2-tosyloxyethene, containing nucleophilic and electrophilic moieties. Consecutive palladium-catalyzed cross-coupling reactions of this unit with aryl bromides and aryl boronic acids allow for the convergent synthesis of diverse trans-1,2-diaryl-substituted fluoroethenes

  氟代烯烃已显示出作为酰胺化合物代谢稳定的等排体的重要性。为了加快各种氟代烯烃的合成，我们开发了一种双反应性C2-单元（Z）-1-硼基-1-氟-2-甲苯磺酰氧基乙烯，其中含有亲核和亲电部分。该单元与芳基溴化物和芳基硼​​酸的连续钯催化的交叉偶联反应允许以化学选择性和立体保持方式聚合合成各种反式-1,2-二芳基取代的氟乙烯。
• Fluorination of olefins with PhSeF3, PhSeF5 and PhTeF5
  作者：Sergei A. Lermontov、Sergei I. Zavorin、Ilya V. Bakhtin、Alexei N. Pushin、Nikolai S. Zefirov、Peter J. Stang

  DOI：10.1016/s0022-1139(97)00121-8

  日期：1998.1

  Phenyselenium trifluoride, PhSeF3 (PSTF) either oxidatively difluorinates or selenofluorinates olefins, depending on their structures. The pentafluorides PhSeF5 and PhTeF5 appear to be effective difluorinating reagents, affording 1,2-difluoroalkanes from olefins.

  三氟化苯硒（PhSeF 3（PSTF））取决于其结构，是氧化二氟化烯烃或硒氟化烯烃。五氟化物PhSeF 5和PhTeF 5似乎是有效的二氟化试剂，可从烯烃中获得1,2-二氟烷烃。
• Further studies on the synthesis of α-fluoro carbonyl compounds [1]
  作者：Gary L. Cantrell、Robert Filler

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80895-7

  日期：1985.1

  The trimethylsilyl enol ethers of cycloalkanones and acid esters are converted in high yields (70–90%) to the corresponding α-fluoro carbonyl derivative using XeF2 in CH2Cl2. Non-cyclic α-hydroxy ketones such as ethyl mandelate are efficiently transformed to the α-fluoro product by DAST and by Ishikawa's reagent. Nucleophilic displacement of halogen by fluoride failed in cyclic systems, giving instead

  在CH 2 Cl 2中使用XeF 2将环烷酮和酸酯的三甲基甲硅烷基烯醇醚以高收率（70-90％）转化为相应的α-氟代羰基衍生物。通过DAST和石川试剂将非环状α-羟基酮（如扁桃酸乙酯）有效地转化为α-氟产物。在循环系统中，氟化物对卤素的亲核取代作用失败，取而代之的是DMF或CH 3 CN（18-crown-6）中的α，β-不饱和酮和DMSO中的1,2-二酮，而KF为碱。DMSO氧化I（Br）F加合物的尝试未能产生α-氟代酮，但导致了脱氢卤化为-乙烯基氟。