2-phenyl-1(3)H-benzimidazol-4-ylamine | 313494-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-phenyl-1(3)H-benzimidazol-4-ylamine
• 英文别名: 2-phenyl-1H-benzimidazol-4-amine
• CAS: 313494-64-3
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• 分子量: 209.25
• InChiKey: PVNHYDDCQMHWAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-211 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  474.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对叔丁基苯磺酰氯 、 2-phenyl-1(3)H-benzimidazol-4-ylamine 在 吡啶 作用下， 反应 0.05h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  研究螯合磺胺类药物及其在金属蛋白酶抑制剂中的应用†

  摘要：

  基质金属蛋白酶抑制剂 (MMPi) 利用锌结合基团 (ZBG) 螯合催化性 Zn( II ) 离子，从而抑制酶。根据 Zn( II ) 离子传感器文献中的发现，我们之前报道了 MMP-2 的螯合磺酰胺抑制剂，其中一些显示出优于其他明胶酶 (MMP-9) 的选择性。在此，我们通过合成和筛选几个新的文库，极大地扩展了对螯合磺酰胺作为 MMP 抑制剂 (MMPi) 的研究2-苯基-7-磺胺苯并咪唑, 2-苯基-7-磺胺基苯并恶唑, 7-磺胺苯并咪唑, 7-磺胺基苯并恶唑， 和 2-(2-磺酰氨基苯基)-喹啉ZBG 衍生物。一种新型的微波辐射合成程序被用来快速有效地制备这些分子。为了更好地理解这些 ZBG 背后的配位化学，确定了具有几个第一排过渡金属的代表性分子的晶体结构，并考虑了配位偏好的差异。令人惊讶的是，只有具有 2-苯基-7-磺胺基苯并咪唑 ZBG 的化合物显示出对 MMP-2 的抑制，表明

  DOI：

  10.1039/c2dt12373h
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-7-nitrobenzimidazole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到2-phenyl-1(3)H-benzimidazol-4-ylamine
  参考文献：
  名称：

  研究螯合磺胺类药物及其在金属蛋白酶抑制剂中的应用†

  摘要：

  基质金属蛋白酶抑制剂 (MMPi) 利用锌结合基团 (ZBG) 螯合催化性 Zn( II ) 离子，从而抑制酶。根据 Zn( II ) 离子传感器文献中的发现，我们之前报道了 MMP-2 的螯合磺酰胺抑制剂，其中一些显示出优于其他明胶酶 (MMP-9) 的选择性。在此，我们通过合成和筛选几个新的文库，极大地扩展了对螯合磺酰胺作为 MMP 抑制剂 (MMPi) 的研究2-苯基-7-磺胺苯并咪唑, 2-苯基-7-磺胺基苯并恶唑, 7-磺胺苯并咪唑, 7-磺胺基苯并恶唑， 和 2-(2-磺酰氨基苯基)-喹啉ZBG 衍生物。一种新型的微波辐射合成程序被用来快速有效地制备这些分子。为了更好地理解这些 ZBG 背后的配位化学，确定了具有几个第一排过渡金属的代表性分子的晶体结构，并考虑了配位偏好的差异。令人惊讶的是，只有具有 2-苯基-7-磺胺基苯并咪唑 ZBG 的化合物显示出对 MMP-2 的抑制，表明

  DOI：

  10.1039/c2dt12373h

文献信息

• Kinase inhibitors
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20040116388A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The invention relates to inhibitors of enzymes that bind to ATP or GTP and/or catalyze phosphoryl transfer, compositions comprising the inhibitors, and methods of using the inhibitors and inhibitor compositions. The inhibitors and compositions comprising them are useful for treating disease or disease symptoms. The invention also provides for methods of making phosphoryl transferase inhibitor compounds, methods of inhibiting phosphoryl transferase activity, and methods for treating disease or disease symptoms.

  这项发明涉及与ATP或GTP结合并/或催化磷酸转移的酶的抑制剂，包括这些抑制剂的组合物，以及使用这些抑制剂和抑制剂组合物的方法。这些抑制剂和包含它们的组合物对治疗疾病或疾病症状是有用的。该发明还提供了制备磷酸转移酶抑制剂化合物的方法，抑制磷酸转移酶活性的方法，以及治疗疾病或疾病症状的方法。
• Benzimidazole compounds for regulating IgE
  申请人：——

  公开号：US20030100582A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  This invention relates to a family of phenylbenzimidazole analogs, which are inhibitors of the IgE response to allergens. These compounds are useful in the treatment of allergy and/or asthma or any diseases where IgE is pathogenic.

  这项发明涉及一类苯基苯并咪唑类似物，它们是抑制对过敏原的IgE反应的抑制剂。这些化合物在治疗过敏和/或哮喘或任何IgE致病的疾病中是有用的。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING INDOLE COMPOUND
  申请人：Kim Soon Ha

  公开号：US20120214804A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention relates to a pharmaceutical composition comprising a compound of formula (1), (2) or (3) as defined in the specification for the prevention or treatment of diseases associated with oxidative stress, mitochondria dysfunction, hypoxic injury, necrosis and/or ischemic reperfusion injury, and a cosmetic composition comprising an indole compound having an antioxidant effect.

  本发明涉及一种药物组合物，其包含规范中定义的化合物的化学式(1)、(2)或(3)，用于预防或治疗与氧化应激、线粒体功能障碍、缺氧损伤、坏死和/或缺血再灌注损伤相关的疾病，以及一种具有抗氧化作用的吲哚化合物的化妆品组合物。
• Verfahren zur Herstellung von 2-(3'- bzw. 4'-Aminophenyl)-5(bzw. 6)-aminobenzimidazolen
  申请人：CASSELLA Aktiengesellschaft

  公开号：EP0001246A1

  公开（公告）日：1979-04-04

  2-(3'-bzw. 4'-Aminophenyl)-5(bzw.6)- aminobenzimidazole der allgemeinen Formel (I) worin R1 und/oder R2 = Wasserstoff, Alkyl mit 1-4 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Chlor oder Brom bedeutet und n für die Zahlen 1 oder 2 steht, werden durch Kondensation von entsprechend substituierten 4-Nitro-1,2- diaminobenzolen mit entsprechend substituierten 3 bzw.4-Nitrobenzoesäurechloriden bei pH-Werten von 1 bis 10 und Temperaturen von -10°C bis +100°C zu entsprechend substituierten 3-bzw. 4-Nitrobenzoesäure-2'- amino-5'- nitroaniliden und deren anschließende Reduktion mit sulfidischen Reduktionsmitteln and Cyclisierung durch Alkalibehandlung im wässrigen Medium hergestellt, wobei die Reduktion und die Cyclisierung gleichzeitig in einem Verfahrensschritt oder in beliebiger Reihenfolge in getrennten Verfahrensschritten ausgeführt werden kann.

  通式(I)的 2-(3'-或 4'-氨基苯基)-5(或 6)-氨基苯并咪唑 其中 R1 和/或 R2 = 氢、1-4 个 C 原子的烷基、1-4 个 C 原子的烷氧基、氯或溴，n 代表数字 1 或 2，由相应取代的 4-硝基-1,2-二氨基苯与相应取代的 3-或 4-硝基苯甲酸氯化物在 pH 值为 1 或 2 时缩合而得。在 pH 值为 1 至 10 和温度为 -10°C 至 +100°C 的条件下，用硝基苯甲酸氯化物缩合相应取代的 3-或 4-硝基苯甲酸 2'-氨基-5'-硝基苯胺，然后用硫代还原剂还原，并在水介质中通过碱处理进行环化，其中还原和环化可以在一个工艺步骤中同时进行，也可以在单独的工艺步骤中以任何顺序进行。
• Pharmaceutical composition comprising indole compound
  申请人：LG CHEM, LTD.

  公开号：US10322135B2

  公开（公告）日：2019-06-18

  The present invention relates to a pharmaceutical composition comprising a compound of formula (1), (2) or (3) as defined in the specification for the prevention or treatment of diseases associated with oxidative stress, mitochondria dysfunction, hypoxic injury, necrosis and/or ischemic reperfusion injury, and a cosmetic composition comprising an indole compound having an antioxidant effect.

  本发明涉及一种药物组合物，该药物组合物包含说明书中定义的式(1)、(2)或(3)化合物，用于预防或治疗与氧化应激、线粒体功能障碍、缺氧损伤、坏死和/或缺血再灌注损伤相关的疾病，以及一种化妆品组合物，该化妆品组合物包含具有抗氧化作用的吲哚化合物。