3-<(E)-2-(methoxycarbonyl)vinyl>-1-methyl-4-<((1-methyl-2-indolyl)carbonyl)methyl>-5-(trichloroacetyl)-1,4-dihydropyridine | 164671-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-<(E)-2-(methoxycarbonyl)vinyl>-1-methyl-4-<((1-methyl-2-indolyl)carbonyl)methyl>-5-(trichloroacetyl)-1,4-dihydropyridine
• 英文别名: methyl (E)-3-[1-methyl-4-[2-(1-methylindol-2-yl)-2-oxoethyl]-5-(2,2,2-trichloroacetyl)-4H-pyridin-3-yl]prop-2-enoate
• CAS: 164671-01-6
• 化学式: C₂₃H₂₁Cl₃N₂O₄
• 分子量: 495.79
• InChiKey: PDHLHIQDMYUHED-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium methylate 、 3-<(E)-2-(methoxycarbonyl)vinyl>-1-methyl-4-<((1-methyl-2-indolyl)carbonyl)methyl>-5-(trichloroacetyl)-1,4-dihydropyridine 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.05h， 以85%的产率得到3-(methoxycarbonyl)-5-<(E)-2-(methoxycarbonyl)vinyl>-1-methyl-4-<((1-methyl-2-indolyl)carbonyl)methyl>-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Addition of 2-Acetylindole Enolates to Pyridinium Salts. Acylation of the Intermediate Dihydropyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00118a055
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-甲基-1H-吲哚-2-基)乙酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-<(E)-2-(methoxycarbonyl)vinyl>-1-methyl-4-<((1-methyl-2-indolyl)carbonyl)methyl>-5-(trichloroacetyl)-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of N (a)-methylervitsine. Reactivity of the intermediate 1,4-dihydropyridine towards electrophiles

  摘要：

  报告称,N(a)-methylvitsine的四步合成涉及从 acetylindole 2 衍生的核酸酸盐添加到 pyridinium 盐3中,随后由 C6H5SeBr 促进生成 1,4-dihydropyridine 的循环化,并进一步研制异循环的 20E-ethylidene 和 16-methylene 替代品。

  DOI：

  10.1039/c39950000125