3-(4-甲基苯基)-5-(三氯甲基)-1,2,4-恶二唑 | 5373-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(4-甲基苯基)-5-(三氯甲基)-1,2,4-恶二唑
• 英文名称: 3-p-tolyl-5-trichloromethyl-[1,2,4]oxadiazole
• 英文别名: 3-(4-methylphenyl)-5-(trichloromethyl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 5373-86-4
• 化学式: C₁₀H₇Cl₃N₂O
• 分子量: 277.537
• InChiKey: VBPKDZSGMVLXEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70.0-70.5 °C
• 沸点：
  326.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.448

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲基苯基)-5-(三氯甲基)-1,2,4-恶二唑 、 (S)-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷 在 乙醚 、 柠檬酸 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 ethyl acetate hexanes 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 tert-butyl [(3S)-1-(3-(4-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)pyrrolidin-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  1,3-Disubstituted Heteroaryl Nmda/Nr2b Antagonists

  摘要：

  公式I所代表的化合物（其中A、B、D、P、Q、R1、R2、R3、W和Y的描述如下）或其药学上可接受的盐，可作为有效的NMDA / NR2B拮抗剂，用于治疗神经系统疾病，例如疼痛，帕金森病，阿尔茨海默病，癫痫，抑郁症，焦虑症，缺血性脑损伤包括中风和其他疾病。

  公开号：

  US20070293515A1
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯腈 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(4-甲基苯基)-5-(三氯甲基)-1,2,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 1,2,4-Oxadiazole Derivatives Containing Haloalkyl as Potential Acetylcholine Receptor Nematicides

  摘要：

  植物寄生线虫对作物构成严重威胁，由于控制难度大，导致巨大的经济损失。Tioxazafen（3-苯基-5-噻吩-2-基-1,2,4-噁二唑）是由孟山都公司开发的一种新型广谱线虫杀虫剂，对许多种线虫表现出良好的预防效果。为了发现具有高线虫杀活性的化合物，通过在tioxazafen的5位引入卤代烷基，得到了48种1,2,4-噁二唑衍生物，并对其线虫杀活性进行了系统评估。生物测定表明，大多数1,2,4-噁二唑衍生物对松材线虫、贝氏线虫和葡萄球菌线虫表现出显著的线虫杀活性。值得注意的是，化合物A1对松材线虫表现出优异的杀虫活性，其LC50值为2.4μg/mL，优于阿维菌素（335.5μg/mL）、tioxazafen（>300μg/mL）和富丝噻唑（436.9μg/mL）。转录组和酶活性结果表明，化合物A1的线虫杀活性主要与化合物影响松材线虫的乙酰胆碱受体有关。

  DOI：

  10.3390/ijms24065773

文献信息

• A metal-free isoamyl nitrite mediated efficient synthesis of 1,2,4-oxadiazoles
  作者：Sharad A. Galave、Kishorkumar S. Kadam、Amol D. Sonawane、Vaibhav R. Pansare、Dinesh R. Garud

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154616

  日期：2023.7

  We report herein, a metal-free isoamyl nitrite mediated efficient synthesis of 1,2,4-oxadiazoles by one-pot cycloaddition reaction of aldoximes with nitriles. The structure of the 1,2,4-oxadiazole derivatives was confirmed by studies of spectral analysis. Current methodology provides a novel pathway to access 1,2,4-oxadiazole derivatives.

  我们在此报道了一种无金属亚硝酸异戊酯介导的通过醛肟与腈的一锅环加成反应有效合成 1,2,4-恶二唑的方法。1,2,4-恶二唑衍生物的结构通过光谱分析研究得到证实。目前的方法提供了获取 1,2,4-恶二唑衍生物的新途径。
• 一种含卤烷基的1,2,4-噁二唑衍生物及其制备方法与应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN115093377A

  公开（公告）日：2022-09-23

  本发明涉及化合物合成技术领域，具体涉及含卤烷基的1,2,4‑噁二唑衍生物及其制备方法与应用，本发明以腈类化合物、盐酸羟胺、氢氧化钠、三乙胺、酰卤类化合物为原料，分别经加成、环化反应两步合成含卤烷基的1,2,4‑噁二唑衍生物，该衍生物具有有效防治松材线虫、水稻干尖线虫、甘薯茎线虫病害的活性，能应用于杀线虫药物制作；该衍生物的结构和制备工艺简单，生产成本低，应用前景广阔。
• [EN] 1,3-DISUBSTITUTED HETEROARYL NMDA/NR2B ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE NMDA/NR2B À BASE D'HÉTÉROARYLES 1,3-DISUBSTITUÉS
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2006017409A3

  公开（公告）日：2006-11-30
• The Acylation of Benzamidoximes
  作者：J. A. Durden、D. L. Heywood

  DOI：10.1021/jo01023a532

  日期：1965.12
• 1,3-DISUBSTITUTED HETEROARYL NMDA/NR2B ANTAGONISTS
  申请人：Merck & Co. Inc.

  公开号：EP1797094A2

  公开（公告）日：2007-06-20