2-氰基-2-环戊基乙酸乙酯 | 61788-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氰基-2-环戊基乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl α-cyanocyclopentaneacetate
• 英文别名: ethyl 2-cyano-2-cyclopentyl acetate；ethyl 2-cyclopentyl-2-cyanoacetate；cyano-cyclopentyl-acetic acid ethyl ester；Cyan-cyclopentyl-essigsaeure-aethylester；Cyan-cyclopentyl-essigsaeure-ethylester；Cyclopentyl-cyanessigsaeure-ethylester；Ethyl 2-cyano-2-cyclopentylacetate
• CAS: 61788-30-5
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: UKDOGUMRMRNHQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-2-环戊基乙酸乙酯 生成 环戊基丙二酸
  参考文献：
  名称：

  苯酚取代的医药剂的环丙基和环丙基类似物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00339a001
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 在 乙酸铵 、 palladium on activated charcoal 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 苯 作用下， 生成 2-氰基-2-环戊基乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Moureu et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1949, p. 475,478

  摘要：

  DOI：

文献信息

• AlCl₃ catalyzed coupling of N-benzylic sulfonamides with 2-substituted cyanoacetates through carbon–nitrogen bond cleavage
  作者：Chen Hu、Gang Hong、Xiaofei Qian、Kwang Rim Kim、Xiaoyan Zhu、Limin Wang

  DOI：10.1039/c7ob01025g

  日期：——

  A new cross-coupling reaction of N-benzylic sulfonamides with 2-substituted cyanoacetates for the synthesis of 2-substituted benzylbenzene was reported. In the presence of the AlCl3, a broad range of N-benzylic sulfonamides reacted smoothly with 2-substituted cyanoacetates to afford structurally diverse benzylbenzenes in moderate to excellent yields. The conversion could be enlarged to gram-scale efficiently

  报道了一种新的N-苄基磺酰胺与2-取代的氰基乙酸酯的交叉偶联反应，用于合成2-取代的苄基苯。在AlCl3的存在下，各种各样的N-苄基磺酰胺与2-取代的氰基乙酸酯平稳反应，以中等至极好的收率提供结构多样的苄基苯。转换可以有效地扩大到克级。该方法的实用性在具有高抗炎活性的相关生物活性剂的合成中得到进一步证明。
• Development of drug intermediates by using direct organocatalytic multi-component reactions
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、M. Kishor、G. Babul Reddy

  DOI：10.1039/b602696f

  日期：——

  Novel, economic and environmentally friendly one-pot three-component Knoevenagel/hydrogenation (K/H) and four-component Knoevenagel/hydrogenation/alkylation (K/H/A) reactions of ketones, CH-acids, dihydropyridines and alkyl halides using proline and proline/metal carbonate catalysis, respectively, have been developed. Many of the products of these K/H and K/H/A reactions have direct applications in pharmaceutical chemistry.

  新颖、经济且环境友好的一锅法三组分Knoevenagel/氢化（K/H）和四组分Knoevenagel/氢化/烷基化（K/H/A）反应已被开发，这些反应分别使用脯氨酸和脯氨酸/金属碳酸盐作为催化剂，涉及酮类、CH-酸类、二氢吡啶类及卤代烷类物质。这些K/H和K/H/A反应的许多产物在药物化学领域具有直接应用价值。
• Room Temperature, Reductive Alkylation of Activated Methylene Compounds: Carbon–Carbon Bond Formation Driven by the Rhodium-Catalyzed Water–Gas Shift Reaction
  作者：Scott E. Denmark、Malek Y. S. Ibrahim、Andrea Ambrosi

  DOI：10.1021/acscatal.6b03183

  日期：2017.1.6

  The rhodium-catalyzed water–gas shift reaction has been demonstrated to drive the reductive alkylation of several classes of activated methylene compounds at room temperature. Under catalysis by rhodium trichloride (2–3 mol %), carbon monoxide (10 bar), water (2–50 equiv), and triethylamine (2.5–7 equiv), the scope has been successfully expanded to cover a wide range of alkylating agents, including

  铑催化的水煤气变换反应已被证明可在室温下驱动几类活化的亚甲基化合物的还原烷基化反应。在三氯化铑（2-3％摩尔），一氧化碳（10 bar），水（2-50当量）和三乙胺（2.5-7当量）的催化下，其范围已成功扩大，涵盖了广泛的烷基化反应中等至高产率的包括脂肪族和芳香族醛以及环状酮在内的助剂。在某些方面，该方法与现有的还原烷基化方案相当，并且在某些方面超过了该方法。
• A Remarkable Effect of Bases on the Catalytic Radical Addition of Cyanoacetates to Alkenes Using a Mn(II)/Co(II)/O₂Redox System
  作者：Takashi Kagayama、Takahiro Fuke、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1246/bcsj.78.1673

  日期：2005.9

  A remarkable addition effect of bases, like AcOK, was observed in the radical addition of cyanoacetates to alkenes catalyzed by a Mn(II)/Co(II)/O2 redox system. Thus, a carbon radical from ethyl cy...

  在 Mn(II)/Co(II)/O2 氧化还原系统催化的氰基乙酸酯与烯烃的自由基加成中观察到碱的显着加成效应，如 AcOK。因此，来自乙基环的碳自由基...
• 一种2,3-二非直链烷基-2-氰基丁二酸二酯化合 物的制备方法
  申请人：中国石油化工股份有限公司

  公开号：CN104418770B

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明涉及一种具有式为（Ⅰ）的2,3-二非直链烷基-2-氰基丁二酸二酯化合物的制备方法，特别是2,3-二异丙基-2-氰基丁二酸二酯化合物的制备方法以及2-环烷基-3-仲烷基-2-氰基丁二酸酯化合物的制备方法，其中，式（Ⅰ），式为（Ⅰ）中，R1和R2基团独立地选自C3-C6异烷基、C3-C6仲烷基和C3-C6环烷基；R3和R4基团独立地选自直链的C1-C20烷基、支链的C1-C20烷基、C3-C20环烷基、C4-C20烷基环烷基、C4-C20环烷基烷基、C6-C20芳基、C7-C20烷芳基和C7-C20芳烷基。采用本发明的方法，在制备过程中不使用乙醇，避免了浓缩乙醇的步骤，从而解决在浓缩脱除醇溶剂过程中出现的能耗和操作不方便问题。