1,2,3,4,7,7-hexachloro-5-methyleno-2-norbornene | 4659-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1,2,3,4,7,7-hexachloro-5-methyleno-2-norbornene
• 英文别名: 1,2,3,4,7,7-hexachloro-5-methylidene-bicyclo(2.2.1)heptene；5-Methylen-1,2,3,4,7,7,-hexachlor-bicyclo<2.2.1>hept-2-en；1,4,5,6,7,7-Hexachlor-2-methylen-bicyclo<2.2.1>hept-5-en；1.2.3.4.7.7-Hexachlor-5-methylen-bicyclo<2.2.1>-hepten-2；1,2,3,4,7,7-Hexachlor-6-methylenbicyclo<2.2.1>hept-2-en；1,2,3,4,7,7-Hexachlor-6-methylen-norbornen-(2)；1,2,3,4,7,7-Hexachloro-5-methylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 4659-42-1
• 化学式: C₈H₄Cl₆
• 分子量: 312.838
• InChiKey: UMNCVCHSAAQWSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74-75 °C(Press: 0.2-0.3 Torr)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,7,7-hexachloro-5-methyleno-2-norbornene 生成 1,4,5,6,7,7-Hexachlorbicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-on
  参考文献：
  名称：

  Notes-2-Oxygenated 1,4,5,6,7,7-Hexachloro-5-norbornenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01068a601
• 作为产物：
  描述：

  六氯环戊二烯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,2,3,4,7,7-hexachloro-5-methyleno-2-norbornene
  参考文献：
  名称：

  Adams,D.R.; Davies,D.I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 2012 - 2019

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Free-radical reactions of halogenated bridged polycyclic compounds. Part III. The free-radical addition of alkanethiols, bromotrichloro-methane, and bromine to hexachloromethylenenorbornene
  作者：C. K. Alden、D. I. Davies

  DOI：10.1039/j39670001017

  日期：——

  hexachloromethylenenorbornene is analogous to comparable additions to hexachloro-norbornadiene, and affords 2,3,4,5,5,6-endo-hexachloronorborn-2-en-1-ylmethyl alkyl sulphides as sole products. In contrast, the free-radical addition of bromotrichloromethane and of bromine yields 2-endo-bromo-1,2-exo-3,4,7,7-hexachloro-5-(2,2,2-trichloroethyl)nortricylene and 2-endo-bromo-1,2-exo-3,4,7,7-hexachloro-5- bromomethylnortricyclene

  将硫醇添加到六氯亚甲基降冰片烯中类似于添加到六氯降冰片二烯中，并且得到作为单独产物的2,3,4,5,5,6-内-六氯降冰片烯-2-烯-1-基甲基烷基硫化物。相比之下，溴代三氯甲烷和溴的自由基加成产生2-内-溴-1,2-外--3,4,7,7-六氯-5-（2,2,2-三氯乙基）降冰片烯和2 -内-溴-1,2-外--3,4,7,7-六氯-5-溴甲基降三环烯。这些产物的形成是根据各种可能的中间基团来讨论的。
• Free-radical reactions of halogenated bridged polycyclic compounds. Part XIII. The addition of hydrogen bromide to hexachloromethylenenorbornene
  作者：Richard Alexander、D. I. Davies

  DOI：10.1039/j39710000896

  日期：——

  The free-radical addition of hydrogen bromide to hexachloromethylenenorbornene affords a 60 : 40 mixture of 1-bromomethyl-2,3,4,5,5,6-endo-hexachloronorborn-2-ene and 5-endo-bromomethyl-1,2,3,4,7,7-hexachloronorborn-2-ene. The aluminium bromide-catalysed ionic addition gives a 68 : 32 mixture of 5-exo-bromo-1,2,3,4,7,7-hexachloro-5-endo-methylnorborn-2-ene and its 5-endo-bromo-epimer.

  自由基加成的溴化氢，以hexachloromethylenenorbornene的一个得到60：1-溴甲基- 2,3,4,5,5,6- 40混合物内-hexachloronorborn -2-烯和5-内切溴甲基-1,2- ，3,4,7,7-六氯降冰片-2-烯。溴化铝催化的离子加成反应产生5-外-溴-1,2,3,4,7,7-六氯-5-内甲基甲基降冰片烯2-烯及其5-内溴的68:32混合物-epimer。
• Notes- Reactions of Allene. I. Diels-Alder Adducts
  作者：H Pledger, Jr.

  DOI：10.1021/jo01072a615

  日期：1960.2
• Addition of nitrosyl chloride to some strained bicyclic olefins
  作者：B. W. Ponder、P. W. Wheat

  DOI：10.1021/jo00969a003

  日期：1972.2
• WALIA, S.;DUREJA, P.;MUKERJEE, S. K., INDIAN. J. CHEM. B, 27,(1988) N 2, C. 148-150
  作者：WALIA, S.、DUREJA, P.、MUKERJEE, S. K.

  DOI：——

  日期：——