3-bromo-3-(2-chlorobenzyl)indolin-2-one | 1398681-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-3-(2-chlorobenzyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-(2-chlorobenzyl)-3-bromooxindole；3-bromo-3-[(2-chlorophenyl)methyl]-1H-indol-2-one
• CAS: 1398681-65-6
• 化学式: C₁₅H₁₁BrClNO
• 分子量: 336.615
• InChiKey: YHHSERVSYQJOKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰乙酸 、 3-bromo-3-(2-chlorobenzyl)indolin-2-one 在 potassium phosphate 、 C₃₀H₃₀N₂O₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以91%的产率得到(S)-3-(2-chlorobenzyl)-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-酮酸和3-Halooxindoles的有机催化对映体选择性脱羧立体消旋反应用于构建3,3'-双取代的吲哚。

  摘要：

  已经开发了通过有机催化的脱羧立体消融反应构造旋光的3，3′-二取代的羟吲哚的空前方法。我们描述了利用有机催化剂的β-酮酸和3-卤代肟之间的第一个不对称反应。该方法允许以中等至良好的产率和高对映选择性形成带有酮-羰基的各种3，3'-二取代的羟吲哚，使用其他方法不易获得。

  DOI：

  10.1021/jo302048v
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 四氢吡咯 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-bromo-3-(2-chlorobenzyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-Halooxindoles的有机催化对映体选择性立体氧化羟基化：构建对映体富集的3取代的3-Hydroxy-2-Oxindoles的有效方法。

  摘要：

  3取代的羟吲哚作为亲电分子：开发了一种空前的方法，该方法通过使用有机催化剂将3-卤代辛多酚进行立体磨合的羟基化反应，以高收率和优异的对映选择性构建羟基化的3-取代的羟吲哚。该过程不仅不同于使用3-取代的羟吲哚作为亲核试剂的常规惯例，而且为旋光的3-取代的3-羟基-2-羟吲哚提供了可行的入口（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201201395

文献信息

• Preparation of 3-Sulfonylated 3,3-Disubstituted Oxindoles by the Addition of Sulfinate Salts to 3-Halooxindoles
  作者：Jian Zuo、Zhi-Jun Wu、Jian-Qiang Zhao、Ming-Qiang Zhou、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/jo502270a

  日期：2015.1.2

  An efficient method for the preparation of 3-sulfonylated 3,3-disubstituted oxindole derivatives has been developed. The protocol involves a base-catalyzed addition of sulfinate salts to 3-halooxindoles, affording a wide range of 3-sulfonylated 3,3-disubstituted oxindoles in good to excellent yields under mild conditions. A preliminary trial of asymmetric catalytic version was conducted and gave promising

  已经开发了制备3-磺酰化的3，3-二取代的羟吲哚衍生物的有效方法。该方案包括在3-卤代硫醇中催化亚磺酸盐的碱催化加成反应，在温和条件下以良好或优异的收率提供了多种3-磺酰化的3,3-二取代的羟吲哚。进行了不对称催化形式的初步试验，并给出了有希望的对映选择性。在质谱分析的帮助下，初步探索了该反应的机理。
• KOH-mediated stereoselective alkylation of 3-bromooxindoles for the synthesis of 3,3′-disubstituted oxindoles with two contiguous all carbon quaternary centres
  作者：Manju Devi、Amol P. Jadhav、Ravi P. Singh

  DOI：10.1039/d0nj06283a

  日期：——

  The stereoselective synthesis of 3,3′-disubstituted oxindoles having all-carbon quaternary stereocenters has been achieved using KOH as a base with an excellent diastereomeric ratio (98 : 2). The practicability of the present methodology has been validated with the synthesis of a series of substrates in good to excellent yields. The aesthetic simplicity, accessibility, and eco-friendly base (KOH) have

  使用具有优异非对映体比率（98：2）的KOH作为碱，已经实现了具有全碳四级立体中心的3,3'-二取代的羟吲哚的立体选择性合成。本方法的实用性已经通过合成一系列底物以良好至极好的产率得到了验证。美学上的简单性，可及性和生态友好型碱（KOH）促使了本方法在有机合成中的广泛应用。
• 一种喹啉酮类衍生物及其制备方法
  申请人：成都丽凯手性技术有限公司

  公开号：CN104529894B

  公开（公告）日：2017-02-22

  本发明公开了一种喹啉酮类衍生物及其制备方法，涉及有机合成技术领域，所述喹啉酮类衍生物具有结构式Ⅰ所示结构，其制备方法为采用3‑卤代的氧化吲哚在0‑100oC的温度下，在有机溶剂中、碱性条件下与O‑甲苯磺酰基‑N‑烷氧羰基羟胺，反应24‑120h，一锅法制得，本发明首次公开了一类新的喹啉酮衍生物，而且该类化合物4位氨基上的保护基很容易脱掉，便于衍生合成其他喹啉酮类的衍生物；本发明的制备方法不仅适用于制备含有脲衍的喹啉酮衍生物，而且也适用于现有的其他喹啉酮类化合物的制备，本方法具有新颖、简捷、操作简单、反应条件温和，收率高等优点，采用本发明的方法，反应72h的产物收率可以高达99%。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Vicinal Quaternary Stereocenters Enabled by Alkylation of α,α-Disubstituted Aldehydes with 3-Bromooxindoles
  作者：Long-Jun Dong、Qi Wang、Jing-Feng Zhang、Zhen Li、Dao-Yong Zhu、Xiao-Ming Zhang、Yong-Qiang Tu、Shao-Hua Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00700

  日期：2024.4.19

  An organocatalytic enantioselective alkylation of α,α-disubstituted aldehydes with 3-bromooxindoles is reported. Enantioenriched oxindoles with vicinal quaternary stereocenters are accessed by an asymmetric conjugate addition process of branched aldehydes with o-azaxylylene intermediates (indol-2-ones). Key to the success of highly diastereo- and enantioselective transformations is the combined use

  报道了 α,α-二取代醛与 3-溴氧吲哚的有机催化对映选择性烷基化。通过支链醛与邻氮二甲苯中间体（吲哚-2-酮）的不对称共轭加成过程获得具有邻位季立体中心的对映体富集的羟吲哚。高度非对映选择性和对映选择性转化成功的关键是联合使用源自螺吡咯烷支架的三苯基甲硅烷基保护的β-氨基醇催化剂和3,5-二硝基苯甲酸。这项研究还提出了醛烷基化形成连续四元立构中心的罕见例子。
• <scp>l</scp>-Amino Acid Based Urea–Tertiary Amine-Catalyzed Chemoselective and Asymmetric Stereoablative Carboxylation of 3-Bromooxindoles with Malonic Acid Half Thioesters
  作者：Xiangbin Bai、Zhenzhong Jing、Qian Liu、Xinyi Ye、Gao Zhang、Xiaowei Zhao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02286

  日期：2015.12.18

  An L-amino acid based urea tertiary amine-catalyzed enantioselective stereoablative carboxylation of 3-bromooxindoles with malonic acid half thioesters (MAHTs) and diverse commercially available carboxylic acids has been developed. A series of valuable 3-substituted 3-hydroxy-2-oxindoles were obtained in high enantioselectivities (up to 93% ee). This chemoselective reaction represents the first example of MAHTs as carboxylating agents.