(E)-2-(2-bromobenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 103457-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (E)-2-(2-bromobenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-(2-bromobenzylidene)indan-1-one；(2E)-2-[(2-Bromophenyl)methylidene]-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；(2E)-2-[(2-bromophenyl)methylidene]-3H-inden-1-one
• CAS: 103457-38-1
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO
• 分子量: 299.167
• InChiKey: MPNLGEXIXZQQFU-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-bromobenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 copper(II) oxide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.28h， 生成 苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃
  参考文献：
  名称：

  新的“ 2-苯基萘”介导的苯并[ b ]萘[2,3 - d ]呋喃-6,11-二酮和6-氧杂苯并[ a ]蒽-5,7,12-三酮的合成合成6-氧杂苯并[ a ]蒽-5-酮

  摘要：

  我们在这里描述基于2-（2-溴苯基）-3-羟基-1,4-萘醌杂环化的苯并[ b ]萘并[2,3 - d ]呋喃-6,11-二酮的新型合成方法。萘醌由3-（2-溴苯基）萘-2-醇制备，它们是通过2- [3-（2-溴苯基）-2-氧代丙基]苯甲醛的分子内醇醛缩合反应获得的。或者，通过将3-（2-溴苯基）萘-2-醇环化为苯并[ b ]萘[2] ，可以更直接，更有效地获得苯并[ b ]萘[2,3 - d ]呋喃-6,11-二酮。，3- d ]呋喃和所得化合物的氧化。此外，第一个6-氧杂苯并[ a]从2- [3-（2-甲酰基苯基）-2-氧丙基]苯甲酸类似地获得所述的蒽蒽-5-酮，并将其氧化成6-氧杂苯并[ a ]蒽-5,7,12-三酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.044
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 、 邻溴苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到(E)-2-(2-bromobenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-偶极环加成反应区域和立体选择性合成二螺吡咯利西啶：抑制 KRAS 表达

  摘要：

  使用由苊醌和 L-脯氨酸原位生成的(2 E )-2-(2-溴苄基)-1-茚满酮和偶氮甲碱叶立德，实现了两种新型二螺吡咯西啶的简单三组分 (3+2) 环加成。当在该环加成中使用不同的反应时间和溶剂时，观察到前所未有的区域选择性，导致形成区域异构体 (1 S ,1' S ,2' R ,7a' S )-1'-(2-bromophenyl)-5' ,6',7',7a'-四氢-1' H ,2 H -二螺[苊-1,3'-pyrrolizine-2',2''-茚]-1'',2(3'' H )-二酮 ( 6 ) 和 (1 S ,1' S,2' R ,7a' S )-2'-(2-溴苯基)-5',6',7',7a'-四氢-2 H ,2' H -二螺[苊-1,3'-吡咯嗪-1',2''-茚]-1'',2(3'' H )-二酮 ( 7 ) 与两个相邻的螺碳通过endo / exo方法。6归因于S 形偶氮甲碱叶立德的向内接近，而7归因于W

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133177

文献信息

• Synthesis of Indenopyridine Derivatives <i>via</i> MgI₂ -Promoted [2+4] Cycloaddition Reaction of <i>In-situ</i> Generated 2-Styrylmalonate from Donor-Acceptor Cyclopropanes and Chalconimines
  作者：Kamal Verma、Prabal Banerjee

  DOI：10.1002/adsc.201800598

  日期：2018.10.4

  An unexpected MgI2‐promoted [2+4] cycloaddition reaction of in‐situ generated 2‐styrylmalonate from donor‐acceptor cyclopropanes with chalconimines to synthesize highly substituted indenopyridine derivatives under the mild reaction conditions have been developed. Additionally, these derivatives were utilized for the synthesis of highly substituted 9‐membered lactam by oxidative C=C bond cleavage and

  已经开发出了出乎意料的MgI 2促进的[2 + 4]环加成反应，该反应是在温和的反应条件下，从供体-受体环丙烷中与硫属元素胺生成2-苯乙烯基丙二酸酯，合成高取代度茚并吡啶衍生物。此外，这些衍生物还用于通过氧化C = C键裂解和Meinwald型重排生成螺[氧代茚满-吡咯烷]衍生物来合成高度取代的9元内酰胺。
• Correlations between Cytotoxicity and Topography of Some 2-Arylidenebenzocycloalkanones Determined by X-ray Crystallography
  作者：Jonathan R. Dimmock、Gordon A. Zello、Eliud O. Oloo、J. Wilson Quail、Heinz-Bernhard Kraatz、Pál Perjési、Ferenc Aradi、Krisztina Takács-Novák、Theresa M. Allen、Cheryl L. Santos、Jan Balzarini、Erik De Clercq、James P. Stables

  DOI：10.1021/jm010559p

  日期：2002.7.1

  distances, bond angles, and a torsion angle of 19 representative compounds were determined by X-ray crystallography, and correlations between these data and the cytotoxicity were noted in nearly 40% of the cases examined. Structure-activity relationships revealed that in general, the steric properties of the groups in the arylidene aryl ring, as revealed by measurements of the molar refractivity values

  制备了三个系列的2-亚芳基苯并环烷酮1-3，以比较分子的形貌与细胞毒性。这些化合物包含两个芳基环，它们的空间关系受脂环族环的大小和亚芳基芳基环中取代基的性质影响。所有化合物均针对鼠P388和L1210细胞以及人类Molt 4 / C8和CEM T淋巴细胞进行了评估。从这些结果中，出现了1l和2c，1作为有用的先导分子，并且显示1l可显着抑制L1210细胞中的大分子DNA，RNA和蛋白质合成。通过X射线晶体学测定了19种代表性化合物的各种原子间距离，键角和扭转角，在将近40％的病例中，这些数据与细胞毒性之间存在相关性。结构活性关系揭示，一般而言，亚芳基芳基环中基团的空间性质，如通过摩尔折射率值的测量所揭示，比芳基取代基的电子和疏水性质对生物活性的贡献更大。这些化合物显示出极小的鼠毒性，这有利于决定开发这些分子作为细胞毒性和抗癌剂。
• Design, synthesis, and structure-activity relationship study of halogen containing 2-benzylidene-1-indanone derivatives for inhibition of LPS-stimulated ROS production in RAW 264.7 macrophages
  作者：Aarajana Shrestha、Hye Jin Oh、Mi Jin Kim、Nirmala Tilija Pun、Til Bahadur Thapa Magar、Ganesh Bist、Hongseok Choi、Pil-Hoon Park、Eung-Seok Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.049

  日期：2017.6

  inhibition of ROS production in LPS-stimulated RAW 264.7 macrophages. Among all the tested compounds, 6-hydroxy-2-(2-(trifluoromethoxy) benzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one (compound 44) showed the strongest inhibitory activity of ROS production. Further studies on the mode of action revealed that compound 44 potently suppressed LPS-stimulated ROS production via modulation of NADPH oxidase. The findings

  为了不断发现新的潜在抗炎药，我们系统地设计和合成了具有查耳酮结构修饰的61个2-亚苄基-1-茚满酮衍生物，并评估了其对RAW 264.7巨噬细胞中LPS刺激的ROS产生的抑制活性。 。系统的结构-活性关系研究表明，茚满酮部分的C-5，C-6或C-7位置具有羟基，苯环的邻氟，间氟或对氟，三氟甲基，三氟甲氧基和溴官能团在抑制LPS刺激的RAW 264.7巨噬细胞中ROS的产生中起重要作用。在所有测试的化合物中，6-羟基-2-（2-（三氟甲氧基）亚苄基）-2,3-二氢-1H-茚满-1-一（化合物44）对ROS产生最强的抑制活性。对作用方式的进一步研究表明，化合物44通过调节NADPH氧化酶有效抑制LPS刺激的ROS产生。这项工作的发现可能有助于设计基于2-亚苄基-茚满酮的先导化合物作为新型抗炎药。
• 1,2- and 1,4-Naphthoquinones: general synthesis of benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-6,11-diones
  作者：Ana Martı́nez、Juan C Estévez、Ramón J Estévez、Luis Castedo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00201-x

  日期：2000.4

  A new general synthesis of benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-6,11-diones starting from readily available 2-(2'-oxo-3'-phenylpropyl)benzaldehydes is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• New ‘2-phenylnaphthalene’-mediated synthesis of benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-6,11-diones and 6-oxa-benzo[a]anthracene-5,7,12-triones: first total synthesis of 6-oxa-benzo[a]anthracen-5-ones
  作者：Ana Martínez、Marcos Fernández、Juan C. Estévez、Ramón J. Estévez、Luis Castedo

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.044

  日期：2005.1

  We describe here a novel synthesis of benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-6,11-diones based on the heteroannulation of 2-(2-bromophenyl)-3-hydroxy-1,4-naphthoquinones. The naphthoquinones were prepared from 3-(2-bromophenyl)naphthalen-2-ols, which were obtained by intramolecular aldol condensation of 2-[3-(2-bromophenyl)-2-oxo-propyl]benzaldehydes. Alternatively, benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-6,11-diones were

  我们在这里描述基于2-（2-溴苯基）-3-羟基-1,4-萘醌杂环化的苯并[ b ]萘并[2,3 - d ]呋喃-6,11-二酮的新型合成方法。萘醌由3-（2-溴苯基）萘-2-醇制备，它们是通过2- [3-（2-溴苯基）-2-氧代丙基]苯甲醛的分子内醇醛缩合反应获得的。或者，通过将3-（2-溴苯基）萘-2-醇环化为苯并[ b ]萘[2] ，可以更直接，更有效地获得苯并[ b ]萘[2,3 - d ]呋喃-6,11-二酮。，3- d ]呋喃和所得化合物的氧化。此外，第一个6-氧杂苯并[ a]从2- [3-（2-甲酰基苯基）-2-氧丙基]苯甲酸类似地获得所述的蒽蒽-5-酮，并将其氧化成6-氧杂苯并[ a ]蒽-5,7,12-三酮。