6-phenyl-5-hexene-2,4-dione | 58369-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-phenyl-5-hexene-2,4-dione
• 英文别名: (acetyl)(cinnamoyl)methane；acetyl cinnamoyl methane；acetylcinnamoylmethane；Benzal acetyl acetone；cinnamoylacetone；6-phenyl-hex-5-ene-2,4-dione；Benzylidene 2,4-pentanedione；6-phenylhex-5-ene-2,4-dione
• CAS: 58369-46-3；15069-43-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: OOKUSDZYOMYKEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C
• 沸点：
  325.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-5-hexene-2,4-dione 在 二硫化碳 、 氯仿 、 氢溴酸 、 溴 作用下， 生成 5,6-dibromo-6-phenyl-hexane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Borsche; Peter, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 453, p. 158

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2,4-hexadiyn-1-ol 在 硫酸 、 水 、 mercury(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-phenyl-5-hexene-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of polyenes and polyacetylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00905362

文献信息

• Proline-catalyzed aldol reactions of acyl cyanides with acetone: an efficient and convenient synthesis of 1,3-diketones
  作者：Zongxuan Shen、Bin Li、Lu Wang、Yawen Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.036

  日期：2005.12

  The aldol-type addition of acetone towards (un)substituted benzoyl, heteroarylcarbonyl or α,β-unsaturated acyl cyanides was efficiently catalyzed by l-proline (30 mol %) to give 2-hydroxy-4-oxo-2-substituted pentanenitriles. Upon the treatment with sodium hydroxide, the adducts transformed to 1,3-diketones in good-to-excellent yield, furnishing an efficient and convenient method for the regioselective

  丙酮对（未）取代的苯甲酰基，杂芳基羰基或α，β-不饱和酰基氰的醛醇型加成被1-脯氨酸（30mol％）有效地催化，得到2-羟基-4-氧代-2-取代的戊腈。用氢氧化钠处理后，加合物以良好至优异的产率转化为1，3-二酮，为1，3-二酮的区域选择性合成提供了一种有效而方便的方法。
• 인돌로파이란 유도체 및 이의 합성 방법
  申请人：UNIST(ULSAN NATIONAL INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY) 울산과학기술원(120150812047) Corp. No ▼ 230171-0011595BRN ▼620-82-06236

  公开号：KR20210065516A

  公开（公告）日：2021-06-04

  본 발명은 하기 화학식 1로 표시된 신규 인돌로파이란 유도체, 이의 합성 방법 및 이를 유효 성분으로 포함하는 약학적 조성물에 관한 것이다: <화학식 1> 상기 화학식 1 중, R1 내지 R6 및 a2에 대한 설명은 명세서에 기재된 바를 참조한다.

  本发明涉及如下式1所代表的新型吲哚吡喃衍生物、合成它们的方法以及包含它们作为活性成分的药物组合物：<方案 1> 在所述方案 1 中，R1 至 R6 和 a2 的描述参见说明书。
• Borohydride reducing agent derived from anion exchange resin: selective reduction of α, β-unsaturated carbonyl compounds.
  作者：A.R. Sande、M.H. Jagadale、R.B. Mane、M.M. Salunkhe

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91059-7

  日期：1984.1

  Borohydride exchange resin (BER) exhibited selectivity in the reduction of α, β-unsaturated carbonyl compounds to the corresponding unsaturated alcohols.

  硼氢化物交换树脂（BER）在将α，β-不饱和羰基化合物还原为相应的不饱和醇方面表现出选择性。
• Synthesis of polysubstituted cyclopenta[b]indoles via relay gold(<scp>i</scp>)/Brønsted acid catalysis
  作者：Seema Dhiman、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1039/c4cc08174a

  日期：——

  various polysubstituted cyclopentannulated indoles from easily accessible 1-(2-aminophenyl)prop-2-ynols and readily available 1,3-dicarbonyls has been developed. In an unprecedented event, the intermediate 2-indolylmethyl cations undergo the cation-Ene reaction with various 1,3-dicarbonyls followed by an intramolecular Friedel-Crafts-type reaction generating functionalized cyclopenta[b]indoles.

  已经开发出一种有效的中继催化方法，该方法涉及Au（i）/ Bronsted酸从易于获得的1-（2-氨基苯基）丙-2-炔醇和易于获得的1,3-二羰基化合物中获得各种多取代的环戊二烯基吲哚。在史无前例的事件中，中间体2-吲哚基甲基阳离子与各种1,3-二羰基发生阳离子-烯反应，随后发生分子内Friedel-Crafts型反应，生成官能化的环戊[b]吲哚。
• An improved two-step route for the preparation of β-diketones from aldehydes and its application to the synthesis of β-damascone
  作者：Roberto Pellicciari、Renata Fringuelli、Ettore Sisani、Massimo Curini

  DOI：10.1039/p19810002566

  日期：——

  α-Diazo-β-hydroxyketones, obtained by condensation of aldehydes with 1-diazo-1-lithioacetone, are efficiently transformed into the corresponding β-diketones by exposure to rhodium(II) acetate. The sequence is applied to a new synthesis of β-damascone (10).

  通过将醛与1-重氮-1-硫代丙酮缩合而制得的α-重氮-β-羟基酮可通过暴露于乙酸铑（II）而有效地转化为相应的β-二酮。该序列被应用于新合成的β-金刚烷酮（10）。