3-(1-methyl-1-phenylpent-4-en-1-oxy)-5-(4-methoxyphenyl)-4-methylthiazole-2(3H)-thione | 1293965-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(1-methyl-1-phenylpent-4-en-1-oxy)-5-(4-methoxyphenyl)-4-methylthiazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 5-(4-Methoxyphenyl)-4-methyl-3-(2-phenylhex-5-en-2-yloxy)-1,3-thiazole-2-thione；5-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-3-(2-phenylhex-5-en-2-yloxy)-1,3-thiazole-2-thione
• CAS: 1293965-65-7
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₂S₂
• 分子量: 411.589
• InChiKey: NSUFIGPGYRZXDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-methyl-1-phenylpent-4-en-1-oxy)-5-(4-methoxyphenyl)-4-methylthiazole-2(3H)-thione 在 偶氮二异丁腈 、 三氯溴甲烷 、 copper(l) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-烷氧基噻唑-2（3 H）-硫酮的叔烷氧基

  摘要：

  这项研究涉及的合成叔- Ø烷基thiohydroxamates及其作为叔-烷氧基自由基前体。将叔烷氧基自由基用于机理研究中，以确定（i）对双环[2.2.1]庚烯（k = 1×10 7  M -1  s -1），（ii）2-的对氯枯基氧基自由基的速率常数苯基己-5-烯-2-氧基自由基-5-外- TRIG -cyclization（ķ顺式= 3×10 9 小号-1，ķ反式= 1×10 9 小号-1）和（iii）2-甲基-5-苯基戊-2-氧基转变为2-羟基-2-甲基-5-苯基戊-5-基的自由基异构化（1,5-H原子位移；k = 0.4-1.5 ×10 8  s -1）。该反应是合成2,2,5-取代的四氢呋喃和2-溴-3-烷氧基双环[2.2.1]庚烷的关键步骤。5- exo - trig环化（2,5-cis）和分子间加成（exo / endo > 99：1）的立体选择性源自烷氧基自由基反应过渡结构中的扭转应变。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.071
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylhex-5-en-2-ol 在 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(1-methyl-1-phenylpent-4-en-1-oxy)-5-(4-methoxyphenyl)-4-methylthiazole-2(3H)-thione 、 2-((1-methyl-1-phenylpent-4-en-2-yl)sulfanyl)-5-(4-methoxyphenyl)-4-methylthiazole N-oxide
  参考文献：
  名称：

  3-烷氧基噻唑-2（3 H）-硫酮的叔烷氧基

  摘要：

  这项研究涉及的合成叔- Ø烷基thiohydroxamates及其作为叔-烷氧基自由基前体。将叔烷氧基自由基用于机理研究中，以确定（i）对双环[2.2.1]庚烯（k = 1×10 7  M -1  s -1），（ii）2-的对氯枯基氧基自由基的速率常数苯基己-5-烯-2-氧基自由基-5-外- TRIG -cyclization（ķ顺式= 3×10 9 小号-1，ķ反式= 1×10 9 小号-1）和（iii）2-甲基-5-苯基戊-2-氧基转变为2-羟基-2-甲基-5-苯基戊-5-基的自由基异构化（1,5-H原子位移；k = 0.4-1.5 ×10 8  s -1）。该反应是合成2,2,5-取代的四氢呋喃和2-溴-3-烷氧基双环[2.2.1]庚烷的关键步骤。5- exo - trig环化（2,5-cis）和分子间加成（exo / endo > 99：1）的立体选择性源自烷氧基自由基反应过渡结构中的扭转应变。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.071

文献信息

• Tertiary alkoxyl radicals from 3-alkoxythiazole-2(3H)-thiones
  作者：Christine Schur、Nina Becker、Uwe Bergsträßer、Thomas Gottwald、Jens Hartung

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.071

  日期：2011.3

  2-methyl-5-phenylpent-2-oxyl to 2-hydroxy-2-methyl-5-phenylpent-5-yl radical isomerization (1,5-H-atom shift; k=0.4–1.5×108 s−1). The reactions pose key steps in synthesis of 2,2,5-substituted tetrahydrofurans and 2-bromo-3-alkoxybicyclo[2.2.1]heptanes. Stereoselectivity in 5-exo-trig cyclization (2,5-cis) and intermolecular addition (exo/endo>99:1), originates from torsional strain in transition structures of alkoxyl

  这项研究涉及的合成叔- Ø烷基thiohydroxamates及其作为叔-烷氧基自由基前体。将叔烷氧基自由基用于机理研究中，以确定（i）对双环[2.2.1]庚烯（k = 1×10 7  M -1  s -1），（ii）2-的对氯枯基氧基自由基的速率常数苯基己-5-烯-2-氧基自由基-5-外- TRIG -cyclization（ķ顺式= 3×10 9 小号-1，ķ反式= 1×10 9 小号-1）和（iii）2-甲基-5-苯基戊-2-氧基转变为2-羟基-2-甲基-5-苯基戊-5-基的自由基异构化（1,5-H原子位移；k = 0.4-1.5 ×10 8  s -1）。该反应是合成2,2,5-取代的四氢呋喃和2-溴-3-烷氧基双环[2.2.1]庚烷的关键步骤。5- exo - trig环化（2,5-cis）和分子间加成（exo / endo > 99：1）的立体选择性源自烷氧基自由基反应过渡结构中的扭转应变。