cyano-2 dimethyl-3,3 pentene-4 oate d'ethyle | 63077-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: cyano-2 dimethyl-3,3 pentene-4 oate d'ethyle
• 英文别名: ethyl 2-cyano-3,3-dimethyl-pent-4-en-1-oate；Ethyl 2-cyano-3,3-dimethylpent-4-enoate
• CAS: 63077-73-6
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: UXNATPCWIUSBIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyano-2 dimethyl-3,3 pentene-4 oate d'ethyle 在 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到3,3-二甲基戊-4-烯腈
  参考文献：
  名称：

  取代碳原子的区域选拔练习生出了钯催化的烯丙基。选择性选拔构成碳四分法

  摘要：

  在取代伯或叔萜衍生物中，已经研究了离去基团，碳负离子和配体对π-烯丙基铝的影响。已经发现条件，在该条件下取代基本上发生在烯丙基体系的一个或另一端。这为获得具有季碳原子的化合物提供了一种新的便捷方法，已通过合成3,3-二甲基-4-戊腈进行了举例说明。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87384-8
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲基-2-丙烯基乙酸酯 在 sodium tetrahydroborate 、 [1,2-双(二苯基膦)乙烷]二氯钴(II) 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 cyano-2 dimethyl-3,3 pentene-4 oate d'ethyle
  参考文献：
  名称：

  Alkylations allyliques catalysees au nickel

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(83)85087-6

文献信息

• Pd-catalyzed allylation of CH acids under phase-transfer conditions
  作者：A. A. Vasil’ev、S. E. Lyubimov、E. P. Serebryakov、V. A. Davankov、M. I. Struchkova、S. G. Zlotin

  DOI：10.1007/s11172-010-0120-5

  日期：2010.3

  The composition of the products obtained by Pd-catalyzed allylation of diethyl (alkyl)-malonates and ethyl cyanoacetate with allylic acetates under phase-transfer conditions using potassium carbonate or phosphate as bases depended strongly on the nature of the reactants and the ligands used. The highest yields and the fraction of the “linear” regioisomers were achieved in the reactions of prenyl or 3-methylbut-1-en-3-yl acetates in the presence of phosphordiamidite ligands.

  在使用碳酸钾或磷酸盐作为碱的相转移条件下，Pd催化的二乙基（烷基）马来酸酯和乙基氰乙酸酯与烯丙基醋酸酯的反应所得产品的组成，强烈依赖于反应物的性质和所使用的配体。在存在磷酸二胺配体的条件下，对烯丙基或3-甲基丁-1-烯-3-醇醋酸酯的反应中，得到了最高的产率和“线性”区位异构体的比例。
• Influence du cuivre sur la substitution des énolates stables par divers halogénures allyliques
  作者：Thérèse Cuvigny、Marc Julia

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)98920-4

  日期：1987.9

  The allylic substitution, by a variety of allylic halides, of stable enolates derived from diethyl malonate, ethyl cyanoacetate, ethyl acetoacetate and acetylacetone has been investigated. The yields and regioselectivity of these reactions are strongly influenced by cuprous ions (and their ligands).

  研究了由丙二酸二乙酯，氰基乙酸乙酯，乙酰乙酸乙酯和乙酰丙酮衍生的稳定烯醇被各种烯丙基卤化物进行的烯丙基取代。这些反应的收率和区域选择性受到亚铜离子（及其配体）的强烈影响。
• Novel process
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04670577A1

  公开（公告）日：1987-06-02

  A novel process for the preparation of pent-4-enoic acids of the formula ##STR1## wherein X is selected from the group consisting of hydrogen, cyano and alkoxycarbonyl of 2 to 5 carbon atoms and Y is selected from the group consisting of hydrogen, cyano, alkoxycarbonyl 2 to 5 carbon atoms, acyl of an organic carboxylic acid of 2 to 7 carbon atoms, alkylsulfonyl of 1 to 4 carbon atoms and arylsulfonyl of 6 to 7 carbon atoms with the proviso that X and Y are not both hydrogen comprising reacting a compound of the formula ##STR2## wherein R is selected from the group consisting of acyloxy of an organic carboxylic acid of 1 to 7 carbon atoms, alkylsulfonyl of 1 to 4 carbon atoms and arylsulfonyl of 6 to 7 carbon atoms with an anion derivative of a compound of the formula ##STR3## wherein X.sub.1 and Y.sub.1 have the above definition for X and Y, respectively, except hydrogen in the presence of a palladium compound or nickel (o) complex and optionally a catalytic quantity of a ligand to obtain a compound of the formula ##STR4## wherein X.sub.1 and Y.sub.1 have the above definition and optionally subjecting the latter to a decarbalkoxylation when X.sub.1 or Y.sub.1 is alkoxycarbonyl or to a reduction when X.sub.1 is arylsulfonyl to obtain the corresponding compound of formula I.

  一种用于制备pent-4-enoic酸的新工艺，其化学式为##STR1##其中X从氢、氰基和2到5个碳原子的烷氧羰基中选择，Y从氢、氰基、2到5个碳原子的烷氧羰基、2到7个碳原子的有机羧酸酰基、1到4个碳原子的烷基磺酰基和6到7个碳原子的芳基磺酰基中选择，但X和Y不能同时为氢，包括反应化合物的步骤##STR2##其中R从1到7个碳原子的有机羧酸酰基、1到4个碳原子的烷基磺酰基和6到7个碳原子的芳基磺酰基中选择，与化合物的负离子衍生物##STR3##在钯化合物或镍（o）配合物的存在下，并可选择地加入一个配体的催化量，得到化合物##STR4##其中X.sub.1和Y.sub.1具有上述定义，然后将后者经过脱羧烷基化处理，当X.sub.1或Y.sub.1为烷氧羰基时，或经过还原处理，当X.sub.1为芳基磺酰基时，以得到相应的化合物I的化合物。
• A simple diamine as ligand in iron-catalyzed regioselective allylic alkylation
  作者：Chenguang Yu、Aihua Zhou、Jing He

  DOI：10.1039/c2ra21646a

  日期：——

  A simple and efficient diamine was found to be an efficient ligand for the iron-catalyzed regioselective allylic alkylation between various allyl carbonates and nucleophiles, affording excellent yields and good regioselectivity (up to 94% and >20 : 1).

  发现简单有效的二胺是各种碳酸烯丙酯和亲核试剂之间铁催化的区域选择性烯丙基烷基化的有效配体，具有优异的产率和良好的区域选择性（高达94％和> 20：1）。
• 2(2,2-Dichlorovinyl)-3,3-dimethyl-cyclopropane carboxylates
  申请人：Imperial Chemical Industries Limited

  公开号：US04198347A1

  公开（公告）日：1980-04-15

  Preparation of ethyl 2(2,2-dichlorovinyl)-3,3-dimethyl-1-ethoxycarbonylcyclopropane carboxylate and ethyl 1-cyano-2(2,2-dichlorovinyl)-3,3-dimethyl-cyclopropanecarboxylate as intermediates.

  制备乙酸2(2,2-二氯乙烯基)-3,3-二甲基-1-乙氧羰基环丙烷羧酸乙酯和乙酸1-氰基-2(2,2-二氯乙烯基)-3,3-二甲基环丙烷羧酸乙酯作为中间体。