N-(3-(methylamino)propyl)benzamide | 98902-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-(methylamino)propyl)benzamide
• 英文别名: (e)-N-[3-(methylamino)propyl]benzamide；N-[3-(methylamino)propyl]benzamide
• CAS: 98902-17-1
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: ZOUBHNOWORZAGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C
• 沸点：
  155-158 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(methylamino)propyl)benzamide 在 盐酸 作用下， 以92%的产率得到N-[3-(methylamino)propyl]benzamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  CON−H…+NH2 对 Z 仲酰胺的蓝移 H 键稳定作用和通过烷基胺链迁移途径的环状系统构象重排

  摘要：

  这篇论文的重点是酰胺键的特殊性质和化学用途（构象重排、几何立体异构体、光谱蓝移现象、质子化和去质子化反应、合成范围和机械意义）。二胺与硫代酰胺或腈的氢键稳定酰化反应揭示了取代基如何影响立体选择性和相互作用的结果。从反应物的结构推断化学机理与合适的E异构体不同，Z形式在获得的仲酰胺中变得更受青睐。基于1 H- 15估计Z结构的一个结论与参考文献相比，N 2D NMR 光谱是分子内蓝移 CON-H …+ NH 2 CH 3氢键的存在。甲氨基残基的重排提供了在去质子化后稳定在 CH 3 N-H … O=CNH 中的游离碱。该出版物的一个重要部分以高度立体选择性的方式描述了系统，因此产品的立体化学结果现在是可以预测的。

  DOI：

  10.1155/2022/1707245
• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(3-(methylamino)propyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  在仲胺存在下伯胺的选择性苯甲酰化

  摘要：

  在室温下，依次用两当量的正丁基锂，两当量的TMSCl，一当量的正丁基锂和一当量的苯甲酰氯依次处理同一分子中同时含有伯胺和仲胺部分的化合物，得到单苯甲酰化的二胺。在这些条件下，伯胺部分被选择性地苯甲酰化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01396-9

文献信息

• Manganese Catalyzed Direct Amidation of Esters with Amines
  作者：Zhengqiang Fu、Xinghua Wang、Sheng Tao、Qingqing Bu、Donghui Wei、Ning Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02478

  日期：2021.2.5

  metal catalyzed amidations remains a challenge. Here, a manganese(I)-catalyzed method for the direct synthesis of amides from a various number of esters and amines is reported with unprecedented substrate scope using a low catalyst loading. A wide range of aromatic, aliphatic, and heterocyclic esters, even in fatty acid esters, reacted with a diverse range of primary aryl amines, primary alkyl amines

  酯与胺的过渡金属催化的酰胺键形成反应已被开发为克服传统方法的缺点的先进方法。在过渡金属催化的酰胺化反应中底物的广泛应用仍然是一个挑战。在此，报道了锰（I）催化的方法，其由多种酯和胺直接合成酰胺，具有低催化剂载量，具有无与伦比的底物范围。甚至在脂肪酸酯中，各种各样的芳族，脂族和杂环酯也与各种各样的伯芳基胺，伯烷基胺和仲烷基胺反应形成酰胺。值得注意的是，该方法提供了由脂肪酸酯和胺形成过渡金属催化的酰胺键形成反应的第一个例子。
• Synthesis and antihypertensive activity of a series of 4-amino-6,7-dimethoxyquinazoline derivatives
  作者：Philippe M. Manoury、Jean L. Binet、Andre P. Dumas、Francoise Lefevre-Borg、Icilio Cavero

  DOI：10.1021/jm00151a003

  日期：1986.1

  this property. The most active derivative, N-[3-[(4-amino-6, 7-dimethoxy-2-quinazolinyl)methylamino]propyl]tetrahydro-2-furancarbo xamide hydrochloride, alfuzosin (12), showed high selectivity for peripheral alpha 1-postjunctional adrenoceptors. At equiactive antihypertensive doses, its effect on the pressor response to postural changes in conscious dog was less marked than that shown by prazosin. In the

  合成了一系列的N2-[（酰基氨基）烷基] -6,7-二甲氧基-2,4-喹唑啉二胺作为潜在的α1-肾上腺素受体拮抗剂。当以10 mg / kg po自发性高血压大鼠给药时，许多丙烷二胺衍生物显示出良好的降压活性，而乙二胺衍生物尽管在结构上与哌唑嗪密切相关，却缺乏该特性。活性最高的衍生物N- [3-[（4-氨基-6，7-二甲氧基-2-喹唑啉基）甲基氨基]丙基]四氢-2-呋喃甲酰胺x盐酸盐阿夫唑嗪（12）对外围α1具有很高的选择性。 -结后肾上腺素受体。在等剂量的降压剂量下，其对清醒犬体位变化的升压反应的作用不如哌唑嗪所显示。根据这些结果，
• [EN] NATRIURETIC PEPTIDE RECEPTOR A AGONISTS USEFUL FOR THE TREATMENT OF CARDIOMETABOLIC DISEASES, KIDNEY DISEASE AND DIABETES<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR A DU PEPTIDE NATRIURÉTIQUE UTILES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES CARDIOMÉTABOLIQUES, D'UNE MALADIE RÉNALE ET DU DIABÈTE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2020236688A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  The present invention relates to Compounds of Formula I: I and pharmaceutically acceptable salts or prodrug thereof. The present invention also relates to compositions comprising at least one compound of Formula I, and methods of using the compounds of Formula I for treatment of cardiometabolic diseases including high blood pressure, heart failure, kidney disease, and diabetes in a subject.

  本发明涉及公式I的化合物：I及其药用可接受的盐或前药。本发明还涉及包含至少一种公式I化合物的组合物，以及使用公式I化合物治疗心脏代谢疾病，包括高血压、心力衰竭、肾脏疾病和糖尿病的方法。
• Diboron-Catalyzed Dehydrative Amidation of Aromatic Carboxylic Acids with Amines
  作者：Dinesh N. Sawant、Dattatraya B. Bagal、Saeko Ogawa、Kaliyamoorthy Selvam、Susumu Saito

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01480

  日期：2018.8.3

  are herein reported as new catalysts for the synthesis of aryl amides by catalytic condensation of aromatic carboxylic acids with amines. The developed protocol is both simple and highly efficient over a broad range of substrates. This method thus represents an attractive approach for the use of diboron catalysts in the synthesis of amides without having to resort to stoichiometric or additional dehydrating

  在本文中报道了四（二甲基氨基）二硼和四羟基二硼是通过芳族羧酸与胺的催化缩合来合成芳基酰胺的新催化剂。所开发的协议在多种基材上既简单又高效。因此，该方法代表了在酰胺的合成中使用二硼催化剂的有吸引力的方法，而不必求助于化学计量的或附加的脱水剂。
• MANOURY, PH. M.;BINET, J. L.;DUMAS, A. P.;LEFEVRE-BORG, F.;CAVERO, I., J. MED. CHEM., 1986, 29, N 1, 19-25
  作者：MANOURY, PH. M.、BINET, J. L.、DUMAS, A. P.、LEFEVRE-BORG, F.、CAVERO, I.

  DOI：——

  日期：——