N-(1-Phenyl-3-butenyl)hydroxylamin | 88382-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-Phenyl-3-butenyl)hydroxylamin
• 英文别名: N-(1-phenylbut-3-enyl)hydroxylamine
• CAS: 88382-05-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: HVKYGIJYSYEEHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-Phenyl-3-butenyl)hydroxylamin 在 (+/-)-二氢硫辛酸 、 Borat-Puffer 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到1-苯基丁-3-烯-1-基胺
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, Reinhard W.; Eichler, Guenter; Endesfelder, Andreas, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 11, p. 2000 - 2007

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 3,5-二氟苯硼酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(1-Phenyl-3-butenyl)hydroxylamin
  参考文献：
  名称：

  Arylboronic Acid-Catalyzed C-Allylation of Unprotected Oximes: Total Synthesis of N-Me-Euphococcine

  摘要：

  O-Unprotected keto- and aldoximes are readily C-allylated with allyl diisopropyl boronate in the presence of arylboronic acid catalysts to yield highly substituted N-alpha-secondary and tertiary homoallylic hydroxylamines. The method was used in the total synthesis of the trace alkaloid N-Me-Euphococcine.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00727

文献信息

• Exploring Nitrone Chemistry: Towards the Enantiodivergent Synthesis of 6-Substituted 4-Hydroxypipecolic Acid Derivatives
  作者：Pedro Merino、Vanni Mannucci、Tomás Tejero

  DOI：10.1002/ejoc.200800348

  日期：2008.8

  A methodology for the stereoselective preparation of all-cis 6-substituted 4-hydroxypipecolic acid derivatives using nitrone chemistry, involving both nucleophilic additions and cycloadditions, is presented. The N-benzyl nitrone derived from 1,2-di-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde was shown to undergo stereocontrolled allylation reactions to provide enantiomerically pure homoallyl hydroxylamines.

  介绍了使用硝酮化学立体选择性制备全顺式 6-取代 4-羟基哌啶酸衍生物的方法，包括亲核加成和环加成。来自 1,2-二-O-异亚丙基-D-甘油醛的 N-苄基硝酮显示出经过立体控制的烯丙基化反应以提供对映体纯的高烯丙基羟胺。通过用氧化锰 (IV) 氧化，这些底物以高产率和区域选择性进一步转化为 N-烯基硝酮。氧化反应由成为 6-取代基的苯基在热力学上控制和引导。需要中间体 N-烯基-C-苯基硝酮的转肟反应，通过改变 6 位取代基来增加方法的多功能性。所得的 N-烯基硝酮经过立体选择性分子内 1,3-偶极环加成反应以提供目标化合物的直接前体。在分子内环加成反应中观察到的选择性取决于底物的空间偏好和电子性质，这促进了迄今为止未知的 N-烯基硝酮的氮杂-科普重排。二氧戊环部分发挥的手性诱导作用及其与羧基的合成等效性为合成 6-取代 (2R,4S,6R)-4-羟基哌啶酸及其对映体时实现的对映发散提供了基础。(©
• Experimental and theoretical evidences of 2-aza-Cope rearrangement of nitrones
  作者：Pedro Merino、Tomás Tejero、Vanni Mannucci

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.071

  日期：2007.5

  Both the intramolecular cycloaddition of diastereomeric homochiral N-alkenyl nitrones and the corresponding theoretical calculations using DFT and ab initio methods provided evidences of a thermal [3,3] sigmatropic rearrangement of the nitrones with a complete chirality transfer.

  非对映异构同质手性N-烯基硝酮的分子内环加成反应以及使用DFT和从头算方法进行的相应理论计算均提供了具有完全手性转移的硝酮的热[3,3]σ重排的证据。
• Hoffmann, Reinhard W.; Endesfelder, Andreas, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 11, p. 1823 - 1836
  作者：Hoffmann, Reinhard W.、Endesfelder, Andreas

  DOI：——

  日期：——
• HOFFMANN, R. W.;EICHLER, G.;ENDESFELDER, A., LIEBIGS ANN. CHEM., 1983, N 11, 2000-2007
  作者：HOFFMANN, R. W.、EICHLER, G.、ENDESFELDER, A.

  DOI：——

  日期：——
• Arylboronic Acid-Catalyzed <i>C</i>-Allylation of Unprotected Oximes: Total Synthesis of <i>N</i>-Me-Euphococcine
  作者：Juha H. Siitonen、Padmanabha V. Kattamuri、Muhammed Yousufuddin、László Kürti

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00727

  日期：2020.3.20

  O-Unprotected keto- and aldoximes are readily C-allylated with allyl diisopropyl boronate in the presence of arylboronic acid catalysts to yield highly substituted N-alpha-secondary and tertiary homoallylic hydroxylamines. The method was used in the total synthesis of the trace alkaloid N-Me-Euphococcine.