dimethyl 1,3-butadiene-2,3-dicarboxylate | 38818-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 1,3-butadiene-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: 2,3-dicarbomethoxy-1,3-butadiene；2,3-dimethoxycarbonyl-1,3-butadiene；dimethyl 2,3-dimethylenesuccinate；dimethyl 2,3-dimethylidenebutanedioate
• CAS: 38818-30-3
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: FVKRQUZHHWXICH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  16-18 °C
• 沸点：
  62 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1,3-butadiene-2,3-dicarboxylate 在 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 dimethyl anthraquinone-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,3-Dicarbomethoxy-1,3-butadiene and its reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96942-9
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dicyano-2,3-butanediol 生成 dimethyl 1,3-butadiene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bailey et at.,W.J., Journal of Organic Chemistry, 1963, vol. 28, p. 828 - 831

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ru-Catalyzed Asymmetric Hydrogenative/Transfer Hydrogenative Desymmetrization of Meso-Epoxy Diketones
  作者：Yuping Hong、Jianzhong Chen、Zhenfeng Zhang、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01073

  日期：2016.6.3

  Via a strategy of asymmetric reductive desymmetrization, chiral cis-epoxy naphthoquinols with multiple contiguous stereocenters and functional groups were synthesized with excellent enantioselectivities (96–99% ee) and diastereoselectivities (8/1–15/1). A combined asymmetric hydrogenation/transfer hydrogenation mechanism was proposed based on experimental results.

  通过不对称还原去对称化的策略，合成了具有多个连续立体中心和官能团的手性顺式-环氧萘醌，具有优异的对映选择性（96-99％ee）和非对映选择性（8 / 1-15 / 1）。根据实验结果，提出了一种不对称加氢/转移加氢的联合机理。
• Gold Catalysis Enabling Furan-Fused Cyclobutenes as a Platform toward Cross Cycloadditions
  作者：Shouzhi Zhang、Aijie Tang、Ruyu Xie、Zhiqiang Zhao、Jinzhong Yao、Maozhong Miao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01079

  日期：2021.5.7

  The inherently strained furan-fused cyclobutenes, in situ generated via cycloisomerizations of allenyl ketones bearing cyclopropyl moiety under gold catalysis, have been utilized as reactive building blocks toward cross cycloadditions. The [4 + 2] and [3 + 2] annulations of these species with benzo[c]isoxazoles and N-iminoquinazolinium ylides furnish various three-dimensional cyclobutane-bridged polyheterocycles

  通过在金催化下通过带有环丙基部分的烯丙基酮的环异构化原位产生的固有应变的呋喃稠合的环丁烯已被用作朝向交叉环加成的反应性结构单元。这些物质与苯并[ c ]异恶唑和N-亚氨基喹唑啉鎓叶立德的[4 + 2]和[3 + 2]环以良好的收率提供各种三维环丁烷桥联的多杂环化合物。多种典型的电子不足的1,3-二烯，杂二烯和1,3-偶极子可以捕获呋喃稠合的环丁烯，从而提供多种多环结构。
• X=Y-ZH systems as potential 1,3-dipoles. Part 34. generation of nitrones from oximes. Tandem michael addition-1,3-dipolar cycloaddition reactions. class 2 processes utilising bifunctional michael acceptor-dipolarophile components.
  作者：Ronald Grigg、Michael J. Dorrity、Frances Heaney、John F. Malone、Shuleewan Rajviroongit、Visuvanathar Sridharan、Sivagnanasundram Surendrakumar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91022-1

  日期：1991.9

  Aldoximes and ketoximes react with a range of bifunctional Michael acceptor-dipolarophile substrates comprising functionalised 1,3-, 1,4- and 1,5-dienes via a tandem process involving an N-alkenyl nitrone intermediate. The 1,3-dienes react regio- and stereo-specifically to give 1-aza-7-oxabicyclo[2.2.1]heptanes whilst sterically unencumbered aryl aldoximes and 1,4-dienes give 1-aza-2-oxabicyclo[3.2

  醛酮肟和酮肟通过涉及N-烯基硝酮中间体的串联过程与一系列包含官能化的1,3-，1,4-和1,5-二烯的双官能Michael受体-双极性亲和底物反应。1,3-二烯在区域和立体上发生特异性反应，生成1-氮杂-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷，而空间上不受阻碍的芳基醛肟和1,4-二烯生成1-氮杂-2-氧杂双环[3.2]。 1]辛烷衍生物。1-Aza-2-oxa-和1-aza-8-oxa-双环[3.2.1]辛烷的酮肟和1.4消旋混合物。1,5-二烯和酮肟与区域和立体特异性反应，生成1-aza-8-氧杂双环[3.2.1]辛烷衍生物，而苯甲醛肟则生成1：1异构体的1-aza-8-氧杂双环[3.2]混合物。 1]辛烷以及两个差向异构的1-氮杂-2-氧杂双环[3.2.1]辛烷。串联过程的区域和立体化学结果受双功能底物中连接链的长度和性质以及在过渡状态下肟和双极性亲核体上取代基之间的空间相互作用所控制。据报道1-氮杂-7-氧杂双环[2
• Facile S_N2‘ Coupling Reactions of Wittig Reagents with Dimethyl Bromomethylfumarate:  Synthesis of Enes, Dienes, and Related Natural Products
  作者：Ramesh M. Patel、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1021/jo070728z

  日期：2007.6.1

  A new simple and efficient synthetic protocol with an ample scope has been demonstrated, by employing SN2‘ coupling reactions of a variety of Wittig reagents with dimethyl bromomethylfumarate to obtain the corresponding enes, dienes, and related natural and unnatural products.

  通过采用多种Wittig试剂与溴代富马酸二甲酯的S N 2'偶联反应，获得相应的烯，二烯以及相关的天然和非天然产物，已经证明了一种具有广泛应用范围的新的简单有效的合成方案。
• Colorless to Purple-Red Switching Electrochromic Anthraquinone Imides with Broad Visible/Near-IR Absorptions in the Radical Anion State: Simulation-Aided Molecular Design
  作者：Fengkun Chen、Jie Zhang、Hong Jiang、Xinhua Wan

  DOI：10.1002/asia.201300176

  日期：2013.7

  (NIR) absorptions of nitro‐substituted anthraquinone imide (Nitro‐AQI) radical anions, relative to other AQI derivatives, is rationalized based on quantum chemical calculations. Calculations reveal that the delocalization effects of electronegative substitution in the radical anion states is dramatically enhanced, thus leading to a significant decrease in the HOMO–LUMO band gap in the radical anion

  相对于其他AQI衍生物，硝基取代的蒽醌酰亚胺（Nitro-AQI）自由基阴离子的近红外（NIR）吸收发生了较大的红移，这是根据量子化学计算得出的。计算表明，在自由基阴离子态中负电取代的离域作用得到显着增强，从而导致在自由基阴离子态中HOMO-LUMO带隙显着减小。基于此认识，设计并制备了具有更强吸电子双氰基乙烯基（di-CN）取代基的AQI衍生物。将得到的分子，二- CN-AQI，显示在中性状态下的可见/近红外区域中没有吸收，但集中吸收的范围λ = 700-1000（λ最大≈860nm）与λ=一一〇 〇年至1800年纳米（λ最大≈1400纳米）在单电子还原; 这伴随着从高透射率的无色溶液到紫红色溶液的过渡。还可以通过使用Hammett参数确定计算的自由基阴离子HOMO-LUMO间隙与取代基的吸电子能力之间的关系，该参数可以用作进一步分子设计的理论工具。