2-benzyl-5-chloropyridazin-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-benzyl-5-chloropyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 2-benzyl-5-chloro-3(2H)-pyridazinone；2-benzyl-5-chloropyridazin-3-one
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O
• 分子量: 220.658
• InChiKey: MKSYGJVVLUJWNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-5-chloropyridazin-3(2H)-one 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.28h， 以73%的产率得到2-benzyl-5-chloro-4-iodopyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  （杂）的合成芳基化的哒嗪-3（2 H ^） -酮通过根岸反应涉及锌取代哒嗪-3（2 H ^） -酮

  摘要：

  合成了通过溴-镁交换，然后使用ZnCl 2进行金属转移或通过内酰胺定向的邻位C4-H锌与TMPZnCl·LiCl生成的锌哒嗪3（2 H）- 。这些原位生成的有机金属化合物可用于Negishi与碘（杂）芳烃的反应，从而为（杂）芳基哒嗪3（2 H）-酮提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1021/jo201587j
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-5-羟基呋喃-2(5H)-酮 、 benzylhydrazine dihydrochloride 在 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以35%的产率得到2-benzyl-5-chloropyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  亲核性氢取代（S N H）合成功能化哒嗪-3（2 H）-ones。

  摘要：

  2-苄基-5-卤代哒嗪-3（2 H）-ones（3）与Grignard试剂反应，然后用亲电试剂猝灭，意外地得到4,5-二取代哒嗪-3（2 H）-ones代替5-取代哒嗪-3（2 H）-ones。这些反应代表，其中所述阴离子σ电影取代第一实施例ħ -adduct通过亲电（不同于质子）消除猝灭之前发生。对反应机理的深入了解导致了2-苄基哒嗪-3（2 H）-one（7）和2-苄基-6-氯哒嗪-3（2 H）-one（9）转化为相应的C-4烷基和芳基衍生物（当Br 2被用作亲电试剂时）。

  DOI：

  10.1021/ol102703w

文献信息

• Pyridazinone derivatives and compositions for controlling and/or
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05278163A1

  公开（公告）日：1994-01-11

  A novel 3(2H)-pyradazinone derivative of the formula (I) ##STR1## wherein, R represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms substituted by a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms substituted by a phenyl group which may be substituted or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms substituted by a heterocyclic group, R' represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms or a hydroxyl group having 1 to 4 carbon atoms, J represents any of various organic radicals. There is also provided a process for preparing said derivatives. These derivatives are useful as active ingredients of insecticidal, acaricidal and/or nematicidal compositions for agricultural and horticultural uses as well as of expellent compositions for pests parasitic on animals.

  一种新的3(2H)-吡唑啉酮衍生物具有以下式子(I)：##STR1## 其中，R代表一个碳原子数为1到4的烷基基团，该烷基基团被一个碳原子数为3到8的环烷基基团、一个苯基团（可能被取代）或一个含杂环基团的碳原子数为1到4的烷基基团所取代。R'代表氢原子、卤素原子、碳原子数为1到4的烷氧基或碳原子数为1到4的羟基。J代表各种有机基团。还提供了制备该衍生物的方法。这些衍生物可用作农业和园艺用杀虫、杀螨和/或杀线虫组合物的活性成分，以及用于驱除寄生于动物的害虫的组合物。
• Pyridazinone derivatives and compositions for controlling and/or preventing insect pests
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES LTD.

  公开号：EP0398293A1

  公开（公告）日：1990-11-22

  A novel 3(2H)-pyridazinone derivative of the formula (I) (wherein, R represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms substituted by a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms substituted by a phenyl group which may be substituted or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms substituted by a heterocyclic group, R represents hydrogen atom, halogen atom, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms or a hydroxyl group having 1 to 4 carbon atoms, J represents various specific organic radicals. And a process for preparation of said derivatives is also provided. These derivatives are useful as an active ingredient of insecticidal, acaricidal and/or nematicidal compositions for agricultural and horticultural uses as well as of expellent compositions for pests parasitic on animals.

  一种新颖的式(I)3(2H)-哒嗪酮衍生物 (其中，R 代表被具有 3 至 8 个碳原子的环烷基取代的具有 1 至 4 个碳原子的烷基、被可被取代的苯基取代的具有 1 至 4 个碳原子的烷基或被杂环基取代的具有 1 至 4 个碳原子的烷基）、 R 代表氢原子、卤素原子、具有 1 至 4 个碳原子的烷氧基或具有 1 至 4 个碳原子的羟基、 J 代表各种特定的有机基。 此外，还提供了制备上述衍生物的工艺。这些衍生物可用作农业和园艺用途的杀虫、杀螨剂和/或杀线虫组合物的活性成分，以及用于驱除寄生在动物身上的害虫的组合物的活性成分。
• Synthesis of Functionalized Pyridazin-3(2<i>H</i>)-ones via Selective Bromine–Magnesium Exchange and Lactam Directed Ortho C–H Magnesiation
  作者：Tom Verhelst、Jens Maes、Zuming Liu、Sergey Sergeyev、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1021/jo201009m

  日期：2011.8.19

  Selective bromine magnesium exchange on 2-benzyl-5-bromo-4-methoxypyridazin-3(2H)-one could be achieved when MesMgBr was used as reagent. With more nucleophilic RMgCl species (R = Bu, i-Pr, Ph) both nucleophilic addition-elimination at C-4 and bromine-magnesium exchange at C-5 occurred. In 2-benzyl-5-bromopyridazin-3(2H)-one, which does not contain a substituent at C-4, addition could not be suppressed. Less nucleophilic Mg amides (TMPMgCl center dot LiCl) allowed regioselective C-H magnesiation at the C-4 position in such substrates, as exemplified for 2-benzyl-5-chloro- and 2-benzyl-6-chloropyridazin-3(2H)-one. Quenching of the magnesiated pyridazinones with electrophiles gives access to a variety of hitherto unknown pyridazin-3(2H)-one derivatives.
• US5278163A
  申请人：——

  公开号：US5278163A

  公开（公告）日：1994-01-11
• Synthesis of Functionalized Pyridazin-3(2<i>H</i>)-ones via Nucleophilic Substitution of Hydrogen (S_NH)
  作者：Tom Verhelst、Stefan Verbeeck、Oxana Ryabtsova、Stefaan Depraetere、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1021/ol102703w

  日期：2011.1.21

  Reaction of 2-benzyl-5-halopyridazin-3(2H)-ones (3) with Grignard reagents followed by quenching with electrophiles unexpectedly yielded 4,5-disubstituted pyridazin-3(2H)-ones instead of 5-substituted pyridazin-3(2H)-ones. These reactions represent the first examples of cine substitution in which the anionic σH-adduct is quenched by electrophiles (other than a proton) before elimination takes place

  2-苄基-5-卤代哒嗪-3（2 H）-ones（3）与Grignard试剂反应，然后用亲电试剂猝灭，意外地得到4,5-二取代哒嗪-3（2 H）-ones代替5-取代哒嗪-3（2 H）-ones。这些反应代表，其中所述阴离子σ电影取代第一实施例ħ -adduct通过亲电（不同于质子）消除猝灭之前发生。对反应机理的深入了解导致了2-苄基哒嗪-3（2 H）-one（7）和2-苄基-6-氯哒嗪-3（2 H）-one（9）转化为相应的C-4烷基和芳基衍生物（当Br 2被用作亲电试剂时）。