4-oxo-2-thioxo-3-thiazolidinepentanoic acid | 161192-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-oxo-2-thioxo-3-thiazolidinepentanoic acid
• 英文别名: 5-(4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)pentanoic Acid
• CAS: 161192-22-9
• 化学式: C₈H₁₁NO₃S₂
• mdl: MFCD01917768
• 分子量: 233.312
• InChiKey: KVEUMEOQMJZFRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C
• 沸点：
  409.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-2-thioxo-3-thiazolidinepentanoic acid 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 5-(4′-methoxycinnamylidene)-rhodanine-3-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有高驱虫活性的罗丹宁肉桂衍生物的发现。

  摘要：

  寄生虫感染的治疗需要应用化学疗法。鉴于对目前在用药物的耐药性增加，一直需要寻找具有驱虫活性的新化合物。研究了一系列 16 种罗丹宁肉桂衍生物的驱虫活性，包括新合成的甲氧基衍生物 ( 1-11 )和先前获得的氯、硝基和二乙胺衍生物 ( 12-16 ) 。化合物 ( 1 – 16 ) 针对自由生活的杆状线虫属线虫进行了评估。在测试的罗丹宁衍生物组中，只有化合物2显示出非常高的生物活性（LC 50 = 0.93 µg/µL），高于参比药物阿苯达唑（LC 50 = 19.24 µg/µL）。两种化合物（活性2和非活性4）的晶体结构通过 X 射线衍射方法确定，以比较分子几何形状并寻找导致观察到的生物活性/非活性的差异。进行分子建模和选定的物理化学性质预测以评估潜在的作用机制，并应用于寻找解释为什么在所有类似化合物中只有一种是活性的。我们可以得出结论，测试的化合物2可以作为一种潜在的驱虫药物进行进一步研究。

  DOI：

  10.3390/molecules27072155
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 生成 4-oxo-2-thioxo-3-thiazolidinepentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有高驱虫活性的罗丹宁肉桂衍生物的发现。

  摘要：

  寄生虫感染的治疗需要应用化学疗法。鉴于对目前在用药物的耐药性增加，一直需要寻找具有驱虫活性的新化合物。研究了一系列 16 种罗丹宁肉桂衍生物的驱虫活性，包括新合成的甲氧基衍生物 ( 1-11 )和先前获得的氯、硝基和二乙胺衍生物 ( 12-16 ) 。化合物 ( 1 – 16 ) 针对自由生活的杆状线虫属线虫进行了评估。在测试的罗丹宁衍生物组中，只有化合物2显示出非常高的生物活性（LC 50 = 0.93 µg/µL），高于参比药物阿苯达唑（LC 50 = 19.24 µg/µL）。两种化合物（活性2和非活性4）的晶体结构通过 X 射线衍射方法确定，以比较分子几何形状并寻找导致观察到的生物活性/非活性的差异。进行分子建模和选定的物理化学性质预测以评估潜在的作用机制，并应用于寻找解释为什么在所有类似化合物中只有一种是活性的。我们可以得出结论，测试的化合物2可以作为一种潜在的驱虫药物进行进一步研究。

  DOI：

  10.3390/molecules27072155

文献信息

• Discovery of 1,3-diphenyl-1H-pyrazole derivatives containing rhodanine-3-alkanoic acid groups as potential PTP1B inhibitors
  作者：Liangpeng Sun、Peipei Wang、Lili Xu、Lixin Gao、Jia Li、Huri Piao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.03.023

  日期：2019.5

  Two series of 1,3-diphenyl-1H-pyrazole derivatives containing rhodanine-3-alkanoic acid groups were identified as competitive protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) inhibitors. Among the compounds studied, IIIv was found to have the best in vitro inhibition activity against PTP1B (IC50 = 0.67 ± 0.09 µM) and the best selectivity (9-fold) between PTP1B and T-cell protein tyrosine phosphatase (TCPTP)

  含有若丹宁-3-链烷酸基团的两个系列的1,3-二苯基-1H-吡唑衍生物被确定为竞争性蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂。在研究的化合物中，发现IIIv对PTP1B具有最佳的体外抑制活性（IC50 = 0.67±0.09 µM），并且在PTP1B和T细胞蛋白酪氨酸磷酸酶（TCPTP）之间具有最佳选择性（9倍）。分子对接研究表明，化合物IIIm，IIIv和IVg可同时在催化位点和相邻的PTyr结合位点占据。这些结果为设计PTP1B和其他PTP抑制剂提供了新的先导化合物。
• Synthesis of novel 1,3-diaryl pyrazole derivatives bearing rhodanine-3-fatty acid moieties as potential antibacterial agents
  作者：Li-Li Xu、Chang-Ji Zheng、Liang-Peng Sun、Jing Miao、Hu-Ri Piao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.12.011

  日期：2012.2

  In the present study, a series of 1,3-diaryl pyrazole derivatives bearing rhodanine-3-fatty acid moieties were synthesized and their antimicrobial activities were tested against various Gram-positive and Gram-negative bacteria. 1,3-diaryl-4-formylpyrazoles were synthesized as key intermediates following a Vilsmeier–Haack strategy. Several compounds with an MIC of 2 μg/mL, exhibited stronger antibacterial

  在本研究中，合成了一系列带有若丹宁-3-脂肪酸部分的1,3-二芳基吡唑衍生物，并测试了它们对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。按照维尔斯迈尔-哈克（Vilsmeier-Haack）策略，合成了1,3-二芳基-4-甲酰基吡唑类化合物作为关键中间体。MIC为2μg/ mL的几种化合物显示出比对照更强的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的抗菌活性。这些化合物均未显示出对革兰氏阴性细菌的任何活性。
• Synthesis, Crystal Structures, Lipophilic Properties and Antimicrobial Activity of 5-Pyridylmethylidene-3-rhodanine-carboxyalkyl Acids Derivatives
  作者：Ewa Żesławska、Robert Zakrzewski、Arkadiusz Nowicki、Izabela Korona-Głowniak、Antonín Lyčka、Agnieszka Kania、Krzysztof Kazimierz Zborowski、Piotr Suder、Agnieszka Skórska-Stania、Waldemar Tejchman

  DOI：10.3390/molecules27133975

  日期：——

  using the X-ray diffraction method. Modeling of the isosurface of electron density was also performed. For all tested compounds their lipophilicity was determined by the RP-TLC method and by calculation methods. On the basis of the carried-out research, it was found that the derivatives with 1.5 N···S electrostatics interactions between the nitrogen atom in the pyridine moiety and the sulfur atom in

  迄今为止，病原菌对常用药物的耐药性不断增加，因此有必要寻找具有抗菌活性的新物质。接受这一挑战，我们获得了一系列在 C-5 位含有 2-或 3-或 4-吡啶基部分的 rhodanine-3-carboxyalkyl acid 衍生物。测试了这些化合物的抗菌和抗真菌活性。它们对革兰氏阳性菌有活性，而对革兰氏阴性菌和酵母菌无活性。为了解释化合物的活性与其结构之间的关系，使用 X 射线衍射方法确定了选定衍生物的晶体结构。还进行了电子密度等值面的建模。对于所有测试的化合物，它们的亲脂性是通过 RP-TLC 方法和计算方法确定的。在研究的基础上，发现吡啶部分的氮原子与罗丹宁体系中的硫原子之间具有1.5 N···S静电相互作用的衍生物表现出最高的生物活性。
• Evaluation of Rhodanine Indolinones as AANAT Inhibitors
  作者：Mackenzie Hagemeister、Luke Hamilton、Nicole Wandrey、Mackinzi Hill、Emery Mounce、Noah Mosel、Katie Lytle、Makenna Redinger、Jake Boley、Nathan Fancher、Alexis Haynes、Ianna Fill、Philip A. Cole、Evan Hill、Michael A. Moxley、Allen A. Thomas

  DOI：10.1002/cmdc.202300567

  日期：2024.1.2

  an enzymatic assay in conjunction with MD simulations to predict binding mode (depicted). We found that potency was enhanced by using rings to join a carboxylic acid to the central rhodanine ring and that the rhodanine ring could be replaced with alternative heterocycles.

  从已知的含有绕丹宁-二氢吲哚酮支架的 AANAT 抑制剂开始，我们进行了各种结构修饰，并使用酶测定结合 MD 模拟来评估化合物效力，以预测结合模式（如图所示）。我们发现通过使用环将羧酸连接到中心绕丹宁环可以增强效力，并且绕丹宁环可以用替代杂环取代。
• Method for immunochemical measurement
  申请人：FUJI PHOTO FILM CO., LTD.

  公开号：EP0047470A1

  公开（公告）日：1982-03-17

  A method for immunochemical assay of an antigen or antibody by labelling the antigen or antibody with a specific cyanine or merocyanine dye containing a carboxy group followed by effecting an immune reaction and photochemical processing thereof is provided. The amount of the antigen or antibody is measured in term of optical density of developed silver halide which is brought into contact with either the antigen-antibody reaction product or the unreacted material. This immunochemial assay method gives high detection sensitivity in a simple operation manner.

  本发明提供了一种对抗原或抗体进行免疫化学检测的方法，即用含有羧基的特异性青色或梅洛青染料标记抗原或抗体，然后对其进行免疫反应和光化学处理。 抗原或抗体的量是通过与抗原-抗体反应产物或未反应物质接触的显影卤化银的光密度来测量的。 这种免疫化学检测方法操作简单，检测灵敏度高。