ethyl (4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-3-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole-4-carboxylate | 216063-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl (4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-3-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 216063-12-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: UDSHNHNFDSIMGO-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-3-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole-4-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3aS,6aR)-3-(4-Methoxy-phenyl)-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d]isoxazol-4-one 、 (3aR,6aR)-3-(4-Methoxy-phenyl)-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d]isoxazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  腈氧化物与 γ-取代的烯丙醇的不对称 1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  通过使用 (R,R)-酒石酸二异丙酯作为手性助剂，实现腈氧化物与 γ-取代烯丙醇的不对称 1,3-偶极环加成反应，得到相应的...

  DOI：

  10.1246/cl.1998.1023
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲醛肟 、 乙基(2E)-4-羟基-2-丁烯酸酯 在 次氯酸叔丁酯 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 二异丙基锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl (4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-3-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole-4-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  醛肟直接氧化原位生成的腈氧化物的不对称 1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  通过使用 (R,R)-酒石酸二异丙酯作为手性助剂，通过用次氯酸叔丁酯直接氧化由醛肟原位生成的腈氧化物的不对称 1,3-偶极环加成反应生成 2-propen-1-ol得到相应的 (R)-2-异恶唑啉，对映选择性高达 96% ee。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.1112

文献信息

• Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrile Oxides to γ-Substituted Allylic Alcohols
  作者：Yayoi Yoshida、Yutaka Ukaji、Shuhei Fujinami、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.1998.1023

  日期：1998.10

  The asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides to γ-substituted allylic alcohols was achieved by the use of diisopropyl (R,R)-tartrate as a chiral auxiliary to afford the corresponding ...

  通过使用 (R,R)-酒石酸二异丙酯作为手性助剂，实现腈氧化物与 γ-取代烯丙醇的不对称 1,3-偶极环加成反应，得到相应的...
• Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrile Oxides Generated in situ by Direct Oxidation of Aldoximes
  作者：Masamichi Tsuji、Yutaka Ukaji、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.2002.1112

  日期：2002.11

  The asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides, generated in situ from aldoximes by direct oxidation with tert-butyl hypochlorite, to 2-propen-1-ol was achieved by utilizing diisopropyl (R,R)-tartrate as a chiral auxiliary to afford the corresponding (R)-2-isoxazolines with high enantioselectivity up to 96% ee.

  通过使用 (R,R)-酒石酸二异丙酯作为手性助剂，通过用次氯酸叔丁酯直接氧化由醛肟原位生成的腈氧化物的不对称 1,3-偶极环加成反应生成 2-propen-1-ol得到相应的 (R)-2-异恶唑啉，对映选择性高达 96% ee。