2-(3,4-二甲氧基苯氧基)乙酸 | 95459-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3,4-二甲氧基苯氧基)乙酸
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenoxy)acetic acid
• CAS: 95459-73-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: KIQCIOGYLAKKJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-二甲氧基苯氧基)乙酸 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 6,7-Dimethoxy-1-phenoxymethyl-3,4-dihydro-isochinolin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of a Series of 6,7-dimethoxy-1-(3,4- dimethoxybenzyl)-2-substituted Tetrahydroisoquinoline Derivatives

  摘要：

  癌症的多药耐药性是癌症化疗失败的主要原因。为了寻找具有强逆转活性且分子结构简单的新化合物，我们合成了一系列化合物，在这些化合物中，6,7-二甲氧基-1-(3,4-二甲氧基苄基)-四氢异喹啉体系的 2 位上连接了不同的取代基。 通过 MTT 对 K562 细胞株进行体外细胞毒性分析，所有衍生物都表现出微弱的细胞毒性活性。同时，这些化合物在 K562/A02 细胞系中进行了 MTT 体外评估，6e、6h 和 7c 表现出与维拉帕米相似或更强的活性，IC50 值分别为 0.66、0.65 和 0.96μM，比值分别为 24.13、24.50 和 16.59。

  DOI：

  10.2174/157340612801216337
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯酚 在 水 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(3,4-二甲氧基苯氧基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  一种苯甲酸衍生物及其制法和药物用途

  摘要：

  本发明公开了一种苯甲酸衍生物及其制法和药物用途，属于医药技术领域。具体公开了式(I)化合物所示的苯甲酸衍生物，及其生理上可接受的盐，所述化合物的制备方法和在制备URAT1抑制剂中的用途，含有所述化合物的药物制剂，以及所述化合物在制备预防和治疗与高尿酸血症相关疾病药物中的应用。

  公开号：

  CN113402414A
• 作为试剂：
  描述：

  3,4-二甲基苯氧基乙酸 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 2-(3,4-二甲氧基苯氧基)乙酸 为溶剂， 以80%的产率得到(3,4-dimethylphenoxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Phenylacetamide derivatives

  摘要：

  式(I)的苯乙酰胺衍生物具有强效的镇痛和抗炎活性，并且表现出较少的刺激性和毒性：##STR1## 其中，X、Y、W、n、m和Ar如规范中定义的那样。

  公开号：

  US05973201A1

文献信息

• An efficient synthesis of benzofurans and their application in the preparation of natural products of the genus Calea
  作者：María del Carmen Cruz、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.015

  日期：2005.10

  catalyzed by Lewis acids leads to a short and novel synthesis of benzofurans 2a–2f. When the olefins 4-dimethylamino-3-aryloxy-3-buten-2-ones 4a–4f were used, the cyclization process was faster and provided the corresponding substituted 2-acetylbenzofurans 1a–1f. Among the latter, naturally occurring compounds calebertin (1a), caleprunin A (1b), and caleprunin B (1c) were prepared in good overall yields.

  Lewis酸催化的β-取代烯烃2-芳氧基-3-二甲基氨基丙酸甲酯3a - 3f的分子内环化反应导致短而新颖的苯并呋喃2a - 2f的合成。当使用烯烃4-二甲基氨基-3-芳氧基-3-丁烯-2-酮4a – 4f时，环化过程更快，并提供了相应的取代的2-乙酰基苯并呋喃1a – 1f。在后者中，天然存在的化合物calebertin（1a），caleprunin A（1b）和caleprunin B（1c）以较高的总收率制备。这些苯并呋喃还可以通过在前驱体中用DMFDMA对前体1-芳氧基丙烷-2-酮7a - 7c进行MW辐射直接处理，然后添加催化剂而得到，从而使路线缩短了一个步骤。
• DERIVATIVES OF 1-PHENYL-2-PYRIDINYL ALKYL ALCOHOLS AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  申请人：Chiesi Farmaceutici S.p.A.

  公开号：US20130079313A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The invention relates to inhibitors of the phosphodiesterase 4 (PDE4) enzyme. More particularly, the invention relates to compounds that are derivatives of 1-phenyl-2-pyridinyl alkyl alcohols, methods of preparing such compounds, compositions containing them and therapeutic use thereof.

  这项发明涉及磷酸二酯酶4（PDE4）的抑制剂。更具体地，该发明涉及1-苯基-2-吡啶基烷基醇衍生物，制备这类化合物的方法，含有它们的组合物以及它们的治疗用途。
• Synthesis and Cardiovascular Activity of Phenylalkylamine Derivatives. I. Potential Specific Bradycardic Agents.
  作者：Fumihiro OZAKI、Masayuki MATSUKURA、Yasuhiro KABASAWA、Keiji ISHIBASHI、Megumi IKEMORI、Sachiyuki HAMANO、Norio MINAMI

  DOI：10.1248/cpb.40.2735

  日期：——

  A series of acyclic amide derivatives of N-(ω-aminoalkyl)-N-methylhomoveratrylamine was synthesized and evaluated for their bradycardic activity in isolated guinea pig right atria. Among these compounds, (E)-N-[3-[N'-2-(3, 4-dimethoxyphenyl)ethyl]-N'-methylamino]propyl]-4-[3, 4-(methylenedioxy)phenyl]-3-butenamide (35) was the most potent in vitro and was also found to show dose-dependent bradycardia without remarkable reduction of left ventricular dp/dtmax or mean aortic pressure in anesthetized dogs.

  合成了一系列N-(ω-氨基烷基)-N-甲基homoveratrylamine的非环状酰胺衍生物，并评估其在孤立豚鼠右心房中的减心率活性。在这些化合物中，(E)-N-[3-[N'-2-(3, 4-二甲氧基苯)乙基]-N'-甲基氨基]丙基]-4-[3, 4-(亚甲基二氧基)苯]-3-丁酰胺（35）在体外表现出最强的效力，并且在麻醉犬中还发现表现出剂量依赖性的减心率，而对左心室dp/dtmax或平均主动脉压力的显著降低并不明显。
• PROPHYLACTIC OR THERAPEUTIC AGENT FOR ALOPECIA
  申请人：Nakao Akiko

  公开号：US20100022604A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  Disclosed is a novel therapeutic agent which is useful for the prevention or treatment of alopecia. Specifically disclosed is a prophylactic or therapeutic agent for alopecia, which comprises 1-[2-((2S)-2-5-[(3,4-dimethoxyphenoxy)methyl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl}pyrrolidin-1-yl)-1,1-difluoro-2-oxoethyl]-3,3,5,5-tetramethylcyclohexanol as an active ingredient.

  本发明公开了一种新型治疗剂，可用于预防或治疗脱发。具体公开了一种用于脱发的预防或治疗剂，其包括1-[2-((2S)-2-5-[(3,4-二甲氧基苯氧基)甲基]-1,2,4-噁二唑-3-基}吡咯烷-1-基)-1,1-二氟-2-氧乙基]-3,3,5,5-四甲基环己醇作为活性成分。
• Azole derivative
  申请人：Ono Naoya

  公开号：US09181229B2

  公开（公告）日：2015-11-10

  Provided are novel compounds that bind to FKBP12 or pharmaceutically acceptable salts thereof, as well as new therapeutics useful in the prevention or treatment of alopecia which comprise those compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof. Specifically, compounds represented by formula (1) [where R1 represents either the following formula (2) or (3)] or pharmaceutically acceptable salts thereof are provided.

  提供了新的化合物，它们与FKBP12结合或其药学上可接受的盐结合，以及包含这些化合物或其药学上可接受的盐的新治疗剂，可用于预防或治疗脱发。具体而言，提供了由式（1）表示的化合物[其中R1表示以下式（2）或（3）之一]或其药学上可接受的盐。