N-(4-bromo-5-chloro-2-carboxy)phenylglycine | 103029-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromo-5-chloro-2-carboxy)phenylglycine
• 英文别名: 5-bromo-2-(carboxymethyl-amino)-4-chloro-benzoic acid；5-Brom-2-(carboxymethyl-amino)-4-chlor-benzoesaeure；5-Bromo-2-[(carboxymethyl)amino]-4-chlorobenzoic Acid；5-bromo-2-(carboxymethylamino)-4-chlorobenzoic acid
• CAS: 103029-90-9
• 化学式: C₉H₇BrClNO₄
• 分子量: 308.516
• InChiKey: DQBPHLIXARHNHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromo-5-chloro-2-carboxy)phenylglycine 在 氯化亚砜 、 sodium methylate 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  5-溴-6-氯-3-羟基吲哚-2-甲酸甲酯化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及有机合成领域，公开了5‑溴‑6‑氯‑3‑羟基吲哚‑2‑甲酸甲酯化合物及其制备方法和应用。该吲哚类化合物具有式(I)所示的结构，其制备方法包括：由式(II)所示的化合物得到式(III)所示的化合物，再得到式(I)所示的化合物。本发明利用式(I)所示的吲哚类化合物合成吲哚酚类糖苷酶显色底物及其盐的新方法具有适用底物广、收率较高的优点。

  公开号：

  CN111393352A
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯苯甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(4-bromo-5-chloro-2-carboxy)phenylglycine
  参考文献：
  名称：

  一种5-溴-6-氯-3-吲哚辛酯的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种5‑溴‑6‑氯‑3‑吲哚辛酯的合成方法，其特征在于，将4‑氯‑2‑氨基苯甲酸与N‑溴代丁二酰亚胺经过溴代反应得到5‑溴‑4‑氯‑2‑氨基苯甲酸，5‑溴‑4‑氯‑2‑氨基苯甲酸与氯乙酸钠经过亲核取代反应得到N‑(4‑溴‑5‑氯‑2‑羧基)苯基甘氨酸，N‑(4‑溴‑5‑氯‑2‑羧基)苯基甘氨酸再经环化脱羧反应得到1‑乙酰基‑5‑溴‑6‑氯‑3‑吲哚乙酯，1‑乙酰基‑5‑溴‑6‑氯‑3‑吲哚乙酯与辛酰氯选择性酯化反应得到5‑溴‑6‑氯‑3‑吲哚辛酯。本发明的5‑溴‑6‑氯‑3‑吲哚辛酯的合成方法，其高效、安全环保、反应总产率相对较高，因此可以用于5‑溴‑6‑氯‑3‑吲哚辛酯的大规模合成。

  公开号：

  CN106986809B

文献信息

• An improved synthesis of 1-acetyl-1<i>H</i>-indol-3-yl acetates
  作者：Juan C. Rodríguez-Domínguez、Alexander Balbuzano-Deus、Miguel A. López-López、Juan C. Rodríguez-Domínguez、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1002/jhet.5570440146

  日期：2007.1

  An efficient two steps procedure for the synthesis of 1-acetyl-1H-indol-3-yl acetates, starting from 2-chlorobenzoic acids, was developed and in general, moderate to good yields were obtained

  从2-氯苯甲酸开始，开发了一种有效的两步合成1-乙酰基-1 H-吲哚-3-基乙酸酯的方法，通常得到中等至良好的收率
• Holt; Sadler, Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences, 1958, vol. 148, p. 481,491,492
  作者：Holt、Sadler

  DOI：——

  日期：——
• 一种5-溴-6-氯-3-吲哚辛酯的合成方法
  申请人：广东省微生物研究所（广东省微生物分析检测 中心）

  公开号：CN106986809B

  公开（公告）日：2020-03-24

  本发明公开了一种5‑溴‑6‑氯‑3‑吲哚辛酯的合成方法，其特征在于，将4‑氯‑2‑氨基苯甲酸与N‑溴代丁二酰亚胺经过溴代反应得到5‑溴‑4‑氯‑2‑氨基苯甲酸，5‑溴‑4‑氯‑2‑氨基苯甲酸与氯乙酸钠经过亲核取代反应得到N‑(4‑溴‑5‑氯‑2‑羧基)苯基甘氨酸，N‑(4‑溴‑5‑氯‑2‑羧基)苯基甘氨酸再经环化脱羧反应得到1‑乙酰基‑5‑溴‑6‑氯‑3‑吲哚乙酯，1‑乙酰基‑5‑溴‑6‑氯‑3‑吲哚乙酯与辛酰氯选择性酯化反应得到5‑溴‑6‑氯‑3‑吲哚辛酯。本发明的5‑溴‑6‑氯‑3‑吲哚辛酯的合成方法，其高效、安全环保、反应总产率相对较高，因此可以用于5‑溴‑6‑氯‑3‑吲哚辛酯的大规模合成。
• 5-溴-6-氯-3-羟基吲哚-2-甲酸甲酯化合物及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN111393352A

  公开（公告）日：2020-07-10

  本发明涉及有机合成领域，公开了5‑溴‑6‑氯‑3‑羟基吲哚‑2‑甲酸甲酯化合物及其制备方法和应用。该吲哚类化合物具有式(I)所示的结构，其制备方法包括：由式(II)所示的化合物得到式(III)所示的化合物，再得到式(I)所示的化合物。本发明利用式(I)所示的吲哚类化合物合成吲哚酚类糖苷酶显色底物及其盐的新方法具有适用底物广、收率较高的优点。