2-bromo-9,10-bis(triisopropylsilylethynyl)anthracene | 1403609-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-bromo-9,10-bis(triisopropylsilylethynyl)anthracene
• 英文别名: 2-[2-Bromo-10-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]anthracen-9-yl]ethynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1403609-28-8
• 化学式: C₃₆H₄₉BrSi₂
• 分子量: 617.86
• InChiKey: IBZVEJREZYPEBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.89
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-9,10-bis(triisopropylsilylethynyl)anthracene 在 二苯甲酮亚胺 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 5,9,14,18-tetrakis(triisopropylsilylethynyl)dinaphtho[2,3-a:2',3'-h]phenazine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基蒽的分子间氧化环状二氮杂蒽和氮杂[7]螺旋

  摘要：

  走哪条路：可以通过添加剂控制2-氨基蒽衍生物有效氧化为吡嗪和吡咯稠合双蒽的产物分布（参见方案； TFA =三氟乙酸，DDQ = 2,3-二氯-5,6 -二氰基-1,4-苯醌）。吡咯稠合的二聚体可视为具有稳定螺旋构象的氮杂[7]螺旋烯。

  DOI：

  10.1002/anie.201204863
• 作为产物：
  描述：

  2-溴蒽醌 、 三异丙基硅基乙炔 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 22.5h， 以80%的产率得到2-bromo-9,10-bis(triisopropylsilylethynyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  2-氨基蒽的分子间氧化环状二氮杂蒽和氮杂[7]螺旋

  摘要：

  走哪条路：可以通过添加剂控制2-氨基蒽衍生物有效氧化为吡嗪和吡咯稠合双蒽的产物分布（参见方案； TFA =三氟乙酸，DDQ = 2,3-二氯-5,6 -二氰基-1,4-苯醌）。吡咯稠合的二聚体可视为具有稳定螺旋构象的氮杂[7]螺旋烯。

  DOI：

  10.1002/anie.201204863

文献信息

• 有机光电半导体材料及其制备方法与应用
  申请人：天津大学

  公开号：CN110627601A

  公开（公告）日：2019-12-31

  本发明公开了一种有机光电半导体材料及其制备方法与应用，有机光电半导体材料为2,6‑二蒽基萘、2,6‑双(9,10‑二三异丙基硅基乙炔基蒽基)萘或2,6‑二蒽‑1,5‑双(三异丙基硅基乙炔基)萘。有机光电半导体材料的制备方法，包括以下步骤：在惰性气体环境下，将反应物A、反应物B、作为催化剂的四(三苯基磷)钯、甲苯和碳酸钾水溶液均匀混合，混合后升温至90～100℃反应24～96小时，过滤得到滤渣，用洗涤剂洗涤滤渣，得到有机光电半导体材料，本发明提供的制备反应路线具有简单高效、环境友好、原料价格廉价、合成成本低的优点；方法普适性高，重复性好；本发明为高性能有机光电材料提供了一个新的选择。
• Intramolecular Singlet Fission in Oligoacene Heterodimers
  作者：Samuel N. Sanders、Elango Kumarasamy、Andrew B. Pun、Michael L. Steigerwald、Matthew Y. Sfeir、Luis M. Campos

  DOI：10.1002/anie.201510632

  日期：2016.3.1

  We investigate singlet fission (SF) in heterodimers comprising a pentacene unit covalently bonded to another acene as we systematically vary the singlet and triplet pair energies. We find that these energies control the SF process, where dimers undergo SF provided that the resulting triplet pair energy is similar or lower in energy than the singlet state. In these systems the singlet energy is determined

  当我们系统地改变单重态和三重态对能量时，我们研究了异戊二烯中的并五聚体中的单峰裂变（SF），该并五苯单元与另一个并苯共价结合。我们发现，这些能量控制着SF过程，其中二聚体经历SF，条件是所产生的三重态对能量与单重态相似或更低。在这些系统中，单重态能量由较低能量的发色团确定，并且发现SF的速率相对独立于驱动力。但是，这些异二聚体中的三重态对重组遵循能隙定律。调节这些材料的能量的能力提供了研究和设计新的SF材料的关键策略，这是第三代光伏技术的重要过程。
• [EN] QUANTITATIVE INTRAMOLECULAR FISSION IN OLIGOACENES, MATERIALS, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] FRAGMENTATION INTRAMOLÉCULAIRE QUANTITATIVE DANS DES OLIGOACÈNES, MATÉRIAUX, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2016100754A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention provides soluble, stable singlet fission (SF) compounds, compositions, materials, methods of their use, and methods for their preparation that provide efficient intramolecular singlet fission (iSF) and multiple excitons. The SF compound may be a dimer, an oligomer, or a polymer of polyoligoacenes, where for example, the compound achieves a triplet yield reaching about 200% per absorbed photon. In this system, SF does not depend on intermolecular inter-actions. Instead, SF is an intrinsic property of the molecule and therefore occurs independent of intermolecular interactions. Singlet fission has the potential to significantly improve the photocurrent in single junction solar cells and thus raise the Shockley-Queisser power conversion efficiency limit from about 33% to about 46% or greater. Quantitative SF yield at room temperature has only been observed in crystalline solids or aggregates of higher acenes.

  本发明提供可溶性、稳定的单重子裂变（SF）化合物、组合物、材料、其使用方法以及制备方法，其提供高效的分子内单重子裂变（iSF）和多重激子。SF化合物可以是多聚体、寡聚体或聚合物的聚合物，例如，该化合物可实现每吸收光子的三重态产率达到约200%。在这个系统中，SF不依赖于分子间相互作用。相反，SF是分子的固有性质，因此独立于分子间相互作用而发生。单重子裂变有潜力显着提高单结太阳能电池的光电流，并将从约33%提高到约46%或更高的肖克利-克瓦塞尔功率转换效率极限。在室温下只有在晶体固体或更高的芳香烃聚集体中观察到定量的SF产率。
• Molecular Engineering of Chromophores to Enable Triplet–Triplet Annihilation Upconversion
  作者：Kealan J. Fallon、Emily M. Churchill、Samuel N. Sanders、James Shee、John L. Weber、Rinat Meir、Steffen Jockusch、David R. Reichman、Matthew Y. Sfeir、Daniel N. Congreve、Luis M. Campos

  DOI：10.1021/jacs.0c06386

  日期：2020.11.25

  report up to 40-fold improvements in upconversion quantum yields using molecular engineering to selectively tailor the relative energies of the lowest singlet and triplet excited states, enhancing the yield of triplet-triplet annihilation and promoting radiative decay of the resulting singlet exciton. Using this general and effective strategy, we obtain upconversion yields with red emission that are among

  三重态-三重态湮灭上转换 (TTA-UC) 是一种非常规光物理过程，可从低能入射光中产生高能光子，并为许多技术的创新提供途径，包括太阳能收集、光化学和光遗传学。在芳香族有机发色团中，TTA-UC 是通过几个连续的能量转换事件实现的，这些事件最终将两个三重态激子融合成一个单重态激子。在单线态激子与两个三线态激子大致等能的发色团中，限制步骤是三线态-三线态湮灭途径，其中动力学和产率敏感地取决于最低单线态和三线态激发态的能量。在此，我们报告使用分子工程选择性地调整最低单线态和三线态激发态的相对能量，提高三线态-三线态湮灭的产率并促进所得单线态激子的辐射衰减，使上转换量子产率提高了 40 倍。使用这种通用且有效的策略，我们获得了最高的红色发射率，在环境条件下具有显着的化学稳定性。
• 有机光电半导体材料及其合成方法和应用
  申请人：天津大学

  公开号：CN110627602A

  公开（公告）日：2019-12-31

  本发明公开了一种有机光电半导体材料及其合成方法和应用。有机光电半导体材料为2,7‑二蒽基萘、2,7‑双(9,10‑二三异丙基硅基乙炔基蒽基)萘或2,7‑双(6‑葵基蒽基)萘。有机光电半导体材料的合成方法包括以下步骤：在惰性气体环境下，将反应物A、反应物B、作为催化剂的四(三苯基磷)钯、甲苯和碳酸钾水溶液均匀混合，混合后升温至90～100℃反应24～96小时，过滤得到滤渣，用洗涤剂洗涤所述滤渣，得到所述有机光电半导体材料，本发明提供的制备反应路线具有简单高效、环境友好、原料价格廉价、合成成本低的优点；方法普适性高，重复性好；本发明为高性能有机半导体材料提供了一个新的选择。