5,9,14,18-tetrakis(triisopropylsilylethynyl)dinaphtho[2,3-a:2',3'-h]phenazine | 1403609-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5,9,14,18-tetrakis(triisopropylsilylethynyl)dinaphtho[2,3-a:2',3'-h]phenazine
• 英文别名: Tri(propan-2-yl)-[2-[5,20,27-tris[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]-2,17-diazaheptacyclo[16.12.0.03,16.04,13.06,11.019,28.021,26]triaconta-1,3(16),4,6,8,10,12,14,17,19,21,23,25,27,29-pentadecaen-12-yl]ethynyl]silane；tri(propan-2-yl)-[2-[5,20,27-tris[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]-2,17-diazaheptacyclo[16.12.0.03,16.04,13.06,11.019,28.021,26]triaconta-1,3(16),4,6,8,10,12,14,17,19,21,23,25,27,29-pentadecaen-12-yl]ethynyl]silane
• CAS: 1403609-34-6
• 化学式: C₇₂H₉₆N₂Si₄
• 分子量: 1101.91
• InChiKey: GXNOQJBKWFHEMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.67
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴蒽醌 在 二苯甲酮亚胺 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 正丁基锂 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 5,9,14,18-tetrakis(triisopropylsilylethynyl)dinaphtho[2,3-a:2',3'-h]phenazine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基蒽的分子间氧化环状二氮杂蒽和氮杂[7]螺旋

  摘要：

  走哪条路：可以通过添加剂控制2-氨基蒽衍生物有效氧化为吡嗪和吡咯稠合双蒽的产物分布（参见方案； TFA =三氟乙酸，DDQ = 2,3-二氯-5,6 -二氰基-1,4-苯醌）。吡咯稠合的二聚体可视为具有稳定螺旋构象的氮杂[7]螺旋烯。

  DOI：

  10.1002/anie.201204863

文献信息

• Planar and Helical Dinaphthophenazines
  作者：Fengkun Chen、Manuel Melle-Franco、Aurelio Mateo-Alonso

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00129

  日期：2022.6.17

  In this study, we report the synthesis of a series of planar and helical dinaphthophenazines by cyclocondensation reactions between the newly developed 9,10-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)anthracene-1,2-dione and different diamines. Their optoelectronic and electrochemical properties are studied by ultraviolet–visible (UV–vis) spectroscopy, fluorescence spectroscopy, cyclic voltammetry, and density

  在这项研究中，我们报告了通过新开发的 9,10-双((三异丙基甲硅烷基)乙炔基)蒽-1,2-二酮和不同二胺之间的环缩合反应合成一系列平面和螺旋二萘并吩嗪。通过紫外-可见 (UV-vis) 光谱、荧光光谱、循环伏安法和密度泛函理论计算研究了它们的光电和电化学特性。
• Intermolecular Oxidative Annulation of 2-Aminoanthracenes to Diazaacenes and Aza[7]helicenes
  作者：Kiyohiko Goto、Ryuichi Yamaguchi、Satoru Hiroto、Hiroshi Ueno、Tsuyoshi Kawai、Hiroshi Shinokubo

  DOI：10.1002/anie.201204863

  日期：2012.10.8

  Which way to go: The product distribution in the efficient oxidation of 2‐aminoanthracene derivatives to pyrazine‐ and pyrrole‐fused bisanthracenes can be controlled by additives (see scheme; TFA=trifluoroacetic acid, DDQ=2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone). The pyrrole‐fused dimer can be regarded as an aza[7]helicene with a stable helical conformation.

  走哪条路：可以通过添加剂控制2-氨基蒽衍生物有效氧化为吡嗪和吡咯稠合双蒽的产物分布（参见方案； TFA =三氟乙酸，DDQ = 2,3-二氯-5,6 -二氰基-1,4-苯醌）。吡咯稠合的二聚体可视为具有稳定螺旋构象的氮杂[7]螺旋烯。