N¹,N²-dimesityloxalamide | 91325-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N¹,N²-dimesityloxalamide
• 英文别名: N1,N2-Dimesityloxalamide；N,N'-bis(2,4,6-trimethylphenyl)oxamide
• CAS: 91325-46-1
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: BYFNZGDOKWBBEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  283-285 °C
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P273,P301+P312,P305+P351+P338,P314
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H319,H372,H410
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N²-dimesityloxalamide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  带有N,N'-二芳基二草酰胺酯和N,N'-二芳基二硫代草酰胺酯配体的铝配合物在ε-己内酯开环聚合中的比较研究

  摘要：

  本研究合成了一系列具有N , N'-二芳基草酰胺酯和N , N'-二芳基二硫代草酰胺酯配体的Al催化剂，并测定了它们的ε-己内酯聚合速率。在带有N , N '-二芳基二硫代草酰胺酸酯的 Al 配合物中，[Ph H NCS] 2 Al 2 Me 4表现出最高的催化活性（聚ε-己内酯的转化率 = 94%；[ε-己内酯]:[ [ Ph H NCS] 2 Al 2 Me 4 ]:[苯甲醇] = 100:0.5:2，[ε-己内酯] = 2 M，在 25 °C 下 20 分钟后），以及带有 N , N '-二芳基二草酰胺酸酯的Al配合物，[Ph H NCO] 2 Al 2 Me 4表现出最高的催化活性（聚ε-己内酯的转化率 = 94%；[ε-己内酯]:[ O H Al 2 Me 4 ]:[苯甲醇] = 100： 0.5:2，[ε-己内酯] = 2 M，25 °C，30 分钟后）。带有N , N'-二芳

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.3c00317
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯胺 在 硼酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N¹,N²-dimesityloxalamide
  参考文献：
  名称：

  Improved microwave synthesis of unsymmetrical N,N'-diaryl-1,2-aminoethane and imidazolidinium salts as precursors of N-heterocyclic carbenes

  摘要：

  微波有助于实现难以完成的双非对称二芳氧酰胺3的锂铝氢化物还原，尤其适用于有立体位阻的mesityl衍生物。

  DOI：

  10.1039/c4ra06128d
• 作为试剂：
  描述：

  4,4'-二溴二苯醚 在 N¹,N²-dimesityloxalamide 、 苯乙酮 、 sodium hydroxide 、 二氧化碳 、 甲烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以87%的产率得到4,4'-二羟基二苯醚
  参考文献：
  名称：

  一种4,4＇-二羟基二苯醚的制备方法

  摘要：

  一种4,4＇‑二羟基二苯醚的制备方法，工艺如下：将4,4＇‑二溴二苯醚与碱性水溶液、二甲基亚砜、催化量的含铜离子的无机物催化剂以及配体化合物A的作用下反应生成酚钠盐，沉淀分离除去催化剂，然后通入二氧化碳气体置换出4,4＇‑二羟基二苯醚，将4,4＇‑二羟基二苯醚粗品使用有机溶剂重结晶后得到纯度99％以上的4,4＇‑二羟基二苯醚成品。本发明提供了一种收率高，纯度高，工艺简单，污染小，生产成本低廉的制备方法，应用催化量的含铜离子的无机催化剂以及配体，避免现有工艺中高温高压水解，能耗较大，安全系数较低，收率低等问题，且用二氧化碳酸解，避免引入电子级产品所限制的离子，同时在成本和操作上适宜工业化生产。

  公开号：

  CN111233639B

文献信息

• Highly Productive α-Alkylation of Ketones with Alcohols Mediated by an Ir–Oxalamidato/Solid Base Catalyst System
  作者：Hideo Shimizu、Hironori Maeda、Hideki Nara

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00362

  日期：2020.11.20

  An Ir–oxalamidato complex in combination with a solid base (e.g., magnesium aluminometasilicate/Ca(OH)2) significantly improved the catalyst productivity in α-alkylation of methyl ketones with primary alcohols. Optimization through systematic variation of the oxalamidato ligand led to a practical turnover number (TON) of 10 000–40 000.

  Ir-草胺酰胺配合物与固体碱（例如，铝硅酸镁/ Ca（OH）2）结合可显着提高甲基酮与伯醇的α-烷基化反应的催化剂生产率。通过系统改变草酰胺的配体而进行的优化导致实际营业额（TON）为10,000至40,000。
• Rhodium(I) Complexes of <i>N</i> ‐Aryl‐Substituted Mono‐ and Bis(amidinates) Derived from Their Alkali Metal Salts
  作者：Eric M. B. Moos、Sandra González‐Gallardo、Michael Radius、Frank Breher

  DOI：10.1002/ejic.201800349

  日期：2018.7.13

  The synthesis and characterization of several rhodium(I) complexes of amidinate and linker‐bridged bis(amidinate) ligands are presented. The amidinate ligands for the mononuclear complexes CH3C(NMes)2Rh(cod)} (1), CH3C(NDipp)2Rh(cod)} (2), and HCCC(NDipp)2Rh(cod)} (3) (cod = 1,5‐cyclooctadiene) were synthesized by reacting the corresponding organometallic precursor [Rh(cod)Cl]2 with the alkali metal

  本文介绍了several酰胺和连接桥联双（ami酰胺）配体的几种铑（I）配合物的合成和表征。单核络合物CH 3 C（NMes）2 Rh（cod）}（1），CH 3 C（NDipp）2 Rh（cod）}（2）和HCC C（NDipp）2 Rh （cod）}（3）（cod = 1,5-环辛二烯）是通过使相应的有机金属前体[Rh（cod）Cl] 2与碱金属a酰胺CH 3 C（NR）2 Li} L1Li（R = Mes = 2,4,6-Me 3 C 6 H 2）和L2Li（R = Dipp = 2,6‐ i Pr 2 C 6 H 3）。类似地，可以将炔基官能化的sodium化钠（HCC C（NDipp）2 Na} · 2DME，L3Na）进一步去质子化，并与碳二亚胺反应形成炔桥双（酰胺基）CC C（NDipp）2 Na（ thf）} 2（L4Na），其用作合成CC C（NDipp）2
• CuI/Oxalic Diamide Catalyzed Coupling Reaction of (Hetero)Aryl Chlorides and Amines
  作者：Wei Zhou、Mengyang Fan、Junli Yin、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jacs.5b08411

  日期：2015.9.23

  A class of oxalic diamides are found to be effective ligands for promoting CuI-catalyzed aryl amination with less reactive (hetero)aryl chlorides. The reaction proceeds at 120 °C with K3PO4 as the base in DMSO to afford a wide range of (hetero)aryl amines in good to excellent yields. The bis(N-aryl) substituted oxalamides are superior ligands to N-aryl-N'-alkyl substituted or bis(N-alkyl) substituted

  发现一类草酸二酰胺是促进 CuI 催化的芳基胺化与反应性较低的（杂）芳基氯化物的有效配体。该反应在 120 °C 下以 K3PO4 作为碱在 DMSO 中进行，以良好到极好的收率提供范围广泛的（杂）芳基胺。双(N-芳基)取代的草酰胺是优于N-芳基-N'-烷基取代或双(N-烷基)取代的草酰胺的配体。配体中芳环的电子性质和空间性质对其效率都很重要。
• Copper-Catalyzed Coupling Reaction of (Hetero)Aryl Chlorides and Amides
  作者：Subhadip De、Junli Yin、Dawei Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02326

  日期：2017.9.15

  amide is established to be an effective catalyst system for Goldberg amidation with inferior reactive (hetero)aryl chlorides, which have not been efficiently documented by Cu-catalysis to date. The reaction is well liberalized toward a variety of functionalized (hetero)aryl chlorides and a wide range of aromatic and aliphatic primary amides in good to excellent yields. Furthermore, the arylation of

  Cu 2 O / N，N'-双（噻吩-2-基甲基）草酰胺被确立为用较差的反应性（杂）芳基氯化物进行戈德堡酰胺化的有效催化剂体系，迄今为止，Cu催化还没有有效地证明这一点。 。反应很好地放宽了对各种官能化的（杂）芳基氯化物以及各种芳族和脂族伯酰胺的反应，收率非常好。此外，实现了内酰胺和恶唑烷酮的芳基化。本催化体系还完成了分子内的交叉偶联产物。
• Assembly of Primary (Hetero)Arylamines via CuI/Oxalic Diamide-Catalyzed Coupling of Aryl Chlorides and Ammonia
  作者：Mengyang Fan、Wei Zhou、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03230

  日期：2015.12.4

  A general and practical catalytic system for aryl amination of aryl chlorides with aqueous or gaseous ammonia has been developed, with CuI as the catalyst and bisaryl oxalic diamides as the ligands. The reaction proceeds at 105–120 °C to provide a diverse set of primary (hetero)aryl amines in high yields with various functional groups.

  已经开发了一种通用的和实用的催化体系，用于用含水或气态氨将芳基氯化物进行芳基胺化，其中CuI为催化剂，双芳基草酸二酰胺为配体。反应在105–120°C下进行，以高收率提供具有各种官能团的各种伯（杂）芳基胺。