(1R,3S)-3-amino-3-(2,4-difluoro-5-(pyrimidin-5-yl)phenyl)-1-(2,5-dimethyloxazol-4-yl)butan-1-ol | 1616100-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (1R,3S)-3-amino-3-(2,4-difluoro-5-(pyrimidin-5-yl)phenyl)-1-(2,5-dimethyloxazol-4-yl)butan-1-ol
• 英文别名: (1R,3S)-3-amino-3-(2,4-difluoro-5-pyrimidin-5-ylphenyl)-1-(2,5-dimethyl-1,3-oxazol-4-yl)butan-1-ol
• CAS: 1616100-73-2
• 化学式: C₁₉H₂₀F₂N₄O₂
• 分子量: 374.39
• InChiKey: GXYIEXKUDWTJPJ-MJGOQNOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-3-amino-3-(2,4-difluoro-5-(pyrimidin-5-yl)phenyl)-1-(2,5-dimethyloxazol-4-yl)butan-1-ol 、 苯甲酰基异硫氰酸酯 在 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以to give N-(((2S,4R)-2-(2,4-difluoro-5-(pyrimidin-5-yl)phenyl)-4-(2,5-dimethyloxazol-4-yl)-4-hydroxybutan-2-yl)carbamothioyl)benzamide (115 mg, 0.214 mmol, 91% yield)的产率得到N-(((2S,4R)-2-(2,4-difluoro-5-(pyrimidin-5-yl)phenyl)-4-(2,5-dimethyloxazol-4-yl)-4-hydroxybutan-2-yl)carbamothioyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  4,6-DIARYLAMINOTHIAZINES AS BACE1 INHIBITORS AND THEIR USE FOR THE REDUCTION OF BETA-AMYLOID PRODUCTION

  摘要：

  本文列出了公式（I）的化合物，包括其中的药物可接受的盐：（I）其中R1和R2分别为氢或-CH3；或R1和R2可以通过添加-(CH2)4-形成环；R3为氢或C1-C3烷基；Y和Z分别为C6-C10芳基或5-10成员的杂环基，可以进一步用来自卤素、羟基、氨基、C1-4烷基氨基、C1-4双烷基氨基、卤C1-4烷基、CN、C1-C6烷基或环烷基、C1-C6烷氧基、-C═OC1-4烷基、-SO2C1-4烷基和C2-C4炔基的0-3个取代基进行取代；A选自苯基、苄基、噁唑基、噻唑基、异噁唑基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基和吡嗪基，可以进一步用来自卤素、羟基、氨基、C1-4烷基氨基、C1-4双烷基氨基、卤C1-4烷基、羟基C1-6烷基、CN、C1-C6烷基或环烷基、C1-C6烷氧基和C2-C4炔基的0-3个取代基进行取代；L为-NHCO-或单键；L和Z可以一起不存在。

  公开号：

  US20150329506A1
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴-2,4-二氟苯 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 caesium carbonate 、 二甲基亚砜 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 41.67h， 生成 (1R,3S)-3-amino-3-(2,4-difluoro-5-(pyrimidin-5-yl)phenyl)-1-(2,5-dimethyloxazol-4-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4,6-DIARYLAMINOTHIAZINES AS BACE1 INHIBITORS AND THEIR USE FOR THE REDUCTION OF BETA-AMYLOID PRODUCTION
  [FR] 4,6-DIARYLAMINOTHIAZINES À TITRE D'INHIBITEURS DE BACE1 ET LEUR UTILISATION POUR RÉDUIRE LA PRODUCTION DES BÊTA-AMYLOÏDES

  摘要：

  化合物的结构式（I），包括其药用盐，如下所示：（I），其中R1和R2分别是氢或-CH3；或者R1和R2可以通过添加-(CH2)4-在环中连接在一起；R3是氢或C1-C3烷基；Y和Z分别是C6-C10芳基或5-10成员杂环基，可以进一步用来自卤素、羟基、氨基、C1-4烷基氨基、C1-4二烷基氨基、卤代C1-4烷基、CN、C1-C6烷基或环烷基、C1-C6烷氧基、-C=OC1-4烷基、-S02C1-4烷基和C2-C4炔基的0-3取代基取代；A选自苯基、苄基、噁唑基、噻唑基、异噁唑基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基和吡嗪基，可以进一步用来自卤素、羟基、氨基、C1-4烷基氨基、C1-4二烷基氨基、卤代C1-4烷基、羟基C1-6烷基、CN、C1-C6烷基或环烷基、C1-C6烷氧基和C2-C4炔基的0-3取代基取代；L为-NHCO-，或者是单键；而L和Z可以缺失。

  公开号：

  WO2014098831A1

文献信息

• US9475784B2
  申请人：——

  公开号：US9475784B2

  公开（公告）日：2016-10-25