2-((bis(4-chlorophenyl)methyl)thio)acetic acid | 183729-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((bis(4-chlorophenyl)methyl)thio)acetic acid
• 英文别名: 2-(bis(4-chlorophenyl)methylthio)acetic acid；2-[bis(4-chlorophenyl)methylthio]acetic acid；HOSdpCl；[bis-(4-chloro-phenyl)-methylsulfanyl]-acetic acid；[[Bis(4-chlorophenyl)methyl]sulfanyl]acetic acid；2-[bis(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]acetic acid
• CAS: 183729-62-6
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₂O₂S
• 分子量: 327.231
• InChiKey: BTPWNYQJOJYQIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((bis(4-chlorophenyl)methyl)thio)acetic acid 在 甲醇 、 ammonium hydroxide 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 2-(bis(4-chlorophenyl)methylsulfinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型系列莫达非尼（2-[（（二苯甲基）亚磺酰基]乙酰胺）类似物在单胺转运蛋白上的结构-活性关系。

  摘要：

  合成了一系列莫达非尼（1）类似物，其中1）将对卤代取代基添加到芳环上，2）除去亚砜官能团，3）伯酰胺基被仲和叔酰胺和胺取代，得到研究这些化学修饰对DAT，SERT和NET结合的影响。另外，将（+/-）-莫达非尼（1），其R-和S-对映异构体及其对氯亚磺酰基乙酰胺类似物（5c）对小鼠的运动刺激作用与可卡因进行了比较。

  DOI：

  10.1021/ml1002025
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氯二苯甲醇 、 巯基乙酸 在 三氟乙酸 作用下， 以3.1 g的产率得到2-((bis(4-chlorophenyl)methyl)thio)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型系列莫达非尼（2-[（（二苯甲基）亚磺酰基]乙酰胺）类似物在单胺转运蛋白上的结构-活性关系。

  摘要：

  合成了一系列莫达非尼（1）类似物，其中1）将对卤代取代基添加到芳环上，2）除去亚砜官能团，3）伯酰胺基被仲和叔酰胺和胺取代，得到研究这些化学修饰对DAT，SERT和NET结合的影响。另外，将（+/-）-莫达非尼（1），其R-和S-对映异构体及其对氯亚磺酰基乙酰胺类似物（5c）对小鼠的运动刺激作用与可卡因进行了比较。

  DOI：

  10.1021/ml1002025

文献信息

• [EN] MCP-1 RECEPTOR ANTAGONISTS AND METHOD OF USE THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR MCP-1 ET LEUR PROCEDE D'UTILISATION
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2004014847A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The present invention relates to sulfones that are useful in the treatment of chemokine-mediated disorders. In certain embodiments, the present invention concerns the compounds that are MCP-1 receptor antagonists.

  本发明涉及对化学介导的疾病治疗中有用的砜类化合物。在某些实施例中，本发明涉及作为MCP-1受体拮抗剂的化合物。
• Asymmetric Oxidation Synthesis of Modafinil Acid by Use of a Recyclable Chiral‐at‐Metal Complex
  作者：Zheng‐Zheng Li、Su‐Yang Yao、A‐Hao Wen、Bao‐Hui Ye

  DOI：10.1002/ejic.201500617

  日期：2015.9

  Δ/Λ-3. Diastereoselective oxidation of the thioether complexes in situ produced the corresponding sulfoxide complexes rac-1a, Δ/Λ-1a, rac-2a, Δ/Λ-2a, rac-3a, and Δ/Λ-3a. The configuration at the metal center in each case is stable during the coordination and oxidation reactions, and dictates the chirality of the sulfoxide ligand in the oxidation process. The chiral modafinil acids were obtained with ee

  手性莫达非尼酸及其具有高对映体过量的类似物的对映选择性氧化合成已通过手性金属策略开发。用适当的前手性硫醚配体处理钌配合物顺式-[Ru(bpy)2Cl2]或Δ/Λ-[Ru(bpy)2(MeCN)2](PF6)2（bpy是2,2'-联吡啶），得到硫醚络合物 rac-1、Δ/Λ-1、rac-2、Δ/Λ-2、rac-3 和 Δ/Λ-3。硫醚复合物的非对映选择性氧化产生相应的亚砜复合物 rac-1a、Δ/Λ-1a、rac-2a、Δ/Λ-2a、rac-3a 和 Δ/Λ-3a。在每种情况下，金属中心的构型在配位和氧化反应过程中都是稳定的，并决定了氧化过程中亚砜配体的手性。在 TFA/MeCN 存在下从相应的亚砜复合物中去除后，获得的手性莫达非尼酸的 ee 值大于 98%。此外，手性钌前体 Δ/Λ-[Ru(bpy)2(MeCN)2](PF6)2 是可回收和可重复使用的，完全保留了构型。
• MCP-1 receptor antagonists and methods of use thereof
  申请人：Bratton D. Larry

  公开号：US20050171163A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The present invention relates to sulfones that are useful in the treatment of chemokine-mediated disorders. In certain embodiments, the present invention concerns the compounds that are MCP-1 receptor antagonists.

  本发明涉及用于治疗趋化因子介导的疾病的磺酮。在某些实施例中，本发明涉及MCP-1受体拮抗剂化合物。
• Method of selectively inhibiting prostaglandin G/H synthase-2
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05571825A1

  公开（公告）日：1996-11-05

  The present invention provides a method of selectively inhibiting prostaglandin G/H synthase-2 that comprises administering to a patient in need of such inhibition an inhibiting amount of a compound having the Formula I, II or III ##STR1## wherein the R groups and heterocycles are defined in the disclosure.

  本发明提供了一种选择性抑制前列腺素G/H合酶-2的方法，包括向需要此种抑制的患者施用具有I、II或III式的化合物的抑制量，其中R基团和杂环在本文中有定义。
• POTENT AND SELECTIVE INHIBITORS OF MONOAMINE TRANSPORTERS; METHOD OF MAKING; AND USE THEREOF
  申请人：THE UNITED STATES OF AMERICA AS REPRESENTED BY THE SECRETARY DEPARTMENT OF HEALTH AND HUMAN SERVICE

  公开号：US20160009644A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  Disclosed herein are bisarylmethylthioacetamides and bisarylmethylthioethylamines useful as inhibitors of monoamine transporters. The compounds are potent and/or selective inhibitors of dopamine (DA), serotonin (5-HT), and/or norepinephrine (NE) reuptake via their respective transporters, DAT, SERT and NET. Also disclosed are methods for eliciting a wake-promoting or cognitive or attention enhancing effect and for treating substance use disorders, attention deficit (hyperactivity) disorder, depressive disorders, bipolar disorder or other neuropsychiatric disorders sleep disorders or cognitive impairment using the compounds.

  本文揭示了双芳基甲硫基乙酰胺和双芳基甲硫基乙胺作为单胺转运体抑制剂的用途。这些化合物是通过它们各自的转运体DAT、SERT和NET对多巴胺（DA）、5-羟色胺（5-HT）和/或去甲肾上腺素（NE）的再摄取具有强效和/或选择性抑制作用。还揭示了利用这些化合物引发促醒、认知或注意力增强效应以及治疗物质使用障碍、注意缺陷（多动）障碍、抑郁障碍、双相障碍或其他神经精神障碍、睡眠障碍或认知障碍的方法。