methyl N-[3-fluoro-4-(morpholine-4-yl)phenyl]aminoacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-[3-fluoro-4-(morpholine-4-yl)phenyl]aminoacetate
• 英文别名: methyl 2-(3-fluoro-4-morpholinophenylamino)acetate；methyl 2-(3-fluoro-4-morpholin-4-ylanilino)acetate
• 化学式: C₁₃H₁₇FN₂O₃
• 分子量: 268.288
• InChiKey: VGZDXQGGNPMEPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-[3-fluoro-4-(morpholine-4-yl)phenyl]aminoacetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 O-tert-butyl-N-[3-fluoro-4-(morpholine-4-yl)phenyl]-N-(2-oxoethyl) carbamate
  参考文献：
  名称：

  不对称亨利反应作为制备药物利奈唑胺和利伐沙班的合成工具

  摘要：

  人类药物——抗生素利奈唑胺 ( 1 ) 和抗凝血剂利伐沙班 ( 2 )——属于现代药剂学，它们含有一个带有立体中心的 oxazolidine-2-one 部分。这些药物的手性是其生物活性的基本属性。在此，详细研究了这些药物的一种有效不对称合成。在合成过程的关键步骤，即不对称亨利反应中，在不同的反应条件下，使用几种起始醛对高对映选择性催化剂进行了测试。在这些药物的合成中，作为手性中间体的相应硝基醛醇以高产率和高达 91% ee 的对映体过量获得。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.46
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氟-4-硝基苯基)吗啉 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl N-[3-fluoro-4-(morpholine-4-yl)phenyl]aminoacetate
  参考文献：
  名称：

  不对称亨利反应作为制备药物利奈唑胺和利伐沙班的合成工具

  摘要：

  人类药物——抗生素利奈唑胺 ( 1 ) 和抗凝血剂利伐沙班 ( 2 )——属于现代药剂学，它们含有一个带有立体中心的 oxazolidine-2-one 部分。这些药物的手性是其生物活性的基本属性。在此，详细研究了这些药物的一种有效不对称合成。在合成过程的关键步骤，即不对称亨利反应中，在不同的反应条件下，使用几种起始醛对高对映选择性催化剂进行了测试。在这些药物的合成中，作为手性中间体的相应硝基醛醇以高产率和高达 91% ee 的对映体过量获得。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.46

文献信息

• Process for the Preparation of Oxazolidinone Derivatives
  申请人：Colombo Lino

  公开号：US20090156806A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  A process for the preparation of oxazolidinone derivatives, in particular [(S)—N-[[3-(3-fluoro-4-morpholinyl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]-acetamide] (linezolid), and novel intermediates useful for the synthesis thereof.

  一种制备噁唑烷酮衍生物的方法，特别是[(S)-N-[[3-(3-氟-4-吗啉基)苯基]-2-氧-5-噁唑烷基]-乙酰胺]（利奈唑胺，linezolid）的方法，以及用于合成的新型中间体。
• A process for the preparation of oxazolidinone derivatives
  申请人：Dipharma Francis S.r.l.

  公开号：EP2072505B1

  公开（公告）日：2012-02-01
• The asymmetric Henry reaction as synthetic tool for the preparation of the drugs linezolid and rivaroxaban
  作者：Martin Vrbický、Karel Macek、Jaroslav Pochobradský、Jan Svoboda、Miloš Sedlák、Pavel Drabina

  DOI：10.3762/bjoc.18.46

  日期：——

  stereogenic center. The chirality of these drugs is a fundamental attribute for their biological activity. Herein, one of the efficient asymmetric syntheses of these drugs was studied in detail. Highly enantioselective catalysts were tested in the key step of the synthetic procedure, i.e., the asymmetric Henry reaction, under different reaction conditions, using several starting aldehydes. The corresponding

  人类药物——抗生素利奈唑胺 ( 1 ) 和抗凝血剂利伐沙班 ( 2 )——属于现代药剂学，它们含有一个带有立体中心的 oxazolidine-2-one 部分。这些药物的手性是其生物活性的基本属性。在此，详细研究了这些药物的一种有效不对称合成。在合成过程的关键步骤，即不对称亨利反应中，在不同的反应条件下，使用几种起始醛对高对映选择性催化剂进行了测试。在这些药物的合成中，作为手性中间体的相应硝基醛醇以高产率和高达 91% ee 的对映体过量获得。