methyl N-[3-fluoro-4-(morpholine-4-yl)phenyl]aminoacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-[3-fluoro-4-(morpholine-4-yl)phenyl]aminoacetate
• 英文别名: methyl 2-(3-fluoro-4-morpholinophenylamino)acetate；methyl 2-(3-fluoro-4-morpholin-4-ylanilino)acetate
• 化学式: C₁₃H₁₇FN₂O₃
• 分子量: 268.288
• InChiKey: VGZDXQGGNPMEPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-[3-fluoro-4-(morpholine-4-yl)phenyl]aminoacetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 O-tert-butyl-N-[3-fluoro-4-(morpholine-4-yl)phenyl]-N-(2-oxoethyl) carbamate
  参考文献：
  名称：

  不对称亨利反应作为制备药物利奈唑胺和利伐沙班的合成工具

  摘要：

  人类药物——抗生素利奈唑胺 ( 1 ) 和抗凝血剂利伐沙班 ( 2 )——属于现代药剂学，它们含有一个带有立体中心的 oxazolidine-2-one 部分。这些药物的手性是其生物活性的基本属性。在此，详细研究了这些药物的一种有效不对称合成。在合成过程的关键步骤，即不对称亨利反应中，在不同的反应条件下，使用几种起始醛对高对映选择性催化剂进行了测试。在这些药物的合成中，作为手性中间体的相应硝基醛醇以高产率和高达 91% ee 的对映体过量获得。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.46
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氟-4-硝基苯基)吗啉 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl N-[3-fluoro-4-(morpholine-4-yl)phenyl]aminoacetate
  参考文献：
  名称：

  不对称亨利反应作为制备药物利奈唑胺和利伐沙班的合成工具

  摘要：

  人类药物——抗生素利奈唑胺 ( 1 ) 和抗凝血剂利伐沙班 ( 2 )——属于现代药剂学，它们含有一个带有立体中心的 oxazolidine-2-one 部分。这些药物的手性是其生物活性的基本属性。在此，详细研究了这些药物的一种有效不对称合成。在合成过程的关键步骤，即不对称亨利反应中，在不同的反应条件下，使用几种起始醛对高对映选择性催化剂进行了测试。在这些药物的合成中，作为手性中间体的相应硝基醛醇以高产率和高达 91% ee 的对映体过量获得。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.46

文献信息

• Process for the Preparation of Oxazolidinone Derivatives
  申请人：Colombo Lino

  公开号：US20090156806A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  A process for the preparation of oxazolidinone derivatives, in particular [(S)—N-[[3-(3-fluoro-4-morpholinyl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]-acetamide] (linezolid), and novel intermediates useful for the synthesis thereof.

  一种制备噁唑烷酮衍生物的方法，特别是[(S)-N-[[3-(3-氟-4-吗啉基)苯基]-2-氧-5-噁唑烷基]-乙酰胺]（利奈唑胺，linezolid）的方法，以及用于合成的新型中间体。
• A process for the preparation of oxazolidinone derivatives
  申请人：Dipharma Francis S.r.l.

  公开号：EP2072505B1

  公开（公告）日：2012-02-01